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甲萘氫醌

鎖定
甲萘氫醌(2-Methyl-1,4-naphthoquinol)是一種結晶性固體,分子式為C11H10O2,分子量是174.196,在醫藥上用於生產維生素K4、K2等。 [1-2] 
中文名
甲萘氫醌
外文名
Menadiol [3] 
別    名
1,4-二羥基-2-甲基萘 ;1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘; 2-甲基萘-1,4-二醇; 2-甲基萘羥醌
化學式
C11H10O2
分子量
174.196
CAS登錄號
481-85-6
EINECS登錄號
207-573-8
熔    點
181 ℃
沸    點
391.6 ℃
密    度
1.274 g/cm³
外    觀
結晶性固體
閃    點
199.5 ℃
精確質量
174.06800
PSA
40.46000
LogP
2.55940
是否納入醫保
劑    型
口服常釋劑型 [4] 
藥品類型
維生素K [4] 

甲萘氫醌英文別名

Methylnaphthohydroquinone; 2-Methyl-1,4-naphthalindiol; Reduced vitamin K3; Reduced menadione; protrombrovit; Dihydrovitamin K3; 2-methyl-1,4-dihydroxynaphthalene; Vitamin K3H2; 2-methylnaphthalene-1,4-diol; 2-Methyl-1,4-naphthohydroquinone; 2-methyl-1,4-naphthalenediol; [2] 

甲萘氫醌物化性質

密度:1.274g/cm3
沸點:391.6ºC at 760mmHg
閃點:199.5ºC
折射率:1.697
蒸汽壓:1.08E-06mmHg at 25°C
結構式: [1] 

甲萘氫醌生產方法

以2-甲基苯醌與丁二烯環合製得。加2-甲基苯醌和冰醋酸於反應釜中,攪拌溶解,通丁二烯,温度不超過 20℃,約5~6小時,在15~20℃密閉反應20小時,逐漸升温到60℃,趕盡丁二烯,在110~120℃迴流3小時,製得本品。

甲萘氫醌説明書信息

甲萘氫醌藥理作用

維生素K是位於肝細胞內漿網的羧化酶輔因子,能促進因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的無活性前體蛋白(PIVKA)氨基末端穀氨酸的羧基化。羧基化的凝血因子才具有活性,通過與Ca2+的橋聯,雲集在血小板膜磷脂表面,啓動凝血過程,產生止血功能。維生素K缺乏時上述凝血因子雖然免疫學測定PIVKA的抗原量仍可正常,但未羧基化的因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ無疑血活性而致凝血障礙,產生出血傾向。足量維生素K能逆轉雙香豆素類口服抗凝藥(如華法林)對肝臟合成活性凝血因子的抑制作用。本藥尚具鎮痛作用,其作用機制可能與阿片受體和內源性阿片樣物質介導有關。維生素K不能拮抗肝素的抗凝作用。
藥物相互作用
1.口服抗凝劑(如雙香豆素類)可干擾維生素K代謝。兩藥同用,作用相互抵消。2.較大劑量水楊酸類、磺胺藥、奎寧、奎尼丁、硫糖鋁、考來烯胺、放線菌素等也可影響維生素K效應。
本藥為水溶性,不論有無膽汁分泌,口服均良好吸收,並且可被直接吸收入血循環,隨β脂蛋白轉運,在肝內迅速代謝,經腎臟及膽道排泄,不在體內蓄積。本藥注射後約8~24h作用才開始明顯。
劑型與規格
1.片劑:2mg,4mg,5mg;2.注射劑:5mg(1ml),10mg(1ml)。

甲萘氫醌適應症

防治維生素K缺乏病、治療口服抗凝藥或其他疾病引起的低凝血酶原血癥。2.用於新生兒出血症。3.也適用於母乳或人工餵養嬰兒腹瀉後,或其他原因引起的維生素K缺乏病。4.偶用於膽石症或膽道蛔蟲病(膽道蛔蟲症)引起的膽絞痛。5.解救殺鼠藥“敵鼠鈉”中毒者(宜大劑量)。

甲萘氫醌注意事項

1.慎用:(1)葡萄糖-6-磷酸脱氫酶缺陷者(本藥可誘發溶血);(2)阻塞性黃疸患者。2.在嚴重出血時,同時輸注凝血酶原複合物、新鮮全血或血漿更為安全,因為給藥後需3h以上才能制止活動性出血。3.雙香豆素類抗凝藥輕度過量引起的輕度凝血酶原時間延長或出血症,只需停藥即可糾正。中度或嚴重出血可選用維生素K製劑,但應考慮到過量常干擾需要抗凝的基礎病治療。如出現這種情況,需應用更大劑量的抗凝藥以重建抗凝。4.本藥對先天性或嚴重肝病所致的低凝血酶原血癥無效,且劑量過大反能加重肝損害,使凝血酶原時間更為延長。試驗劑量無效者提示疾病非維生素K依賴性,無必要重複給藥。5.口服抗凝劑時不應同時給本藥,除非為了治療抗凝過度所致的出血。6.因本藥有過敏反應的危險,故不宜與其他維生素製成複合劑。7.用於糾正口服抗凝劑引起的低凝血酶原血癥時,應先試用最小有效劑量,通過凝血酶原時間測定再加以調整;過量的維生素K可暫時影響以後的抗凝治療。8.藥物對妊娠的影響:臨產婦女不宜用,因新生兒(特別是早產兒)可發生溶血性貧血高膽紅素血癥。9.藥物對哺乳的影響:尚不明確。10.用藥前後及用藥時應當檢查或監測:定期測定凝血酶原時間以調整本藥的用量及給藥次數。

甲萘氫醌不良反應

本藥有引起肝毒性危險。新生兒或早產兒由於酶系統不成熟且排泄功能不良,劑量過大時易引起高膽紅素血癥或氧化損傷性溶血。2.偶有蕁麻疹或其他過敏現象發生。

甲萘氫醌用法用量

兒童:(1)口服給藥同成人口服劑量;(2)肌內注射:每次5~10mg,每天1~2次;(3)皮下注射:用量同肌內注射。

甲萘氫醌藥效點評

本品為人工合成品,作為輔酶參與肝內凝血酶原及凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。維生素K4是水溶性的,其吸收不依賴於膽汁。口服可直接吸收,也可肌內注射。缺乏維生素K可致上述凝血因子合成障礙,影響凝血過程而引起出血。本品尚有鎮痛作用。另外,口服吸收良好,且性質穩定,適合製成片劑供口服,作用緩慢,數日後始能發揮療效。
參考資料