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α-萘胺

鎖定
白色針狀結晶。熔點50℃,沸點301℃,易溶於醇和醚,溶於590份水。能昇華,可隨水蒸氣揮發,有不愉快氣味。該品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產品的中間體,也是多種橡膠防老劑的主要原料。
中文名
α-萘胺
外文名
alpha-Naphthylamine
國標編號
 61830
CAS號 
134-32-7
分子式
C10H9N
分子量
143

α-萘胺簡介

中文名 α-萘胺
英文名 alpha-Naphthylamine
分子式C10H9N
分子量 143 [1] 

α-萘胺編號系統

CAS號:134-32-7
MDL號:MFCD00004016
EINECS號:205-138-7
RTECS號:QM1400000
BRN號:386133 [1] 

α-萘胺物性數據

1.性狀:純品為無色結晶或塊狀,有惡臭,易昇華。
2.熔點(℃):50
3.沸點(℃):300.8
4.相對密度(水=1):1.13
5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.93
6.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(104.3℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-5281.4
8.辛醇/水分配係數:2.25
9.閃點(℃):157.2(CC)
10.引燃温度(℃):460
11.溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿。 [1] 

α-萘胺毒理學數據

1.急性毒性 LD50:680mg/kg(大鼠經口);96mg/kg(小鼠腹腔)
2 致突變性 微生物致突變:鼠傷寒沙門菌10μg/皿。DNA修復:大腸桿菌25mg/L。DNA損傷:大鼠腹腔內2790μmol/kg。程序外DNA合成:大鼠肝700μmol/L。細胞遺傳學分析:倉鼠成纖維細胞60mg/L(48h)
4.致癌性 IARC致癌性評論:組3,現有的證據不能對人類致癌性進行分類。 [1] 

α-萘胺生態學數據

1.生態毒性 LC50:25mg/L(48h)(青鱂)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):672~4320
厭氧生物降解(h):2688~17280
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期(h):62.4~3480
空氣中光氧化半衰期(h):0.292~2.92 [1] 

α-萘胺分子結構數據

1、摩爾折射率:48.33
2、摩爾體積:125.8
3、等張比容(90.2K):336.9
4、表面張力(3.0 dyne/cm):51.4
5、極化率:19.16 [1] 

α-萘胺計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:133
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1]  [2] 

α-萘胺性質與穩定性

1.穩定性 穩定
2.禁配物 酸類、酸酐、強氧化劑
3.聚合危害 不聚合
4.分解產物 氨 [2] 

α-萘胺貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [2] 

α-萘胺合成方法

1 由1-硝基萘(見C10H7NO2,[86-57-7])還原而得。
原料消耗(kg/t):精萘 1116;硝酸(96%) 561;硫酸(92.5%) 312;硫化鹼(60%)703;硫磺(99%)211。
2.將相同物質量的硫化鈉和硫黃加到90℃ 水 中,制 得 濃 度 為4.3~4.4mol/l的二硫化鈉溶液。然後數小時內分次少量加到事先熱至100℃的硝基萘中,加完後,繼續沸騰4.5h:
靜置後,分去下層的硫代硫酸鈉溶液,上層產物用55~65℃熱水洗滌二次,在8.0kPa下蒸餾,收集得到的凝固點高於45.5℃的餾分倒入二甲苯中,使其成為鬆散結晶,過濾後離心甩幹,再用二甲苯洗滌一次,乾燥後,即為試劑1-萘胺。 [2] 

α-萘胺用途

1.該品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產品的中間體,也是多種橡膠防老劑的主要原料,由1-萘胺生產的1-萘酚是農藥西維因的重要中間體。1-萘胺可經皮膚吸收,生成高鐵血紅蛋白,造成備液中毒,引起泌尿系統疾病;慢性中毒可引起膀胱癌。空氣中最大溶許濃度為0.001mg/L。
2.用作薄層色譜法檢測硝基化合物的試劑。用作醛酮的紫外衍生試劑。還用作酸鹼熒光指示劑,ph值3.4(無熒光)~4.8(藍色)。
3.染料中間體。用於製備直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等,如直接耐曬藍B2RL、直接耐曬灰3B、色酚AS-BO、色酚AS-KN、弱酸性醬紅5BL、弱酸性深藍GR、弱酸性深藍5R、弱酸性黑BR等染料。
4.用作染料中間體,以及用於醫藥工業。 [2]  [1] 

α-萘胺安全信息

危險運輸編碼:UN2077 6.1/PG 3
安全標識:S24S45S53S61
危險標識:R22R45R51/53 [3] 

α-萘胺環境的影響

健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:本品有高鐵血紅蛋白形成作用,吸入後可能引起紫紺。液體對眼有刺激性。對皮膚有弱刺激作用。
本品的致癌作用尚無定論,但如長期接觸含有已知致癌劑β-萘胺的本品,有可能引起膀胱癌。
毒理學資料及環境行為
急性毒性:LD50779mg/kg(大鼠經口)
致突變性:微粒體致突變:鼠傷寒沙門氏菌10ug/皿。微生物致突變:枯草菌5g/L。
致癌性:IRAC致癌性評論:人為可疑性反應,動物為不肯定反應。
危險特性:遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。受高熱分解放出有毒的氣體。
燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳氧化氮 [3]  [2] 

α-萘胺監測方法

重氮苯磺酸比色法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版),杭士平主編。
色譜/質譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯。 [3] 

α-萘胺環境標準

比利時(1984)禁止工人接觸此種致癌物質。

α-萘胺應急處理處置方法:

α-萘胺泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合,然後避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。 [2] 

α-萘胺防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,應佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿相應的防護服。
手防護:必要時戴防化學品手套。
其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作後,徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後再用。注意個人清潔衞生。 [3] 

α-萘胺急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水沖洗。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者給漱口,飲水,洗胃後口服活性炭,再給以導瀉。就醫。
滅火方法:霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。 [2] 

α-萘胺操作處置與儲存

密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [3]  [1] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995