複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

乙醛酸

鎖定
乙醛酸是一種有機物,分子式為C2H2O3,由一個醛基(-CHO)與一個羧基(-COOH)構成,其結構簡式為HOCCOOH,分子量為74.04。它是一種白色晶體,有不愉快氣味,水溶液為無色或淡黃色透明液體。溶於水,水溶液呈黃色;難溶乙醚、乙醇和苯等。暴露於空氣中短時間即能吸潮變為漿狀,有腐蝕性。
用於化妝品的調香劑和定香劑、日用化學品香精、食品的賦香,它是香蘭素的原料,還用作醫藥、染料、塑料和農藥的中間體。
中文名
乙醛酸 [3] 
外文名
Glyoxylic acid [3] 
化學式
C2H2O3 [3] 
分子量
74.04
CAS登錄號
298-12-4 [3] 
EINECS登錄號
206-058-5
熔    點
98 ℃
沸    點
111 ℃
水溶性
溶於水,難溶於乙醚、乙醇和苯
密    度
1.3 g/ml
外    觀
白色晶體,水溶液為淡黃色
SMILES
O=CC(O)=O
摩爾質量
74.04 g·mol−1
英文別名
Acetic acid, oxo-;Glyoxalate;glyoxylate;oxoacetate

乙醛酸物化性質

相對密度(d204):1.384
折射率(n20D):1.403 [3] 
沸點:111℃
熔點:98℃
閃點:103.9°C
蒸汽壓:0.0331mmHg at 25°C
外觀:乙醛酸是一種白色晶體,有不愉快氣味,水溶液為無色或淡黃色透明液體。
乙醛酸 乙醛酸
溶解性:溶於水,水溶液呈黃色;難溶乙醚、乙醇和苯等。暴露於空氣中短時間即能吸潮變為漿狀,有腐蝕性。
危險性:有毒,有腐蝕性,能刺激皮膚和黏膜。40%產品大鼠經口LD50為70mg/kg。操作人員要注意穿戴好勞保用品,沾及皮膚時要用大量清水沖洗。 [1] 

乙醛酸編號系統

CAS號:298-12-4
MDL號:MFCD00006958
EINECS號:206-058-5
RTECS號:MD4550000
BRN號:741891 [1] 

乙醛酸生態學數據

其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。 [1] 

乙醛酸分子結構數據

1、摩爾折射率:13.06 [3] 
2、摩爾體積:53.4 [3] 
3、等張比容(90.2K):142.3 [3] 
4、表面張力(dyne/cm):50.2 [3] 
5、極化率:5.17 [1] 

乙醛酸計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.3 [3] 
2.氫鍵供體數量:1 [3] 
3.氫鍵受體數量:3 [3] 
4.可旋轉化學鍵數量:1 [3] 
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積54.4 [3] 
7.重原子數量:5 [3] 
8.表面電荷:0 [3] 
9.複雜度:55.9 [3] 
10.同位素原子數量:0 [3] 
11.確定原子立構中心數量:0 [3] 
12.不確定原子立構中心數量:0 [3] 
13.確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
14.不確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

乙醛酸性質與穩定性

1. 本品有毒,有腐蝕性,能刺激皮膚和黏膜。40%產品大鼠經口LD50為70mg/kg。操作人員要注意穿戴好勞保用品,沾及皮膚時要用大量清水沖洗。
2. 存在於煙葉中。
3. 刺激性,腐蝕性。 [1] 

乙醛酸貯存方法

玻璃瓶或透明塑料桶裝。淨重2kg、5kg、10kg、25kg和50kg。按有毒化學品規定貯運。貯存在陰涼、乾燥、通風處,按有毒化學品規定貯運。貯存温度4℃。 [1] 

乙醛酸合成方法

1 草酸電解法
草酸水溶液經電解還原,生成乙醛酸稀溶液,然後經蒸發、濃縮、冷凍、過濾逐漸提濃,最後得合格品包裝。
2.乙二醛氧化法 乙二醛在催化劑作用下經空氣或氧氣氧化,生成乙醛酸,然後經精製提純得成品。另外,二氯乙酸與甲醇鈉縮合得到二甲氧基乙酸鈉,再用鹽酸水解就生成乙醛酸。
3.二氯乙酸法 將甲醇鈉和甲醇投入反應罐內,加熱至40~50℃,緩緩滴加二氯乙酸,在完成後迴流反應2h,縮合完畢,然後冷至室温,過濾,甲醇洗滌,合併洗濾液,即得二甲氧基乙酸鈉甲醇溶液。再將該溶液減壓濃縮至幹,加入2.8份鹽酸於水浴上加熱,並攪拌成糊狀而得水解物,再升温至90℃,冷至10℃左右,過濾、分離,即得成品。
4.順酐臭氧化還原法 將順酐溶於甲酸中,通入臭氧氧化,然後用鋅粉等還原而得乙醛酸。
5.製法:
於裝有攪拌器、温度計、通氣導管、滴液漏斗的反應瓶中,加入40%的乙二醛500g(3.4mol),亞硝酸鈉1g,40%的硝酸90g(0.57mol),水160mL,攪拌下升温至60℃,反應開始後(有棕色氣體生成),放熱丙自動升温,開始通入空氣。維持反應液60℃滴加40%的硝酸。控制滴加速度,每小時10g,共滴加50g,約需5h。加完後升温至75℃攪拌反應2h,並慢慢滴加40%的硝酸10g,而後於85%~100℃反應,直至乙二醛完全硝酸(GC跟蹤),約需3~5h。冷至室温,得乙醛酸水溶液745~769g,濃度28.2%。減壓濃縮,可以得到40%的乙醛酸水溶液500~535g,收率80%~85%。 [1-2] 

乙醛酸質量指標

規則指標
20%規格
40%規格
乙醛酸
大於等於20.0%
大於等於40.0%
草酸
小於等於3.0%
小於等於3.0%
乙二醛
小於等於3.0%
小於等於3.0%
鹽酸
小於等於3.0%
小於等於3.0%
[2] 

乙醛酸包裝

25KG和200KG塑料桶包裝。

乙醛酸工業用途

乙醛酸是一種基本有機化工原料。由乙醛酸製成的乙基香蘭素,廣泛用於化妝品的調香劑和定香劑、日用化學品香精,食品的賦香。由乙醛酸製成的尿囊素。用做皮膚創傷的良好癒合劑、高檔化妝品的添加劑以及植物生長調節劑等。在醫藥方面,乙醛酸用做製備對羥基苯甘氨酸(羥氨苄青黴素及頭孢氨青黴素的原料),對羥基苯乙酰胺(用作製造治療心血管疾病和高血壓的有效物-阿替爾),以及對羥基苯乙酸對羥基苯海因等醫藥產品。 [2] 

乙醛酸安全信息

安全標識:S26S38S45S36/S37/S39S37/S39
危險標識:R34R41R43

乙醛酸安全術語

1.避免皮膚接觸。
2.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
3.戴適當的手套和護目鏡或面具。

乙醛酸風險術語

1.對眼睛有嚴重傷害。
2.與皮膚接觸可能致敏。 [2] 
參考資料
  • 1.    乙醛酸  .物競化學品數據庫[引用日期2012-10-23]
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 3.    乙醛酸  .化源網[引用日期2022-10-26]