複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

氫化鋁

鎖定
氫化鋁,又名鋁烷,是一種無機化合物,化學式為AlH3,為無色固體,溶於THF和乙醚溶劑,主要用作還原劑。
中文名
氫化鋁
外文名
Aluminum hydride
別    名
鋁烷
化學式
AlH3
分子量
30.005
CAS登錄號
7784-21-6
EINECS登錄號
232-053-2
熔    點
110 ℃
密    度
1.45 g/cm³
外    觀
無色固體

氫化鋁理化性質

熔點:110℃
密度:1.45g/cm3
外觀:無色固體
溶解性:溶於THF和乙醚溶劑 [1] 

氫化鋁計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:0
重原子數量:1
表面電荷:0
複雜度:0
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [1] 

氫化鋁用途

氫化鋁是一種對多種官能團有效的還原試劑,能夠將醛、縮醛、酮、醌、縮酸、酸酐、酰氯、酯和內酯還原為相應的醇,將酰胺、腈、肟和異氰酸酯還原為相應的胺。氫化鋁對硝基化合物、硫化物、碸以及甲基苯磺酸鹽無還原活性,但是對二硫化物和亞碸有效。
對於酮的還原,氫化鋁較其它還原試劑能夠表現出不同的立體選擇性,這點在具有生物活性甾族化合物的還原中尤為重要(式1)。對於α,β-不飽和酮還原為烯丙醇的反應,氫化鋁也能表現出特異的立體選擇性(式2)。
對於羧酸和酯的還原反應,氫化鋁較氫化鋁鋰的反應更快。但是對於滷代烷烴的還原,氫化鋁則表現出較惰性的還原活性。因此使用氫化鋁可以有效地實現帶鹵素的羧酸和酯的還原反應(式3)。此外,氫化鋁鋰能夠還原硝基化合物,而氫化鋁則對其不具有還原效果,因此使用氫化鋁還能實現帶硝基的羧酸和酯的還原反應(式4)。
對於酰胺化合物還原為胺的反應,通常存在C-O鍵斷裂和C-N鍵斷裂的競爭反應。但使用氫化鋁則可以選擇性地實現C-O鍵的斷裂,從而實現α,β-不飽和酰胺向烯丙基胺化合物的轉化(式5)。
由於氫化鋁的鹼性相對氫化鋁鋰較弱,因此對於含酸性氫原子的底物同樣適用。如對含有酸性α-H的烯丙基腈化合物的還原(式6,式7)。
氫化鋁的另一類重要反應是誘導環氧化合物的開環反應。對於大多數環氧化合物,負氫進攻都是發生在立體位阻較小的一端(式8),但由於氫化鋁中負氫自身的性質,它也可以進攻立體位阻較大的碳原子(式9)。
此外,氫化鋁還能實現丙炔醇系統上的氫鋁化反應,即對炔烴發生加成反應,進而用碘淬滅實現sp2-碘代烯丙醇化合物的製備。並且氫化鋁較氫化鋁鋰表現出了不同的區域選擇性,負氫會優先進攻3-位炔碳原子(式10)。
參考資料