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1-萘酚

鎖定
1-萘酚是一種有機化合物,分子式為C10H8O。為白色結晶粉末,有難聞的苯酚氣味。溶於乙醇、乙醚、氯仿及鹼溶液,不溶於水。有毒。吞嚥或經皮膚吸收都能引起中毒,其症狀是嘔吐、腹瀉、腹痛、貧血、虛脱。對眼和粘膜有刺激性。
中文名
1-萘酚
外文名
α-Naphthol; 1-hydroxynaphthalene; 1-naphthalenol
別    名
1-甲萘酚;α-萘酚;甲萘酚
化學式
C10H8O
分子量
144.17
CAS登錄號
90-15-3
EINECS登錄號
201-969-4
熔    點
96 ℃
沸    點
278 至 280 ℃
外    觀
白色結晶粉末,有難聞的苯酚氣味
安全性描述
S2、S22、S26、S37/39
危險性符號
Xn:Harmful(有害)
危險性描述
R21/22、R37/38、R41
UN危險貨物編號
1759
MDL
MFCD00003930
BRN
1817321
PubChem
24897451

1-萘酚理化性質

PSA:20.23000
LogP:2.54540 [1] 
性狀:無色或黃色、有苯酚氣味、晶體或粉末狀,受光變玫瑰色。
相對密度(d994): 1.0989
晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4957.4
折射率(n99D): 1.6224
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-5048.6
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-29.9
晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-121.0
蒸氣壓(kpa,94ºC):0.13kPa
溶解性:微溶於水,易溶於苯、乙醇、乙醚、氯仿和鹼性溶液等。
閃點(ºC):125 [1] 

1-萘酚製備方法

1-萘酚有多種生產方法,可以分為:α-萘磺酸鹼熔法、α-萘胺水解法、四氫萘法。
α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸為介質水解得α-萘酚粗品,粗品經分離中和、蒸餾,得成品。
磺化法精萘用硫酸進行低温磺化得α-萘磺酸,同時副產β-萘磺酸,分離副產物後經中和、鹼熔、酸化、再經分離,蒸餾,得成品。原料消耗定額:硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、燒鹼(42%)1300kg/t。 [1] 

1-萘酚應用領域

1. 1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作為殺蟲劑西維因的原料,需求量卻很大。由1-萘酚衍生得到的中間體有N-苯基-1-萘胺N-乙基-1-萘胺、N-環已基-1-萘胺、1-羥基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工業中用地生產酸性黃1,酸性橙20,媒染黑3,媒染黑11,溶劑紅3,溶劑橙5,油棕GB等。醫藥工業中可用於製造防腐劑和抗輕度風濕病藥物等。也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑,廣泛用於合成香料、橡膠防老劑及彩色電影膠片的成色劑。
2.是有機合成工業、醫藥工業、染料工業的基本原料。也用於生產塑料、橡膠防老劑、彩色電影膠片成色劑等。在化妝品組分中屬限用物質,最大允許使用含量為0.5%,允許使用範圍為染髮用的偶合髮色劑。 [1] 

1-萘酚計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:133
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

1-萘酚分子結構數據

1、 摩爾折射率45.97
2、 摩爾體積(cm3/mol):121.9
3、 等張比容(90.2K):326.1
4、 表面張力(dyne/cm):51.0
5、 極化率(10-24cm3):18.22 [1] 

1-萘酚安全信息

符號:GHS05GHS06GHS09
信號詞:危險
危害聲明:H302; H311; H315; H318; H335; H411
警示性聲明:P273; P280; P302 + P352 + P312; P305 + P351 + P338 + P310; P501
包裝等級:III
危險類別:6.1
海關編碼:2907151000
WGK Germany:1 [1] 

1-萘酚性質與穩定性

1. 存在於煙氣中。
2. 能昇華,能與蒸汽一同蒸發。
3.吞嚥或經皮膚吸收都能引起中毒,對眼和黏膜有刺激性,能使人體接觸部位發疹。其症狀是嘔吐、腹瀉、腹痛、貧血、虛脱,能使蛋白質沉澱。生產設備要密閉,防泄漏,濺到皮膚上需及時洗淨。車間應通風,操作人員應穿戴防護用具。 [1] 

1-萘酚毒理資料

RTECS號:QL2800000
有毒。吞嚥或經皮膚吸收都能引起中毒,其症狀是嘔吐、腹瀉、腹痛、貧血、虛脱。對眼和粘膜有刺激性。大鼠經口LD50為2590mg/kg。生產設備要密閉。操作人員應穿戴防護用具。 [2] 

1-萘酚儲存運輸

內襯塑料袋、外套麻袋或鐵桶包裝。每桶袋50kg。貯存於密閉、避光、通風處。按易燃有毒物品規定貯運。 [2] 
參考資料
  • 1.    龔躍法,鄭炎松,陳東紅等編著. 有機化學. 武漢:華中科技大學出版社, 2012.02.
  • 2.    1-萘酚對普通小球藻生理指標的影響 裘麗萍; 羅永宏; 瞿建宏; 胡庚東; 陳家長 中國農學通報 2013-11-15