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丙酰胺

鎖定
白色片狀結晶。溶於水、乙醇、乙醚和氯仿。能隨水蒸氣揮發。用於有機合成。由丙酸與氨反應而得。
中文名
丙酰胺
外文名
propionamide
別    名
propionic amide
Propanamide
Propylamide
分子式
C3H7NO
相對分子質量
73.09
化學品類別
有機物--酰胺類化合物
管制類型
不管制
儲    存
密封保存
外觀與性狀
灰白色固體
熔點(℃)
79
相對密度(水=1)
1.03(20℃)
沸點(℃)
213
溶解性
易溶於水,易溶於醇、醚、二氯丙烷
CAS
79-05-0
EINECS
201-172-1
安全術語
S24/25 [1] 

丙酰胺作用用途

用於麥迪黴素藥物的合成。

丙酰胺注意事項

危險性概述
健康危害:對眼睛和皮膚有刺激作用。吸入有輕度毒性。
燃爆危險:該品可燃,有,具刺激性 [2] 
急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。 [2] 
消防措施
危險特性:遇明火、高熱可燃。燃燒分解時,放出有毒的氮氧化物氣體。
有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳氮氧化物
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土
泄漏應急處理
應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中,轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。 [2] 
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

丙酰胺製備方法

丙酸與氨反應而得。向加有正丙酸的反應器中通入氨氣,當温度升至140℃左右時,全部丙酸生成丙酸銨,停止通氨,升温脱水,在210-220℃保持1-2h,使脱水完全。冷卻出結晶,過濾得粗品,再用乙醇重結晶得成品。 [2] 

丙酰胺毒性抑制

雖然人們在高温焙烤過程中,利用天然產物抑制丙酰胺產生方面有了較為成功的先例,但在體內防護方面還鮮有報道。
Dirk Taubert等人發現了一種細胞色素P450的抑制劑——二烯丙基硫化物(該物質是從大蒜中提取的)。在大鼠肝臟細胞培養過程中,當濃度為100μmol/L時,其對丙酰胺向環氧丙胺轉變的抑制率為50%;當濃度為1000μmol/L時,抑制率竟達到85%!Qunying, X.等發現,茶多酚、白藜蘆醇、大蒜素可以有效阻止環丙酰胺對DNA的破壞。茶多酚可以減少其對魚精蛋白的結合,同時大蒜素可以減少對血紅蛋白的結合。兩者還能增加谷胱甘肽-S-轉移酶的活性,提高人體的解毒功能。活性氧簇是活躍的氧自由基,對於人體細胞和遺傳物質均有較強的攻擊性。而JUN C.等發現當丙酰胺添加到DNAHepG2(人體肝細胞)細胞培養液中,會促進活性氧簇的生成;但是加入薑黃達2.5μg/mL時,丙酰胺浸泡下的肝臟細胞產生活性氧簇得到了明顯的抑制。
以上是天然產物對於丙酰胺和環氧丙酰胺毒性抑制的直接證據,另外還有很多關於天然產物抑制線粒體相關反應的證據。此外,大薊中提取的水飛薊素可以有效降低人肝微粒體中CPY2E1的活性。紅茶中的茶黃素和兒茶素可降低大鼠小腸微粒體中的蛋白水平。大豆中的金雀異黃素和牛尿酚能抑制小鼠肝微粒體中細胞色素CPY2E1對硝基苯酚的芳香基羥化作用。以上的研究成果間接地提示我們,利用天然產物來抑制環氧丙酰胺的生成以及阻礙其體內毒性是可行的。 [2] 
參考資料
  • 1.    汪忠.高中教材生物1分子與細胞:江蘇教育出版社,2014年6月第9版.
  • 2.    王鏡巖 朱聖庚 徐長法.生物化學(第三版 上冊).北京:高等教育出版社,2002:6