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苦馬豆素
鎖定
- 中文名
- 苦馬豆素
- 外文名
- Swainonine;1,2,8-trihydroxyoctahydro indolizidine
- 別 名
- indolizidine triol;Tridolgosir;(-)-Swainsonine;D-Swainsonine
- 化學式
- C8H15NO3
- 分子量
- 173.2096
- CAS登錄號
- 72741-87-8
- 熔 點
- 144 至 145 ℃
- 水溶性
- 易溶於水
- 外 觀
- 白色針狀晶體
- 應 用
- 抗病毒、抗腫瘤藥物
苦馬豆素發現歷史
苦馬豆素首先是由澳大利亞學者Colegate 等從灰苦馬豆(Swainsonacanescens)中分離到的一種純毒素而得名, 其發現歷經一個世紀. 自從Marsh證實瘋草病與採食某些棘豆屬和黃芪屬植物有關以後, 許多學者進行了毒素的分離研究. Colegate利用α-甘露糖苷酶為工具從灰苦馬豆中首次分離出一種純毒素, 並鑑定為吲哚茲定生物鹼(indolizidine alkaloids)——苦馬豆素. 在我國, 曹光榮等從黃花棘豆中分離出苦馬豆素, 並證實了這種生物鹼對α-甘露糖苷酶有很強的抑制作用. 隨後顧百羣、王凱、趙寶玉、黃有德等的實驗進一步證實了甘肅棘豆、莖直黃芪、變異黃芪中也含有苦馬豆素. 童德文等通過昇華法和高效液相色譜分離法從甘肅棘豆中分離得到苦馬豆素純品, 提取率分別為0.0014%和0.0052%.James 等在苦馬豆素及相關糖苷酶抑制劑學術會議上指出, 苦馬豆素是植物能引起瘋草中毒症狀的唯一毒素.
苦馬豆素化學性質
苦馬豆素的結構式如圖1所示. 它由兩個共用1個碳原子和1 個氮原子的環以及3 個羥基構成. 從表面上看, 該化合物結構式相對簡單, 但由於4 個手性碳原子的存在, 使得對其進行手性全合成變得難度很大.
苦馬豆素合成
由於苦馬豆素的優異生物活性及天然來源含量極小, 引起科學家對其合成的極大興趣. 自從1984年對苦馬豆素進行首次全合成以來, 20餘年時間裏文獻共報道了30 餘條全合成路線。