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三唑
鎖定
- 中文名
- 三唑
- 外文名
- Triazole
- 別 名
- 三氮唑
- 化學式
- C2H3N3
- 分子量
- 69.06
- CAS登錄號
- 288-88-0(27070-49-1)
- 外 觀
- 純品為白色針狀晶體,工業品為淺黃色或褐色針狀晶體
三唑應用領域
含氮雜環化合物有着獨特的生物活性,毒性低,內吸性高,常被用作醫藥和農藥的結構組成單元,在醫藥和農藥合成方面起着重要的作用。其中三唑類化合物作為含氮雜環的重要組成部分,因其獨特的結構特徵而得到廣泛的應用。
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結構式:如圖1所示
在農藥方面的應用
在農用化學品中,三唑類化合物己經被開發成為一類引人注目的超高效農藥,其中已有幾十個商業化的品種。對該類化合物的研究和開發仍很活躍,其研究的內容和主要目標是通過保留三唑環的分子結構而對其他部分進行適當的改造和修飾,以求達到進一步擴大殺菌譜和應用範圍,進一步提高其生物活性和減少用藥量。
1.殺菌活性
危害動植物而使動植物致病的有害生物主要是真菌、細菌和病毒。對植物而言,植物的主要病害是真菌病害。近30年來,三唑類殺菌劑以其高效、低毒、廣譜而備受青睞。
三唑類化合物的高效殺菌活性引起國際農藥界的高度重視,各大公司先後開發出一系列商品化的殺菌劑,如羥菌唑主要用於穀類作物防治矮形誘病、葉誘病、以及殼針孢、鐮刀菌等病害;丙環唑主要對擔子綱和子囊綱和半知綱中許多真菌有活;粉唑醇主要對擔子菌綱和子囊菌綱的真菌有活性,如白粉病、誘病,對穀物白粉病有特效;酰胺唑具有保護、治療作用,防治擔子菌綱、子囊菌綱、半知菌綱引起的谷、水果、蔬菜和觀賞植物的真菌病害;糠菌唑能防治穀類作物、葡萄、水稻、果樹和蔬菜上的由擔子菌綱、子囊菌綱、半知菌類病原菌引起的病害。
近幾年來新研製的三唑類殺菌劑的結構出現以下幾個特點:以多取代的三唑為母核,並對其它結構進行修飾,如以多個滷原子取代甲基上的氫原子;分子中含兩個或兩個以上手性碳原子;形成稠雜環等多個方法來達到提高活性或專一性的目的。
2 除草活性
1975年Boots公司開發了第一個三唑類早田除草劑三唑磺,可防除一年生本科雜草,但對闊葉雜草和多年生雜草防效較差;胺草唑是一種有絲分裂抑制劑,它在植株內不移動,主要通過觸殺分生組織而起作用,芽前使用可使闊葉雜草不發芽,芽後使用使植株逐漸停止生長,直至生長點死亡,幼株枯死。
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在醫藥方面的應用
氟康唑含雙三唑的異丙醇類化合物,是一種合成抗菌類藥物。氟康唑可用於治療口腔、陰道和泌尿道念珠菌、毛癬菌、表皮癬菌等淺部真菌,以及新型隱球菌和小抱子菌等深部真菌感染,特別是對隱球菌腦膜炎療效顯著,被譽為抗真菌感染的最後一道防線。氟康哇還可治療原蟲病和預防骨髓移植病人念球菌感染。該藥抗真菌譜廣,肝毒性小,具有口服吸收好、生物利用度高、組織分佈廣等良好的藥代動力學特性,在臨牀上治療效果顯著,得到廣泛應用。迄今已在全球多個國家上市,一直穩居抗真菌藥市場領先地位,並被世界衞生組織WHO指定為治療全身性真菌感染的首選藥物。
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在材料方面的應用
1.光穩定性
苯並三唑類紫外線吸收劑和受阻胺類自由基捕獲劑是聚合物常用的兩種類型光穩定劑, 可以單獨使用也可復配使用,復配後由於具有協同作用而使應用效果更佳,從分子設計和原子經濟角度出發,設計在同一分子內同時含有苯並三唑和受阻胺結構,使化合物具有紫外線吸收和自由基捕獲兩種功能的研究更具有發展潛力。
2.減阻特性
天然氣管輸減阻劑已成為天然氣輸送領域研究的新熱點。李峯、邢文國、張金嶺等根據天然氣減阻劑的減阻機理,合成了巰基三唑化合物,經復配得到一種新型天然氣減阻劑。該減阻劑中,巰基三唑化合物分子中含有 N、S、O 等電負性較大的原子, 能夠吸附在輸氣管道內表面上並形成一層光滑的彈性分子薄膜,其他復配物中含有 N、O 等電負性較大的原子,也有很好的協同吸附作用。在天然氣減阻劑室內評價系統上對復配天然氣減阻劑進行了減阻率測試,通過掃描電子顯微鏡觀察到了減阻劑在鋼鐵表面上生成薄膜的形態,檢驗了減阻劑的成膜性能。
3.緩蝕特性
三唑製備方法
三唑原理
1,2,4-三唑環中有兩個相鄰的氮原子,在合成上可以由NH2NH2來提供,通過和其他帶有活性基團的化合物如甲酰胺縮合而成。甲酰胺法是工業上生產1,2,4-三唑常有的方法。另一類方法是通過1mol的甲酰胺和1mol甲酰胺環和而成。但用這種方法,甲酰肼尚有需要由甲酸甲酯肼來製備,路線較長,成本較前類方法為高。用肼的衍生物(如酰肼)代替肼,可用類似的方法合成取代的三唑化合物。
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三唑步驟
1、1,2,4_三唑製備
將86g(1.9mol)甲酰胺和5.22g(0.1mol)甲酸加入四頸瓶,加熱至180℃,保持温度170-185℃邊攪拌邊滴入63g(1.0mol)85%的水合肼(當温度低於170℃時,改滴加裝置為蒸餾裝置,蒸出反應生成的低沸點物質水),滴加時間約為1.5h。加完後,在180℃下繼續攪拌反應30min。將反應物冷卻至130-140℃出料,將反應物用冰水混合物冷卻靜置,有大量晶體生成。
2、乙醇重結晶