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https://baike.baidu.hk/item/施密特反應/7337349
施密特反應
鎖定
施密特反應
(英文
Schmidt反應
)是一個
有機
重排反應
,原料在疊氮酸作用下,放出
氮氣
,發生
烷基
遷移生成新的C-N鍵。[1]以
羧酸
作原料時,經由
異氰酸酯
中間體,產物為少一個碳的
胺
中文名
施密特反應
發現時間
1924年
發現人
卡爾·弗里德里希·施密特
反應類型
有機
重排反應
目錄
1
簡介
2
反應機理
施密特反應
簡介
反應由卡爾·弗里德里希·施密特(1887-1971)在1924年發現,
[2]
一般採用
質子酸
(如
硫酸
、
多聚磷酸
、
三氯乙酸
)或
路易斯酸
催化,用於
合成
新的有機化合物,如2-奎寧環酮。
如果原料在酸中穩定,則這個反應
產率
很高,高於同類型的霍夫曼重排反應、Lossen重排反應及Curtius重排反應。使用的羧酸可以是一元或二元直鏈脂肪羧酸、脂環族羧酸或
芳香族羧酸
。疊氮酸及酰基疊氮均是易爆且有毒的化合物,使用時需注意安全。
施密特反應
反應機理
以
羧酸
作原料時,首先
羥基
質子化
,水離去,生成
酰基
陽離子
1
。
1
與疊氮酸加成,生成質子化的酰基疊氮
2
。
2
發生
重排
,烷基R遷移至C-N鍵另一端,氮氣離去。水進攻質子化的異氰酸酯生成
氨基甲酸酯
4
,
去質子化
及失
二氧化碳
得到產物
胺
。
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歷史版本
最近更新:
xqrpnwst966658
(2022-06-13)
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