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三氯乙酸

鎖定
三氯乙酸,又名三氯醋酸,是一種有機化合物,化學式為C2HCl3O2,有刺激性氣味,易潮解,溶於水、乙醇、乙醚 。主要用於有機合成和製備醫藥、也可用作化學試劑、殺蟲劑。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,三氯乙酸在2B類致癌物清單中。 [6] 
中文名
三氯乙酸
外文名
Trichloroacetic acid(TCA)
別    名
三氯醋酸
化學式
C2HCl3O2
分子量
163.387
CAS登錄號
76-03-9
EINECS登錄號
200-927-2
熔    點
54 至 58 ℃
沸    點
196 ℃
水溶性
可溶
密    度
1.62 g/cm³
外    觀
無色晶體
安全性描述
S26;S36/37/39;S45;S60;S61
危險性符號
C
危險性描述
R35;R50/53

三氯乙酸理化性質

密度:1.62g/cm3
熔點:54-58℃
沸點:196℃
折射率:1.62(20℃)
臨界壓力:4.81MPa
外觀:無色晶體
溶解性:溶於水、乙醇、乙醚,微溶於四氯化碳 [5] 

三氯乙酸分子結構數據

摩爾折射率:27.39
摩爾體積(cm3/mol):90.3
等張比容(90.2K):243.9
表面張力(dyne/cm):53.0
極化率(10-24cm3):10.85 [5] 

三氯乙酸計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
重原子數量:7
表面電荷:0
複雜度:83.4
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [5] 

三氯乙酸生化性質

TCA與蛋白質之間主要有以下幾個方面的作用:
1、在酸性條件下與蛋白質形成不溶性鹽。
2、作為蛋白質變性劑使蛋白質構象發生改變,暴露出較多的疏水性基團,使之聚集沉澱。
3、隨着蛋白質分子量的增大,其結構複雜性與緻密性越大,TCA可能滲入分子內部而使之較難被完全除去,在電泳前樣品加熱處理時可能使蛋白質結構發生酸水解而形成碎片,而且隨時間的延長這一作用愈加明顯;在電泳時使用TCA對蛋白質樣品的濃縮或除鹽時,對於分子質量大的蛋白質,要慎重選擇TCA。對小分子量蛋白質的濃縮,採用TCA時也有兩點需要注意:一是用TCA沉澱後,儘量用丙酮徹底抽提TCA;二是樣品處理後要儘快進行電泳分析,以免發生聚集及斷裂,造成結果分析的不準確。

三氯乙酸毒理學數據

1、急性毒性
LD50:3300mg/kg(大鼠經口)
2、刺激性
家兔經皮:210μg,輕度刺激。
家兔經眼:3500μg(5s),重度刺激。
3、致敏性
有致敏作用。
4、致突變性
微生物致突變:鼠傷寒沙門菌250μg/皿。
微核試驗:小鼠腹腔內給藥300mg/kg(24h)。
細胞遺傳學分析:小鼠經口500mg/kg。
DNA加合物:小鼠腹腔內給藥2000nmol/L(1周)(間斷性)。
DNA損傷:小鼠經口500mg/kg。
5、致畸性
大鼠孕後1~22d經口染毒最低中毒劑量(TDLo)6402mg/kg,致心血管系統發育畸形。 [5] 
6、生態毒性
LC50:2000mg/L(96h)(黑頭呆魚);277mg/L(48h)(青鱂);2000mg/L(48h)(水蚤)
IC50:200~250mg/L(72h)(藻類)
7、生物降解性
MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周後降解7%。 [5] 

三氯乙酸用途

主要用於有機合成和製備醫藥、也可用作化學試劑、殺蟲劑。

三氯乙酸應急處理

三氯乙酸泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,將地面灑上蘇打灰,然後用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

三氯乙酸防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。必要時佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料製作)。
手防護:戴橡皮手套。
其他:工作後,淋浴更衣。注意個人清潔衞生。

三氯乙酸急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷,就醫治療。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。

三氯乙酸物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
腹腔注射
小鼠
500 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2
急性毒性
皮下注射
小鼠
270 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
慢性毒性
口服
大鼠
32 mg/kg/90D-C
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
3.生化毒性——抑制或誘導氧化還原酶
4
慢性毒性
口服
大鼠
398 mg/kg/10W-C
1.肝毒性——其他變化
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3.生化毒性——抑制或誘導脱氫酶
5
慢性毒性
口服
小鼠
1420 mg/kg/10W-C
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶 (脱烷基化,羥基化等)
3.生化毒性——影響輔酶A
6
眼部毒性
皮膚表面
210 μg
作用較輕
7
眼部毒性
入眼
3500 μg/5S
作用嚴重
8
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
250 μg/plate

9
突變毒性
腹腔注射
小鼠
300 mg/kg/24H

10
突變毒性
口服
小鼠
1634 mg/kg

11
突變毒性
口服
小鼠
250 mg/kg

12
突變毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg

13
突變毒性
口服
小鼠
500 mg/kg

14
突變毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg/5D

15
突變毒性
腹腔注射
200 mg/kg

16
致癌性
口服
小鼠
427 mg/kg/61W-C
1.致癌性——致癌(根據RTECS標準)
2.肝毒性——腫瘤
17
生殖毒性
口服
大鼠
3300 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——胎兒毒性(如胎兒發育不良,但不至死亡)
18
生殖毒性
口服
大鼠
8 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
2.生殖毒性——植入後死亡率增加
19
生殖毒性
口服
大鼠
6402 mg/kg,雌性受孕 1-22 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
2.生殖毒性——植入後死亡率增加
3.生殖毒性——心血管循環系統發育異常
20
生殖毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg,雄性配種 5 天前
1.生殖毒性——雄性生精功能異常 (包括遺傳物質,精子形態,精子活力和計數)
[1-4] 

三氯乙酸安全信息

三氯乙酸安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。

三氯乙酸風險術語

R35:Causes severe burns.
引起嚴重灼傷。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能在水生環境中造成長期不利影響。
參考資料
  • 1.    Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- : 80,97,1995
  • 2.    Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- : 110,103,1996
  • 3.    Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- : 343,157,1995
  • 4.    The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 : TLV/BEI,1999
  • 5.    三氯乙酸  .化學+[引用日期2022-05-19]
  • 6.    2類致癌物清單(共380種,含2A類81種,2B類299種)  .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-10-20]