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沃爾夫重排反應

鎖定
沃爾夫重排反應(Wolff rearrangement)指的是重氮酮氧化銀或光照或加熱催化下重排生成烯酮親核重排反應,重排過程中生成酮碳烯
中文名
沃爾夫重排反應
外文名
Wolff Rearrangement
出    處
有機化學》下冊

目錄

沃爾夫重排反應簡介

沃爾夫重排反應(Wolff rearrangement)是α-重氮羰基化合物通過1,2-重排脱氮氣產生烯酮的有機化學反應。該反應產生的烯酮可以作為中間體,被弱酸性的親核試劑如H2O、醇、胺進攻產生相應的羧酸、酯、酰胺類化合物。或者,烯酮可通過與烯烴的[2+2]環加成形成四元環化合物。自從1902年Ludwig Wolff發現該反應,沒有明確的實驗證據證明該反應的機理,該反應的機理存在廣泛的爭議 [2]  。但是,該反應在從α-疊氮羰基衍生物合成其多一個碳的同系物有着廣泛的應用。
沃爾夫重排反應 沃爾夫重排反應
沃爾夫重排反應生成的烯酮有很高的反應活性,可與水、醇、氨等反應生成對應的羧酸或羧酸衍生物。 [1]  在Woff重排中,如果遷移基團具有手性,遷移後其構型保持
沃爾夫重排是阿恩特-艾斯特爾特反應Arndt-Eistert reaction)的關鍵步驟。

沃爾夫重排反應參見

·霍夫曼降解反應Hofmann rearrangement
·柯提斯重排反應Curtius rearrangement
·施密特重排反應Schmidt rearangement
·洛森重排反應(Lossen rearangement
參考資料
  • 1.    尹東東主編,2004年1月:《有機化學》下冊,北京:高等教育出版社,202~203
  • 2.    Gill, G. B. (1991) “The Wolff Rearrangement.” in Trost, B. M. Flemming, I. (eds.) Comp. Org. Synth. Oxford: Pergamon. 3:887. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00085-8. ISBN 978-0-08-052349-1