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氧化脯氨酸

鎖定
氧化脯氨酸又稱L-焦穀氨酸。相對分子質 量129.12。熔點162~163℃。不溶於乙醚,微溶 於乙酸乙酯,溶於水(25℃時40)、乙醇、丙酮和冰 醋酸。比旋光度-11.9°(c=2,H2O)。其鈉鹽可用作化妝品中的保濕劑,其保濕作用優於甘油、山梨醇,無毒,無刺激作 用,用於護膚及護髮化妝品;本品對酪氨酸氧化 酶有抑制作用,可阻止黑色素的沉積,對皮膚有 增白作用;對角質有軟化作用,可用於指甲化妝 品;也可用作表面活性劑,用於洗滌劑;化學試 劑,用於外消旋胺的拆分;有機中間體。
中文名
氧化脯氨酸
外文名
L-Pyroglutamic acid
別    名
L-焦穀氨酸
化學式
C5H7NO3
分子量
129.12
CAS登錄號
98-79-3
熔    點
162~163℃
水溶性
溶於水(25℃時40)

氧化脯氨酸簡介

【中文名稱】氧化脯氨酸;L-焦穀氨酸;L-2-吡咯烷酮-5-羧酸;α-氨基戊二酸內酰胺
【英文名稱】5-Oxo-L-proline;L-pyroglutamic acid;L-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID
【結構或分子式】
C5H7NO3
分子結構:
所有雙鍵原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。
分子中其它C、N原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。
【相對分子量或原子量】129.12
【熔點(℃)】162~163
【性狀】
從乙醇及石油醚混合液中析出者為無色正交晶系雙椎結晶。
【溶解情況】
不溶於乙醚,微溶於乙酸乙酯,溶於水(25℃時40)、乙醇、丙酮和冰醋酸。
【其他】
比旋光度-11.9(c=2,水)。

氧化脯氨酸質量指標

含量:98.5-101.0% [1] 
比旋光度:-10.5~-12.3° [1] 
氯化物≤0.02% [1] 
熾灼殘渣≤0.10% [1] 
鐵鹽≤10×106 [1] 
重金屬≤10×106
砷鹽≤1×106
其他氨基酸:色層不能檢出 [1] 
乾燥失重≤0.5% [1] 

氧化脯氨酸用途

其鈉鹽可用作化妝品中的保濕劑,其保濕作用優於甘油、山梨醇,無毒,無刺激作 用,用於護膚及護髮化妝品;本品對酪氨酸氧化 酶有抑制作用,可阻止類黑素的沉積,對皮膚有 增白作用;對角質有軟化作用,可用於指甲化妝 品;也可用作表面活性劑,用於洗滌劑;化學試 劑,用於外消旋胺的拆分;有機中間體。

氧化脯氨酸製法

①在生產味精(穀氨酸鈉)過程中,作 為副產品,可以從中提取。
② 以穀氨酸為原料,加熱至140~150℃左 右,使之脱水,繼續加熱至160℃,使之消旋化,可製得氧化脯氨酸。 [2] 

氧化脯氨酸毒性與安全

大鼠經口LD50>1000mg/Kg [1] 

氧化脯氨酸貯運

貯存於乾燥通風的庫房中,防火、防潮、防日曬雨淋,密閉封存。貯存和運輸時勿與酸鹼混放,勿與氧化腐蝕性物質接觸。 [1] 
參考資料
  • 1.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 2.    王伯英.實用精細化工辭典 :輕工業出版社,1988