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水解反應

鎖定
水解反應中在有機化學概念是指水與另一化合物反應,該化合物分解為兩部分,水中的H+加到其中的一部分,而羥基(-OH)加到另一部分,因而得到兩種或兩種以上新的化合物的反應過程;無機化學概念是弱酸根或弱鹼離子與水反應,生成弱酸氫氧根離子(OH-)(或者弱鹼氫離子(H+))。工業上應用較多的是有機物的水解,主要生產醇和酚。水解反應是中和反應酯化反應的逆反應。大多數有機化合物的水解,僅用水是很難順利進行的,一般在鹼性或酸性條件下。
中文名
水解反應
外文名
Hydrolysis Reaction
領    域
有機化學,無機化學

水解反應定義

無機鹽類水解反應
定義:在溶液中鹽電離出的離子與水電離出的H+和OH-結合生成弱電解質的反應。
無機物在水中分解通常是複分解過程,水分子也被分解,和被水解的物質殘片結合形成新物質。
碳酸鈉水解會產生碳酸氫鈉氫氧化鈉(水解後呈鹼性)
第一步:CO32-+H2O
HCO3-+OH-
第二步:HCO3-+H2O
H2CO3+OH-
氯化銨水解會產生鹽酸和氨水(水解後呈酸性):NH4Cl+H2O=NH3·H2O+HCl [1] 
水解反應是水與另一化合物反應,該化合物分解為兩部分,水中氫原子加到其中的一部分,而羥基加到另一部分,因而得到兩種或兩種以上新的化合物的反應過程。這個水解反應的概念適用於有機化學中鹵代烴、酯的水解反應,也適用於共價型鹵化物如SiCl4、TiCl4的水解反應。但在無機化學中,水解反應的概念常表達為:在溶液中,鹽電離出來的離子跟水所電離出來的H+或OH-離子結合生成弱電解質的反應或鹽解離產生的離子與水作用,使水的解離平衡發生移動,從而影響溶液的酸鹼性的作用(反應)。實際上,上述兩種表達都不夠全面,因為一些共價型鹵化物、鹵素互化物不能稱為鹽,但它們都能發生強烈的水解反應。因此可以將水解反應表達為:在水溶液中,當離子型化合物的陽離子(陰離子)或共價型化合物中的正電性(負電性)的原子具有足夠強的極化能力,以至在與水分子發生作用時使水分子中的O―H鍵斷裂,陽離子(陰離子)或共價型化合物的正電性(負電性)的原子結合OH-基團(H+離子)、生成難溶物質或弱電解質(配離子,弱酸、弱鹼等),放出H+(放出OH-基團)的過程。由此可知,極化能力很弱的陽離子如第一主族的金屬離子Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+和第二主族的金屬離子Ca2+、Sr2+、Ba2+不能使水分子的O―H鍵斷裂,因此通常説這些離子不發生水解反應,而只以水合離子的形式存在於水溶液中。強酸的陰離子如Cl-、Br-、NO3 -、ClO4 -等離子也不能使水分子的O―H鍵斷裂,因此通常認為這些陰離子也不發生水解反應。從酸鹼質子理論的角度看,發生水解的(水合)陽離子或陰離子是弱的質子酸或弱的質子鹼,因此,在酸鹼質子理論中,水解反應實質上是兩性的水分子與質子酸、質子鹼之間進行的質子傳遞反應。而在酸鹼電子理論中,水解反應實質上是在路易斯酸和路易斯鹼之間進行的酸鹼反應。 [3] 
有機水解反應
有機物的分子一般都比較大,水解時需要酸或鹼作為催化劑,有時也用生物活性酶作為催化劑。
①在酸性水溶液中,脂肪會水解成甘油和脂肪酸;澱粉會水解成麥芽糖葡萄糖等;蛋白質會水解成氨基酸等分子量比較小的物質。
②在鹼性水溶液中,脂肪會分解成甘油和固體脂肪酸鹽,即肥皂,因此這種水解也叫作皂化反應
工業上應用較多的是有機物的水解,主要生產醇和酚。水解反應是中和或酯化反應的逆反應。大多數有機化合物的水解,僅用水是很難順利進行的。根據被水解物的性質水解劑可以用氫氧化鈉水溶液、稀酸或濃酸,有時還可用氫氧化鉀氫氧化鈣亞硫酸氫鈉等的水溶液。這就是所謂的加鹼水解和加酸水解。水解可以採用間歇或連續式操作,前者常在釜式反應器中進行,後者則多用塔式反應器 [2] 

水解反應有機水解反應

鹵化物的水解
通常用氫氧化鈉水溶液作水解劑,反應通式如下:
R-X+H2O→R-OH+HX
Ar-X+2H2O→Ar-OH+HX+H2O式中R、Ar、X分別表示烷基芳基、鹵素。脂鏈上的鹵素一般比較活潑,可在較温和的條件下水解,如從氯化苄苯甲醇;芳環上的鹵素被鄰位或對位硝基活化時,水解較易進行,如從對硝基氯苯制對硝基酚鈉。 [2] 
酯的水解
油脂在酸或鹼催化條件下可以水解.
① 酸性條件下的水解
在酸性條件下水解為甘油(丙三醇)和高級脂肪酸 在酸性條件下水解為甘油(丙三醇)和高級脂肪酸
② 鹼性條件下的水解
在鹼性條件下水解為甘油(丙三醇)和高級脂肪酸鹽 在鹼性條件下水解為甘油(丙三醇)和高級脂肪酸鹽
兩種水解都會產生甘油。
油脂在鹼性條件下的水解反應稱為皂化反應。
工業上就是利用油脂的皂化反應制取肥皂.
低碳烯烴與濃硫酸作用所得烷基硫酸酯,經加酸水解可得低碳醇。 [2] 
澱粉水解
(C6H10O5)n(澱粉/纖維素)+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)
蔗糖水解
C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)
麥芽糖水解
C12H22O11(麥芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)
芳磺酸鹽的水解
通常不易進行,須先經鹼熔,即以熔融的氫氧化鈉在高温下與芳磺酸鈉作用生成酚鈉,後者可通過加酸水解生成酚。如2-萘磺酸鈉在300~340℃常壓鹼熔後水解而得2-萘酚。某些芳磺酸鹽還需用氫氧化鈉和氫氧化鉀的混合鹼作為鹼熔的反應劑。芳磺酸鹽較活潑時可用氫氧化鈉水溶液在較低温度下進行鹼熔。 [2] 
胺的水解
脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮鹽,再加熱使重氮鹽水解。如從鄰氨基苯甲醚愈創木酚 [2] 
參考資料
  • 1.    無機化學 冶金工業出版社 孫挺張霞 2011
  • 2.    有機合成基礎 第七版 人民衞生出版社 呂以仙 2008-06
  • 3.    陳亞光. 無機化學中的水解反應. 大學化學[J], 2016, 31(4): 74-79 doi:10.3866/PKU.DXHX20160474