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Meisenheimer絡合物

鎖定
亦稱Meisenheimer-Jackson鹽,是一些SnAr反應過程中穩定的中間體,也稱為Meisenheimer配合物。
中文名
Meisenheimer絡合物
別    名
Meisenheimer􀀐Jackson 鹽
反應機理
胺對Sanger試劑進行原位進攻

Meisenheimer絡合物簡介

Meisenheimer絡合物也被稱為Meisenheimer Jackson 鹽,由於此中間體的穩定存在,所以可以發生。胺對Sanger試劑(DNFB)進行原位進攻,得到原位取代物:Meisenheimer絡合物。
反應中Sanger試劑反應速率比相應的Cl,Br和I硝基苯要快好多,這主要是因為F的強吸電子效應,F-Meisenheimer絡合物是最穩定的,而SNAr反應的定速步驟是第一步生成絡合物,離去基團的離去很快,對反應速率基本沒有影響。

Meisenheimer絡合物反應機理

如圖一
圖一:反應機理 圖一:反應機理

Meisenheimer絡合物舉例

如圖二 [1] 
圖二 圖二

Meisenheimer絡合物相關資料

Meisenheimer絡合物注意事項

1、一般SNAr反應,芳基滷是要吸電子基團活化的(O,N的進攻)。
2、在一些特殊的情況下,也可以有例外,比如碳負親核試劑對芳基氟的取代,芳基氟可以沒有吸電子基團活化。

Meisenheimer絡合物Sanger試劑

在弱鹼性溶液中,氨基酸的α-氨基很容易與2,4-二硝基氟苯作用,生成穩定的黃色2,4-二硝基苯氨基酸。該反應由F. Sanger首先發現,所以此反應又稱桑格反應(Sanger reaction),2,4-二硝基氟苯被稱為Sanger試劑。 [2] 
參考資料
  • 1.    李太友, 劉瓊玉. UV/H_2O_2/草酸鐵絡合物光降解水中氯仿的研究[J]. 中國環境科學, 1999, 19(6):526-529.
  • 2.    葉勇, 胡繼明, 曾雲鶚. 抗癌金屬絡合物與脱氧核糖核酸作用的譜學研究比較[J]. 分析化學, 2000, 28(7):798-804.