羥胺

不穩定的白色大片狀或針狀結晶。極易吸潮，極易溶於水。當濃度為100%、10%、20%、30%、40%、50%時水溶液的相對密度分別為：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。該品在熱水中分解，微溶於乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔點32.05℃，沸點70℃（1.33kPa）。 ^[1] 

1.用鹽酸羥胺乙醇溶液加乙醇鈉，將析出的氯化鈉迅速濾出，濾液冷至-18℃結晶，過濾，得羥胺。將磷酸羥胺加熱蒸餾（1.73kPa下操作），收集135-137℃餾分，亦可得羥胺粗品。

2.製備羥胺常有兩種方法，一是將某些羥胺化合物加熱分解，另一種方法是鹽酸羥胺與醇鈉的反應。在帶有攪拌器、滴液漏斗和出氣管的三頸燒瓶中裝入70g(1mol)乾燥的鹽酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。攪拌10min後，從滴液漏斗滴入丁醇鈉(預先用23.5g金屬鈉和300mL丁醇，在裝有迴流冷凝器的燒瓶中加熱製備)並強烈攪拌。滴加速度應使指示劑不遺留顏色為準。抽吸過濾除去NaCl。用15mL丁醇洗滌一次，然後用無水乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羥胺的溶解度)，將濾液轉入磨口的燒瓶密封起來。冷卻到-10℃，令羥胺析出結晶，抽濾並用預先冷卻好的無水乙醚洗滌。可得產品21.0g(理論量的63.5%)，密封保存。滴液漏斗外設計加熱管子可防止內裝試劑固化。 ^[1] 

中國科學技術大學曾傑教授、耿志剛教授研究團隊，另闢蹊徑，設計出一種全新的、可持續的手段成功合成羥胺。他們通過等離子體放電的方式，先將空氣和水高效轉化為高純度硝酸，再利用電催化過程將硝酸還原，在温和條件下高選擇性合成出羥胺。2024年4月19日，該成果發表在國際權威期刊《自然·可持續性》上。 ^[4] 

符號：GHS05GHS07GHS08GHS09

信號詞：危險

危害聲明：H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400

警示性聲明：P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311

包裝等級：II

危險類別：8

危險品運輸編碼：UN 3082 9/PG 3

WGK Germany：3

危險類別碼：R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50

安全説明：S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22

危險品標誌：Xn; N ^[2] 

不穩定，室温下吸收水汽和CO₂時，迅速分解。加熱時猛烈爆炸。易溶於水、液氮和甲醇。

羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。 ^[2] 

羥胺與親電試劑，如烷基化試劑反應生成N或O取代產物：

與醛或酮反應成肟：

肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。

羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產己內酰胺的原料之一：

羥胺-O-磺酸應於0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。

還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：

羥胺可與金屬離子配位，且生成的配合物具有鍵合異構：M ←NH₂OH 和 M ←ONH₃。 ^[2] 

在有機合成中用作還原劑；與羰基化合物縮合生成肟（很多肟用於指示劑，如丁二酮肟用於檢驗鎳離子，甲醛肟用於檢驗錳離子）。

羥胺能專一地裂解天冬醯胺和甘氨酸之間的肽鍵（Asn—Gly）。在酸性條件下裂解天冬醯胺和脯氨酸之間的肽鍵（Asn—Pro）。天冬醯胺和亮氨酸之間的肽鍵（Asn—Leu）與天冬醯胺和丙氨酸之間的肽鍵（Asn—Ala）也能部分裂解。 ^[2] 

庫房通風低温乾燥；與可燃物分開存放。 ^[2]