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乙醇酸

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乙醇酸是一種有機化合物，化學式為C2H4O3，無色易潮解的晶體。溶於水，溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有機溶劑，微溶於乙醚，不溶於烴類。兼有醇與酸的雙重性，加熱至沸點時分解。用於有機合成等。 [1] 
中文名
乙醇酸 [1] 
外文名
Glycolic acid [2] 
別    名
羥基乙酸；甘醇酸 [3] 
化學式
C2H4O3 [4] 
分子量
76.05 [4] 
CAS登錄號
79-14-1 [5] 
EINECS登錄號
201-180-5 [5] 
熔    點
75 ℃ [3] 
沸    點
112 ℃ [2] 
密    度
1.27 g/cm³ [2] 

目錄

  1. 1 發展過程
  2. 2 理化性質
  3. 3 製備方法
  4. 4 安全信息
  5. 5 用途
  1. 6 醫學應用
  2. 7 注意事項
  3. ▪ 危險性
  4. ▪ 急救措施
  5. ▪ 消防措施
  1. ▪ 應急處理
  2. ▪ 操作儲存
  3. 8 毒理資料
  4. 9 貯存方法

乙醇酸發展過程

羥基乙酸是最簡單的羥基酸。1848年通過用亞硝酸處理甘氨酸，首次得到了羥基乙酸，到1851年被確認。羥基乙酸在自然界廣泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羥基乙酸，但其含量較低，而且與其他有機酸共存，難以分離回收。在工業中都採用合成法生產。 [4] 
1974年，意大利首次提出以甲醛、一氧化碳為原料，在強酸催化下通過甲醛的羰基化合成乙醇酸的方法。 [6] 

乙醇酸理化性質

乙醇酸為無色晶體，略有吸濕性。熔點78-79℃。溶於水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酸乙酯和醚，但幾乎不溶於碳氧化合物溶劑。腐蝕性低，不易燃，無臭，毒性低，生物分解性強，水溶性高，是幾乎不揮發的有機合成物。 [2-3] 
乙醇酸含有一個羧基和一個羥基，具有羧酸和醇的雙重性質。作為酸，可以生成鹽、酯、酰胺等；作為醇，能與其他有機酸生成酯，本身亦能酯化生成乙交酯，也能生成醚或縮醛。 [4] 
結構式：HOCH2COOH [4] 
密度（g/mL）：1.27 [2] 
沸點（℃，常壓）：112 [2] 
閃點（℃）：300 [2] 
晶相相標準燃燒熱（焓）（kJ/mol）：-695.0 [2] 
晶相標準生成熱（焓）（kJ/mol）：-663.6 [2] 

乙醇酸製備方法

1. 由氯乙酸與氫氧化鈉反應，在硫酸作用下，用甲醇酯化，再水解，經減壓蒸餾回收甲醇得到羥基乙酸成品。 [3] 
2. 用甲醛和氧化碳在硫酸或三氟化硼等酸性催化劑存在下，在約70MPa的壓力和160-200℃高温條件下，縮合生成羥基乙酸。 [3] 

乙醇酸安全信息

危險類別碼：R22；R34 [5] 
危險品運輸編號：UN 3265 8/PG 3 [5] 
安全説明：S26；S36/37/39；S45 [5] 
包裝等級：Ⅱ [5] 
危險類別：8 [5] 
對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。有機酸易在大氣化學和大氣物理變形中形成酸雨。因而當pH降到5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水體毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化。酸化後到嚴重導致湖泊、河流中的魚類減少或死亡。 [7] 

乙醇酸用途

1. 有機合成的原料，可用於生產乙二醇。羥基乙酸主要用作清洗劑。可製取纖維染色劑、清淨劑、焊接劑的配料、清漆配料、銅蝕劑、粘合劑、石油破乳劑和金屬螯合劑等；羥基乙酸的鈉鹽、鉀鹽用作電鍍液添加劑。其他的用途還有電解研磨、金屬酸洗、皮革染色和鞣革劑等。也可用作化學分析試劑。 [2] 
2. 用做清洗劑，能與設備中的鏽垢、鈣鹽、鎂鹽等充分反應而達到除垢目的，很容易去除碳酸鈣垢和鐵垢，具有良好的處理效果。對材質的腐蝕性很低，且清洗時不會發生有機酸鐵的沉澱。用羥基乙酸進行化學清洗危險性小，操作方便。 [2] 
3. 用於有機合成及印染業。 [2] 
4. 用於肥皂的殺菌。 [2] 
5. 羥基乙酸用於化學鍍鎳的絡合劑，提高鍍層質量，也可用作其他電鍍或化學鍍的添加劑。 [2] 

乙醇酸醫學應用

經皮肝癌瘤內注射藥物是治療肝癌的一種重要手段，乙酸是醫學應用的療效突出的肝癌瘤內注射治療藥物。但是經皮乙酸注射在治療肝癌的過程中仍存在着對腫瘤的滲透能力有限，難以製成緩釋製劑，注射過程中引起患者疼痛的侷限性。為了克服這一缺點，將羥基乙酸作為一種高效的化學滅活劑引入到經皮瘤內注射治療肝癌中，通過對腫瘤細胞的體外抑制、大鼠的肝壞死及裸鼠移植性肝癌的治療研究，證實羥基乙酸具有很強的抑制腫瘤作用。同時，將羥基乙酸做成脂質體，並製備了殼聚糖修飾的脂質體，考察了包封率及體外釋放，並研究了羥基乙酸脂質體制劑對裸鼠移植性腫瘤的治療作用。 [8] 
在羥基乙酸溶液的藥效考察中，製備了不同濃度的羥基乙酸溶液，進行了細胞、大鼠和裸鼠實驗，並將其與同濃度的乙酸的藥效進行比較。通過細胞實驗，發現羥基乙酸對肝腫瘤細胞有較強的抑制作用；通過大鼠的肝損傷實驗，發現與同濃度的乙酸相比，羥基乙酸導致大鼠肝臟壞死的最大橫截面的平均直徑更大（P 0.05）；通過裸鼠移植性腫瘤的治療實驗，經皮瘤內注射羥基乙酸後裸鼠的平均直徑較同濃度的乙酸小（P 0.05），同時光鏡以及電鏡也進一步證實了羥基乙酸更強的抑制腫瘤作用。 [8] 

乙醇酸注意事項

乙醇酸危險性

健康危害：該品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%濃溶液可致眼和皮膚嚴重灼傷。 [7] 
環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。 [7] 
燃爆危險：該品可燃，具極強腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。 [7] 

乙醇酸急救措施

皮膚接觸：立即脱去污染的衣着，用大量流動清水或肥皂水沖洗至少15分鐘。就醫。 [7] 
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。 [7] 
吸入：脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。 [7] 
食入：當患者清醒後，用水漱口，給飲牛奶或蛋清，洗胃，洗胃後服用活性炭，導瀉。就醫。 [7] 

乙醇酸消防措施

危險特性：粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時，遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。 [7] 
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。 [7] 
滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。 [7] 
滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。 [7] 

乙醇酸應急處理

應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。 [7] 

乙醇酸操作儲存

操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿連衣式膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。 [7] 
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [7] 

乙醇酸毒理資料

1. 急性毒性： [2] 
大鼠口徑LD50：1950mg/kg； [2] 
貓靜脈LD50：1mg/kg； [2] 
豬口徑LD50：1920mg/kg； [2] 
2. 神經毒性：兔子眼睛試驗：2 mg，嚴重。 [2] 
3. 其他多劑量毒性數據：大鼠口徑TCL0：2480mg/kg/35W-C；大鼠吸入LDL0：2 g/m3。 [2] 
4. 口服有毒。具有腐蝕性，能引起燒傷。對皮膚和黏膜略有刺激性。 [2] 
5. 對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。對皮膚和眼睛有極劇烈的灼傷作用。純羥基乙酸內服有輕微毒性，因其就有較強酸性，最好不要與皮膚接觸，操作時應穿戴防酸服並戴防護鏡。 [2] 

乙醇酸貯存方法

1. 本品應密封於陰涼避光處保存。 [2] 
2. 用玻璃瓶或有襯裏的鐵桶包裝，量大時可用襯裏的槽車運輸，並應對槽車保温，並備有外加熱管，用於冷天卸貨。包裝容器應有警告標記，標明不得與皮膚、眼睛和衣服接觸。 [2] 
參考資料