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Herz反應
鎖定
Herz反應(Herz reaction),以德國化學家 Richard Herz 的名字命名。
- 中文名
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Herz反應
- 外文名
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Herz reaction
- 命 名
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德國化學家 Richard Herz
- 類 型
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Herz 鹽/Herz 化合物
Herz反應簡介
苯胺衍生物 (1)與
二氯化二硫作用生成苯並二噻唑化合物(又稱 Herz 鹽/Herz 化合物) (2)。然後
水解,得到相應的
硫醇鹽。
Herz反應應用
Herz反應合成苯並噻唑環
Herz 反應產物硫醇鈉 (3)與
硫酸鋅反應生成相應的硫醇鋅鹽,接着用
苯甲酰氯處理硫醇鋅鹽,得到苯並-1,3-噻唑化合物 (4)。
Herz反應染料合成前體
如下對取代苯胺 (5)用 Herz 反應在氨基鄰位引入巰基,生成取代
鄰氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然後利用 Sandmeyer 反應,將氨基轉化為
氰基。氰基水解,生成芳香
羧酸 (6)。
(6) 發生關環、
脱羧,生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前體。例如,它與
苊醌縮合,得到染料 (8); 與
靛紅縮合,則得到硫代
靛藍染料 (9)