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霍夫曼降解反應

鎖定
霍夫曼降解反應或霍夫曼重排反應Hofmann rearrangement)是一級酰胺重排變為伯胺並減少一個碳原子有機反應
中文名
霍夫曼降解反應
外文名
Hofmann rearrangement
所屬學科
有機化學

目錄

霍夫曼降解反應概念及特點

霍夫曼降解反應 Hofmann rearrangement
霍夫曼降解反應(又名霍夫曼重排反應)指的是酰胺次氯酸鈉次溴酸鈉的強鹼溶液共熱作用 [2]  時,脱去羰基生成少一個碳的伯胺反應:R-CONH₂ + NaOX + 2NaOH——→R-NH₂ +Na₂CO₃+ NaX +H₂O
機理如圖1所示。
圖1 機理 圖1 機理
由於在反應及過程中由於發生了親核重排,所以又稱為霍夫曼重排反應R基由於是遷移,所以具有光學活性的基團在重排後構型不變。 [1] 

霍夫曼降解反應參見

·柯提斯重排反應Curtius rearrangement
·施密特重排反應Schmidt rearangement
·沃爾夫重排反應Wolff rearrangement
·洛森重排反應(Lossen rearangement
參考資料
  • 1.    尹東東主編,2004年1月:《有機化學》下冊,北京:高等教育出版社,203~204
  • 2.    董陸陸.有機化學(第四版).北京:高等教育出版社,2021年:217