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氧化三甲胺

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工業上生產的氧化三甲胺，Trimetlylamine oxide，分為二水合氧化三甲胺和無水氧化三甲胺兩種。氧化三甲胺作為一種天然、安全的飼料添加劑，在畜牧業中具有廣泛的發展前景。氧化劑。用於醛的合成，有機硼烷的氧化，從鐵羰基化合物中釋出有機配體等。
二水合氧化三甲胺 [4]  （Trimethylamine oxide, dihydrate [4]  ），CAS：62637-93-8 [4]  ，分子式：C3H13NO3 [4]  ，分子量：111.14 [4]  。
無水氧化三甲胺（anhydrous Trimethylamine N-oxide ），CAS：1184-78-7，分子式：C3H9NO，分子量：75.11。 [1] 
中文名
氧化三甲胺
外文名
Trimetlylamine oxide
分    類
二水合和無水氧化三甲胺
用    途
醛的合成，有機硼烷的氧化，從鐵羰基化合物中釋出有機配體等
簡    稱
TMAO
存在形式
在自然界中廣泛存在

目錄

  1. 1 物性
  2. 2 腥臭味原因
  3. 3 生態學數據
  4. 4 分子結構數據
  5. 5 計算化學數據
  1. 6 性質與穩定性
  2. 7 貯存方法
  3. 8 合成方法
  4. 9 存在形式
  5. 10 產品含量
  1. 11 產品用途
  2. ▪ 飼料添加劑
  3. ▪ 洗滌助劑
  4. ▪ 弱的氧化劑
  5. 12 注意事項

氧化三甲胺物性

二水合氧化三甲胺為針狀透明晶體，二水合物的熔點93~95℃，易溶於水（45.4克/100ml）、甲醇，微溶於乙醇，不溶於乙醚、苯，其水溶液呈強鹼性，與酸形成結晶鹽。
二水合氧化三甲胺可以通過溶劑法進行乾燥。將二水合氧化三甲胺溶於DMF中，加熱至bp,將溶劑蒸乾後得到無水無水氧化三甲胺。
無水氧化三甲胺的白色結晶，熔點220~222℃，溶於苯、四氫呋喃。無水乙醇中溶解度大於0.5%。
二水合氧化三甲胺和無水氧化三甲胺均易潮解，所以要放置在乾燥的環境中進行密閉儲存。 [1] 

氧化三甲胺腥臭味原因

氧化三甲胺本身無氣味，口感上有鮮味、淡淡的甜味。氧化三甲胺經高温作用，或者是水產品體內酶的作用而發生分解反應，釋放出三甲胺的話，則具有難聞的魚腥味。這就是魚剛出水時沒什麼不良氣味，放置一會即有腥臭味的根本原因。
魚體內的TMAO經厭氧菌分解釋放出的三甲胺（TMA），是魚的新鮮度的生化指標，TMA含量越高，越不新鮮。一般淡水魚指標不高於6ppm、而海魚則為39ppm以下。 [1] 

氧化三甲胺生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。 [1] 

氧化三甲胺分子結構數據

單一同位素質量：75.068414 Da
標稱質量：75 Da
平均質量：75.1097 Da。 [1] 

氧化三甲胺計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積18.1
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:28.4
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

氧化三甲胺性質與穩定性

如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物。 [2] 

氧化三甲胺貯存方法

保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。 [2] 

氧化三甲胺合成方法

三甲胺的水溶液經雙氧水氧化，得到氧化三甲胺的水溶液，然後經濃縮、結晶，得到二水合氧化三甲胺。
二水合氧化三甲胺在中高温溶劑中加熱脱水、結晶，或真空乾燥脱水、噴霧乾燥脱水，即得到無水氧化三甲胺。
將100毫升三甲胺水溶液(33%)與600毫升過氧化氫溶液（3%）相混合，在室温放置24小時後，如果還有胺的氣味，就再加100-200毫升的過氧化氫溶液。當所有胺均被氧化後，在減壓下蒸發至於。殘餘物用乙醇一乙醚混合物重結晶。得二水合氧化三甲胺，為長針狀晶體，產率95%
在油浴中減壓至10-12毫米並加熱至120℃，慢慢地升温至150℃。當水分被驅除後，升温至180-200℃，純的無水氧化三甲胺即昇華在瓶子較冷的頸部。
另一種脱水法:將45.0克二水合氧化三甲胺溶於300毫升熱DMF中，盛於三穎瓶中進行蒸餾。先在常壓下加熱以蒸去溶劑，直到沸點達到152-153℃然後用水泵減壓以.除去殘留的溶劑。蒸餾的末了將油浴的温度慢慢地升至120℃剩下的無水氧化三甲胺重30克。 [2] 

氧化三甲胺存在形式

氧化三甲胺在自然界中廣泛存在，是水產品體內自然存在的內源性物質，也是水產品區別於其他動物的特徵物質。
和DMPT主要存在於海產品的特徵不同，氧化三甲胺不僅存在於海產品中，也存在於淡水魚類體內，海魚肌肉中的TMAO含量比淡水魚要高。 [2] 

氧化三甲胺產品含量

含量≥99%。 [2] 

氧化三甲胺產品用途

氧化三甲胺飼料添加劑

氧化三甲胺作為一種天然、安全的飼料添加劑，在畜牧業中具有廣泛的發展前景。
主要功能有：
1、促進肌肉細胞的增殖來促進肌肉組織的生長
2、增加膽汁體積，減少脂肪沉積
3、參與水生動物滲透壓調節
4、穩定蛋白質結構
5、提高飼料轉化率
6、提高瘦肉率（通過降低酮體脂肪含量）
7、特殊的鮮味和爽口的甜味，有誘食作用
用法及用量：
對蝦、海水魚、鰻魚、甲魚，添加1~2kg/噸全價配合飼料
青蝦、淡水魚：1~1.5kg/噸全價配合飼料。 [2] 

氧化三甲胺洗滌助劑

氧化三甲胺具有季銨鹽的結構，具有表面活性劑的特性，可用作洗衣粉的洗滌助劑，具有不傷手的特徵，還具有一定的漂白作用，目前在國外的洗滌劑配方中使用較多。 [3] 

氧化三甲胺弱的氧化劑

氧化三甲胺作為一種弱的氧化劑，用在化學反應中用作醛的合成、有機硼烷的氧化、從鐵羰基化合物中釋放有機配體。 [3] 

氧化三甲胺注意事項

對抗氧化成分的影響
氧化三甲胺具有弱的氧化性，在飼料的配合過程中應避免直接與具有還原性的添加劑接觸。可能會消耗配方中一定的抗氧化劑的量，配方師對此應予注意。
對鐵元素吸收的影響
國外專利報道，氧化三甲胺可減少腸道對鐵的吸收率（減少70%以上），因此，飼料配方中採用氧化三甲胺時，應注意配方中鐵元素的平衡問題。 [3] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝，楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等．精細有機化工中間體全書：化學工業出版社，2008
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995
  • 4.    二水氧化三甲胺  ．化源網[引用日期2022-09-05]