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貝里斯-希爾曼反應

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貝里斯-希爾曼反應Baylis–Hillman reaction),是α,β-不飽和化合物親電試劑(醛、酮)在合適的催化劑作用下,生成烯烴α-位加成產物的反應。
中文名
貝里斯-希爾曼反應
外文名
Baylis–Hillman reaction
原    料
α,β-不飽和化合物與親電試劑
催化劑
DABCO辛烷

貝里斯-希爾曼反應簡介

催化劑一般採用DABCO(1,4-二氮雙環[2,2,2]辛烷的縮寫形式,俗稱:三亞乙基二胺),生成物為烯丙基醇[1]。這一反應又被稱為森田-貝里斯-希爾曼反應(Morita–Baylis–Hillman reaction),或者簡稱為MBH反應(MBH reaction)[2],這一反應名稱得名自日本化學家森田健一(Ken-ichi Morita)、英國化學家安東尼·貝里斯(Anthony B. Baylis)和德國化學家梅維爾·希爾曼(Melville E. D. Hillman)。
反應通式 反應通式 [1]

貝里斯-希爾曼反應反應機理

該反應經歷叔胺與活化烯烴的Michael加成反應啓動的加成消除反應歷程。 [1] 

貝里斯-希爾曼反應反應特點

貝里斯-希爾曼反應具有如下特點[7][8][9]:
反應原料廉價,比較易得。
反應具有原子經濟性
反應產物具有多個可以進一步反應,進行繼續轉化的官能團
環境友好,反應用到的催化劑主要是有機小分子催化劑,從而可以避免通常情況下,不對稱催化反應中可能用到的金屬離子。
反應條件温和,多數反應在室温條件下就可以進行。
參考資料
  • 1.    黃培強.有機人名反應、試劑與規則.北京:化學工業出版社,2007: 5