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25I-NBOMe

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中文化學名：2-（4-碘-2,5-二甲氧基苯基）-N-（（2-甲氧基苯基）甲基）乙胺
25I-NBOMe是一種苯乙胺類化合物衍生的致幻化合物。屬於2C-I家族。由化學家 Ralf Heim於2003年在柏林自由大學首先發現 [1]  。是首個發現是5-HT2受體完全激動劑 [2]  。
外文名
25I-NBOMe
別    名
2C-I-NBOME Cimbi-5 25I
化學式
C18H22INO3
分子量
427.28g/mol
CAS登錄號
919797—19—6

目錄

  1. 1 化學結構
  2. 2 藥理藥效
  3. ▪ 劑量
  4. ▪ 藥效
  5. 3 法律地位

25I-NBOMe化學結構

25I-NBOMe就像其他的2C-X-NBOMe類化合物一樣，25I-NBOMe是苯乙胺2C家族的衍生物。苯乙胺2C家族的衍生物由亞歷山大·西奧多·舒爾金首先在PIHKAL中做了詳細的描述 [3-4]  。
25I-NBOMe是苯乙胺2C家族的N-苄基衍生物。它是在苯乙胺2C家族化合物骨架結構的N端連接上2-甲氧基苄基而得到是化合物。這種取代顯著地增加了受體的親合活性。

25I-NBOMe藥理藥效

25I-NBOMe是一種高強度的人類5-HT2A受體完全激動劑。其激動-HT2A受體產生強烈的致幻作用。Ki=0.004ng。在相應受體上的作用強度是2C-I的十六倍。由此25I-NBOMe可以作為標記物來探測5-HT2A受體在大腦中的分佈 [5]  。動物實驗表明，25I-NBOMe誘導的小鼠頭部抽搐效應，能夠被選擇性5-HT2A拮抗劑完全阻斷，表明25I-NBOMe的迷幻效應由激動5-HT2A受體所介導的。該還研究表明在動物體內25I-NBOMe的效力大大約為2C-I的14倍 [6]  。體外實驗表明，2C-I的N-苄基取代類衍生物與2C-I相比活性顯著提高，然而DOI的N-苄基取代類衍生物與DOI相比活性降低 [7]  。此外25I-NBOMe與其他受體有弱的結合能力，Ki值大於500nM:5-HT1A, D3, H2, 5-HT1D, α1A, δ opioid,五羥色胺轉運體, 5-HT5A, 5-HT1B, D2, 5-HT7, D1, 5-HT3, 5-HT1E, D5, M1-M5, H3,多巴胺轉運體 [8-9]  。
由於25I-NBOMe標準化合物很容易得到。Forendex網站應經將它作為一種潛在的易濫用藥物。
雖然25I-NBOMe於2003年被發現,但直到2010年才成為一個普遍的娛樂消遣性藥物,。首先是由專門從事供應研究化學物質的供應商作為娛樂消遣性藥物出售。人們有時以“25I”暗指25I-NBOMe。根據2014年的一項調查25I-NBOMe是NBOMe系列衍生物中使用頻率最高的化合物。
25I-NBOMe具有口服生物活性。常見給藥途徑包括舌下, 頰、鼻、鼻內等給藥方式。舌下、頰內給藥途徑為將吸附有25I-NBOMe的吸墨紙置於口腔部位通過口腔黏膜吸收。也有靜脈注射和藥物粉末吸入的給藥案例，然而這兩種給藥方式無法精確控制給藥劑量，導致中毒事件發生。
由於其作用強度高、生產成本比經典傳統致幻劑低。25I-NBOMe有時被誤認為LSD而記錄在案。少量的25I-NBOMe可以提供大量給藥劑量。供應商可能進口25I-NBOMe散裝和轉售個人劑量獲得相當大的利潤 [10]  。

25I-NBOMe劑量

25I-NBOMe是強效的,亞克起效的物質。鹽酸鹽的普通劑量是600 - 1200µg。英國藥物濫用諮詢委員會指出,常用的劑量是50-100µg [10]  。;Erowid初步表明，人類閾劑量是50 - 250µg，輕微劑量200 - 600µg之間，500 - 800µg是常用劑量，700 - 1500µg是強效的劑量 [11]  。由於沒有分析天平精確測量的單劑量25I-NBOMe粉末質量，使得其在應用的時候，使用者存在着藥物過量使用的風險 [10]  。25I-NBOMe舌下或口腔給藥，作用時間通常為6-10小時，吸入給藥則持續4-6小時。調整劑量，可以延長藥物作用時間，甚至超過12小時 [12]  。

25I-NBOMe藥效

25I-NBOMe作用與LSD相似，但是與經典迷幻藥相比，25I-NBOMe使用者會產生更多的負面影響，並且使用後會有更大的傷害風險 [13-14]  。
想要的
強大的開闊的,閉眼視覺效果,包括軌跡、顏色變化、亮度等。
情緒提升
興奮
精神和身體刺激
增加關聯和創造性思維
提高認識和欣賞音樂的認知能力感覺
感覺愛和同理心
增加模式識別(心理學)
中性的
一般的意識變化
瞳孔擴大
身體的感覺(感覺異常,，震顫,，發冷,，雞皮疙瘩)
觀念的改變時間感膨脹
心率增加
下頜磨牙癖(夜間磨牙症)
呵欠,
失眠
循環,遞歸失控的思考
不受歡迎的(包括過量帶來的負面影響,負面影響的可能隨劑量增加)
思維混亂和精力集中困難
交流障礙
視野縮小
血管收縮
噁心和嘔吐
偏執, 恐懼,恐慌
暈厥
身體平衡障礙
肌張力障礙, 陣攣和癲癇發作
死亡

25I-NBOMe法律地位

中國於2015年10月25日將其列入精神藥品管理目錄 [15]  。作為毒品受到嚴格管制。
25I-NBOMe 25I-NBOMe
作為國家及時的制定相關措施，加強執行力度。化學工作者不為利益所誘惑，胸懷寬廣，心繫蒼生。個人加強對毒品危害的認知。珍愛生命，杜絕毒品！小小25I-NBOMe作為研究人類大腦奧秘的良好工具藥，希望他永遠走在正途上。
參考資料
  • 1.    "Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts."  ．DISSERTATIONEN ONLINE DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN[引用日期2015-10-03]
  • 2.    Ettrup, A.; Palner, M.; Gillings, N.; Santini, M. A.; Hansen, M.; Kornum, B. R.; Rasmussen, L. K.; Nagren, K.; Madsen, J. (2010). "Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET". Journal of Nuclear Medicine 51 (11): 1763–1770. doi:10.2967/jnumed.109.074021. PMID 20956470.
  • 3.    "Temporary Class Drug Order Report on 5-6APB and NBOMe compounds"
  • 4.    Rose, S. Rutherford; Justin L. Polkis and Alphone Polkis (March 2013). "A case of 25I-NBOMe (25-I) intoxication: a new potent 5-HT2A agonist designer drug". Clinical Toxicology 51 (3): 174–177. doi:10.3109/15563650.2013.772191. PMID 23473462. Retrieved 17 June 2013.
  • 5.    Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH (June 2008). "High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand". Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (11): 6116–23. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. PMC 2719953. PMID 1846890
  • 6.    Halberstadt AL, Geyer MA (February 2014). "Effects of the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (2C-I) and superpotent N-benzyl derivatives on the head twitch response". Neuropharmacology. 77: 200–207. doi:10.1016/j.neuropharm.2013.08.025. PMC 3866097. PMID 24012658.
  • 7.    Braden, MR; Parrish, JC; Naylor, JC; Nichols, DE (December 2006). "Molecular Interaction of Serotonin 5-HT2A Receptor Residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with Superpotent N-Benzyl Phenethylamine Agonists". Molecular Pharmacology. 70 (6): 1956–1964. doi:10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863.
  • 8.    Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J.; et al. (April 2011). "Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers". European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 38 (4): 681–693. doi:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090.
  • 9.    Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH (June 2008). "High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (11): 6116–23. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. PMC 2719953. PMID 18468904.
  • 10.    Temporary class drug order report on 5-6APB and NBOMe compounds  ．GOV.UK[引用日期2019-07-03]
  • 11.    25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) Dose  ．erowid[引用日期2019-07-03]
  • 12.    25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) Effects  ．erowid[引用日期2019-07-03]
  • 13.    Lawn, Will; Monica Barrat; Martin Wiliams; Abi Horne; Adam Winstock (August 2014). "The NBOMe hallucinogenic drug series: Patterns of use, characteristics of users and self-reported effects in a large international sample". Journal of Psychopharmacology. 28 (8): 780–788.
  • 14.    Hill, Simon L.; Tom Doris; Shiv Gurung; Stephen Katebe; Alexander Lomas; Mick Dunn; Peter Blain; Simon H. L. Thomas (July 2013). "Severe clinical toxicity associated with analytically confirmed recreational use of 25I–NBOMe: case series". Clinical Toxicology. 51 (6): 487–492. doi:10.3109/15563650.2013.802795. PMID 23731373
  • 15.    關於印發《非藥用類麻醉藥品和精神藥品列管辦法》的通知   ．國家食品藥品監督管理總局．2015年09月29日[引用日期2015-10-03]
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