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甲基環戊烯醇酮

鎖定
甲基環戊烯醇酮是一種有機化合物,分子式為C6H8O2。主要用以配製槭、燻煙、奶油硬糖和杏子等型香精。 [1] 
中文名
甲基環戊烯醇酮
外文名
Methylcyclopentenolone
別    名
3-甲基-2-羥基-2-環戊烯-1-酮 [1] 
化學式
C6H8O2
分子量
112.13
CAS登錄號
80-71-7
EINECS登錄號
201-303-2 [1] 
熔    點
106.5 ℃ [2] 
沸    點
245.2 ℃ [3] 
密    度
1.2 g/cm³
外    觀
白色至淡黃色結晶粉末
閃    點
100.7 ℃ [3] 
安全性描述
S26;S36/37 [1] 
危險性符號
Xi [1] 
危險性描述
R36/37/38;R43 [1] 

甲基環戊烯醇酮物理性質

性狀:白色結晶性粉末,長期裸露在空氣中易氧化則逐漸變黃。
密度: 1.2g/cm3
熔點:106.5℃
沸點:245.2±40.0℃ at 760mmHg
閃點:100.7℃ [2-3] 
溶解性:能溶於沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶於乙醚。室温1克MCP可溶於75毫升水中。
穩定性:易昇華,高温易分解。

甲基環戊烯醇酮化學性質

CAS登錄號:80-71-7(烯醇式);765-70-8(二酮)
EINECS登錄號:201-303-2(烯醇式);212-154-8(二酮)
分子式及結構式:分子式為C6H8O2,其結構式有以下3種互變異構體,其中結構式(1)更具代表性。
常見的化學反應:由於MCP兼具羰基和羥基兩種基團的環烯烴,所以它具有烯烴羰基和羥基化台物的多重化學性質,遇三氧化鐵形成絡合物顯藍紫色,能參與酯化、加成、取代和開環反應,容易發生烯醇式互變異構。
禁配物:氧化劑、強酸、強鹼。
聚合危害:無聚合危害。

甲基環戊烯醇酮應用領域

MCP的感官性能好,廣泛應用於糕點、飲料、糖果、煙草、牙膏及醫藥行業,特別是對咖啡型食品和煙草的增香和定香作用尤為顯著。中國《食品添加劑衞生標準》(GB2760-2003)規定為允許使用的食用香料。在做食品添加劑用途時,執行標準為《食品添加劑甲基環戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配製槭、燻煙、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生產後期加入,單獨溶解成稀釋溶液或溶於其他香精加入食品中使用。還可以用於洗滌劑、化妝品等產品中。使用限量(mg/kg):軟飲料11;冷飲5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁類14;膠姆糖8.0~15;糖漿10。即每公斤食物的允許添加甲基環戊烯醇酮的上限為5-18mg。

甲基環戊烯醇酮製備方法

國內外已有近20種合成MCP的方法,但有工業化價值的只有異戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。我國一般採用由戊二酸二乙酯草酸二乙酯經克萊遜縮合、甲基化和脱羧反應制得。
其次,己二酸二酯在鹼性催化劑如醇鈉、氫化鈉等存在下,先發生馱克曼(Dieckman)耦合,環化為2-乙酯基環戊酮,然後與甲基化試劑,如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷發生取代反應,生成2-甲基-2-甲酯基-環戊酮。將所取代環戊酮純化後,與氯氣進行氧氯化反應,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基環戊酮,最後經酸性水解脱羧,可得目的產物MCP。
【產業鏈】上游異戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯己二酸二乙酯等。下游甲基環戊烯醇酮,食品、飲料等用香精。
【參考質量指標】QB/2641-2004(符合美國FCC標準)
指標名稱
指標
1外觀
白色結晶粉末
2香氣
具有堅果樣的甜香味
3含酮量(GC %)
95.0
4熔程(℃)
104~108
6溶解度(25℃)
1克溶於5毫升99%的乙醇中
7砷含量(mg/kg)
3
8重金屬含量(以Pb計 mg/kg)
10
9水(%)
0.5
10灼燒殘渣(%)
0.1

甲基環戊烯醇酮環境影響

MCP低毒,大鼠口服LD50>1.85g/kg;豚鼠皮試LD50>2g/kg;鴿子,經口LD50:1400mg/kg。

甲基環戊烯醇酮包裝貯存

採用內襯聚乙烯塑料袋的紙板桶密封包裝。存放於避光、陰涼、乾燥、通風的倉庫內,遠離火源。避免與強氧化劑、強酸、強鹼混儲、混裝、混運。
參考資料