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對甲苯磺酰胺

鎖定
對甲苯磺酰胺(p-Toluenesulfonamide)是一種有機化合物,分子式為C7H9NO2S。為白色片狀或葉狀結晶。易燃。溶於乙醇,難溶於水和乙醚。熔點138.5~139℃,水合物熔點為105℃ [1]  。用於合成氯胺-T和氨磺氯黴素熒光染料、製造增塑劑合成樹脂、塗料、消毒劑及木材加工光亮劑等。
中文名
對甲苯磺酰胺
外文名
p-Toluenesulfonamide
別    名
4-甲苯磺酰胺;甲苯-4-磺酰胺;對氨磺酰甲苯
PTSA; 對甲苯磺胺
化學式
C7H9NO2S
分子量
171.22
CAS登錄號
70-55-3
EINECS登錄號
200-741-1
熔    點
138.5 至 139 ℃
沸    點
183.5 ℃
水溶性
難溶於水,溶解度0.32 g/100 mL (25℃)
密    度
1.271 g/cm³
外    觀
白色片狀或葉狀結晶
閃    點
148.6 ℃
應    用
合成氯胺-T和氨磺氯黴素熒光染料、製造增塑劑合成樹脂、塗料、消毒劑及木材加工光亮劑
安全性描述
S26、S36 [2] 
危險性符號
Xi:Irritant;Xn:Harmful(刺激物、有害)
危險性描述
R36、R20/21/22 [2] 
MDL
MFCD00011692
BRN
472689
PubChem
24854164
InChI
InChI=1/C7H9NO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H2,8,9,10)
用    途
用於製造增塑劑、消毒劑,也可用於生產合成樹脂、塗料、螢光染料等
上    游
對苯二甲酰氯液氨

對甲苯磺酰胺英文別名

PASAM; p-Toluenesulphonamide; Para-Toluene Sulfonamide(PTSA); Ortho Para-Toluene Sulfonamide/Mixed PTSA; P-TOLUENE SULFONAMIDE; P-toluene sulfonylamine; Photoinitiator-6105l; Toluene-4-sulphonamide; 4-Toluene sulfonamide; 4-Methylbenzenesulfonamide

對甲苯磺酰胺下游

對甲苯磺酰胺相關類別

SULFONAMIDE;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Organic Building Blocks;Sulfonamides/Sulfinamides;Sulfur Compounds;電鍍化學品;化工助劑;芳烴;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;Cell Biology;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Sulfur Compounds;T;有機砌塊;染料中間體;磺化類;醫藥中間體;pharmaceutical intermediate;有機化工;Isoquinolines ,Quinolines ,Quinaldines;醫藥原料;化學試劑
Mol文件: 70-55-3.mol [4] 

對甲苯磺酰胺物化性質

密度:1.271g/cm3
熔點:138.5~139℃ [3] 
沸點:322.2℃ at 760 mmHg
溶解性:溶於乙醇,難溶於水0.32 g/100 mL (25℃)和乙醚
性狀/外觀:白色片狀或葉狀結晶。
閃點(ºC):202

對甲苯磺酰胺安全信息

WGK Germany 1
PackingGroup III
海關編碼 29350090
毒害物質數據 70-55-3(Hazardous Substances Data) [4] 

對甲苯磺酰胺毒理資料

RTECS號:XT5075000
急性毒性:小鼠腹腔LC50:250 mg/kg;幾尼豬皮下注射LDLo:2 mg/kg; 野生鳥類口經LD50:75 mg/kg;
致突變:沙門氏菌在微生物方面的變化測試系統:40 μmol/plate;

對甲苯磺酰胺分子結構數據

摩爾體積(m3/mol):134.6
等張比容(90.2K):351.2
表面張力(dyne/cm):46.3
極化率(10-24cm3):17.36 [3] 

對甲苯磺酰胺化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):0.8
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:1
拓撲分子極性表面積(TPSA):60.2
重原子數量:11
表面電荷:0
複雜度:209
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

對甲苯磺酰胺貯存方法

採用內層塑料袋,外層編織袋或內層塑料袋、中層用牛皮紙袋,外層編織袋包裝。貯運中輕拿輕放、防潮、防熱。按易燃有毒物品規定貯運。
本品應密封陰涼乾燥保存。

對甲苯磺酰胺合成方法

對甲苯磺酰氯氨水反應而得。
工藝流程:先向胺化鍋中放入適量的冰水,再將按質量配比(對甲苯磺酰氯:純氨=1:0.2)計量好的對甲苯磺酰氯和氨水依次放入鍋中,開動攪拌器,利用胺化鍋夾套的冷液控制鍋內温度至70℃左右(該反應大量放熱),然後降温至30℃左右出料。胺化物放入過濾桶過濾,並用温水洗滌,吸乾則得固體粉狀粗品對甲苯磺酰胺。
粗品對甲苯磺酰胺含有少量的鄰位體信副產品油狀有色物質。利用對位胺易溶於氫氧化鈉液的性質及用活性炭脱色,可達到提純精製目的。
物料質量配比為粗對位胺:30%氫氧化鈉液鹼:水=100:45:1300;粗對位胺:活性炭=100:(2.5-3.5)。按此配方量將水和燒鹼放入提純鍋中,打開夾套蒸汽閥加熱至70℃,再加入配方量的粗對位胺,開動後攪拌器,待粗對位胺全部溶解時,分次加入配方量的活性炭,繼續攪拌0.5h,將料液放入過濾桶,趨熱過濾,用熱水洗滌,吸乾。濾液隨即打入精製鍋,用鹽酸中和至pH值=2-3,降温至30-35℃左右,將料液放入過濾桶過濾,再用水洗至中性,移入離心機離幹,即為含水10%的成品,若需要幹品,則送到氣流烘乾器烘乾,得含水1%的對甲苯磺酰胺成品。
2將對甲苯磺酰氯與純氨依次加入冰水中,控制對甲苯磺酰氯與純氨的質量配比為1∶ 0.2,攪拌下進行反應,冷卻並控制温度為70℃。
反應結束後,經冷卻、過濾、洗滌得粗品,粗品經鹼洗脱色、水洗、中和、過濾、水洗、乾燥即得成品。

對甲苯磺酰胺應用領域

用於有機合成。對甲苯磺酰胺主要用於合成氯胺-T和氨磺氯黴素(Tevenel)。
用於合成熒光染料、製造增塑劑、合成樹脂、塗料、消毒劑及木材加工光亮劑等。
主要用作合成水溶性三聚氰胺甲醛樹脂增韌劑
在光亮鍍鎳中作初級光亮劑。用於光亮多層鍍鎳,使鍍層光亮均勻。一般用量0.2~0.3g/L。
[5] 
參考資料