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Herz反應

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Herz反應(Herz reaction),以德國化學家 Richard Herz 的名字命名。
中文名
Herz反應
外文名
Herz reaction
命    名
德國化學家 Richard Herz
類    型
Herz 鹽/Herz 化合物

Herz反應簡介

苯胺衍生物 (1)與二氯化二硫作用生成苯並二噻唑化合物(又稱 Herz 鹽/Herz 化合物) (2)。然後水解,得到相應的硫醇鹽。

Herz反應應用

Herz反應合成苯並噻唑環

Herz 反應產物硫醇鈉 (3)與硫酸鋅反應生成相應的硫醇鋅鹽,接着用苯甲酰氯處理硫醇鋅鹽,得到苯並-1,3-噻唑化合物 (4)。

Herz反應染料合成前體

如下對取代苯胺 (5)用 Herz 反應在氨基鄰位引入巰基,生成取代鄰氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然後利用 Sandmeyer 反應,將氨基轉化為氰基。氰基水解,生成芳香羧酸 (6)。
(6) 發生關環、脱羧,生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前體。例如,它與苊醌縮合,得到染料 (8); 與靛紅縮合,則得到硫代靛藍染料 (9)