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Meisenheimer絡合物
鎖定
亦稱Meisenheimer-Jackson鹽,是一些SnAr反應過程中穩定的中間體,也稱為Meisenheimer配合物。
- 中文名
- Meisenheimer絡合物
- 別 名
- MeisenheimerJackson 鹽
- 反應機理
- 胺對Sanger試劑進行原位進攻
Meisenheimer絡合物簡介
Meisenheimer絡合物也被稱為Meisenheimer Jackson 鹽,由於此中間體的穩定存在,所以可以發生。胺對Sanger試劑(DNFB)進行原位進攻,得到原位取代物:Meisenheimer絡合物。
反應中Sanger試劑反應速率比相應的Cl,Br和I硝基苯要快好多,這主要是因為F的強吸電子效應,F-Meisenheimer絡合物是最穩定的,而SNAr反應的定速步驟是第一步生成絡合物,離去基團的離去很快,對反應速率基本沒有影響。
Meisenheimer絡合物反應機理
Meisenheimer絡合物舉例
Meisenheimer絡合物相關資料
Meisenheimer絡合物注意事項
1、一般SNAr反應,芳基滷是要吸電子基團活化的(O,N的進攻)。
2、在一些特殊的情況下,也可以有例外,比如碳負親核試劑對芳基氟的取代,芳基氟可以沒有吸電子基團活化。
Meisenheimer絡合物Sanger試劑
在弱鹼性溶液中,氨基酸的α-氨基很容易與2,4-二硝基氟苯作用,生成穩定的黃色2,4-二硝基苯氨基酸。該反應由F. Sanger首先發現,所以此反應又稱桑格反應(Sanger reaction),2,4-二硝基氟苯被稱為Sanger試劑。
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