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苯乙胺

鎖定
苯乙胺(PEA),又名β-苯乙胺、2-苯乙胺,分子式為C8H11N,是一種生物鹼單胺類神經遞質,可以提升細胞外液中多巴胺的水平,同時抑制多巴胺神經活化,治療抑鬱症。 [1] 
中文名
苯乙胺
外文名
Phenethylamine
2-Phenethylamine
別    名
2-苯乙胺
β-苯乙胺
化學式
C8H11N
分子量
121.18
CAS登錄號
64-04-0
EINECS登錄號
200-574-4
熔    點
-60 ℃
沸    點
194.5 ℃
水溶性
可溶於水
密    度
0.964 g/cm³
外    觀
無色或略黃色液體
閃    點
90.6 ℃
安全性描述
S26;S36/37/39;S45
危險性符號
R22;R34
危險性描述
腐蝕性
UN危險貨物編號
2922

苯乙胺理化性質

苯乙胺物理性質

外觀
苯乙胺在室温時是無色液體
熔點
-60℃
沸點
197-198℃,70-71℃(0.93kPa)
閃點
90℃
相對密度
0.958(24/4℃)
折光率
折光率1.5290(25℃)
溶解性
易溶於醇、醚,溶於水。
氣味
有魚腥臭味。 [1] 

苯乙胺化學性質

苯乙胺具強鹼性,能從空氣中吸收二氧化碳生成成相應的碳酸鹽,有魚腥臭。苯乙胺是很強的鹽基,可以形成穩定的鹽酸鹽結晶,該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑和感光劑。 [1] 

苯乙胺結構特徵

苯乙胺,分子式為C8H11N,有一個結構異構體,即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺,α-苯乙胺有兩個立體異構體:(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中,2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質與示蹤胺(Trace amine)的作用。苯乙胺是自然化合物,也可以在很多食物中找到,如巧克力,特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而,它很快就被酵素單胺氧化脢所新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部。

苯乙胺作用用途

苯乙胺生理作用

早在20世紀初,科學家通過人體解剖發現,當人的情緒發生變化時,人大腦中的間腦底部會分泌一系列化合物。這類化學分子有苯乙胺,內啡肽等,科學家稱之為”情緒激素”。

苯乙胺苯乙胺類化合物

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代:
安非他命類化合物是苯乙胺的同系物,在氨基的α位被甲基(α-CH3)取代。
兒茶酚胺是苯環3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
芳香性氨基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基(-COOH)。
2C類化合物是苯環2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺,並且α位沒有甲基取代。 [1] 

苯乙胺有機合成

該品為藥物降糖靈的中間體。也用於其他有機合成。

苯乙胺醫藥

苯乙胺為重要的醫藥和染料中間體,在醫藥上主要用於合成以下藥物:
分類
主要用於合成的藥物
興奮藥
如植物生物鹼麻黃鹼卡西酮與合成藥物右旋苯異丙胺和哌醋甲酯。
迷幻劑
如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
神入感激發劑
如搖頭丸。
降食慾劑
如芬他命、芬氟拉明苯丙胺
支氣管擴張藥
抗抑鬱藥
安非他酮以及單胺氧化酵素抑制劑苯乙肼和反環丙胺。
注意:以上許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的,但在實際生活中,運動是不能使用興奮藥的。

苯乙胺安全風險

苯乙胺風險術語

R22:吞食有害。
R34:引起灼傷。

苯乙胺安全術語

S26:不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S45:若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S36/37/39:穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

苯乙胺急救措施

接觸部位
急救措施
吸入
將受害者移到新鮮空氣處,在呼吸舒適的地方保持休息。
食入
漱口。切勿催吐。
眼睛接觸
用水小心清洗幾分鐘。如果方便,易操作,摘除隱形眼鏡。繼續沖洗。
皮膚接觸
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。被污染的衣物清洗後方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/醫生。

苯乙胺消防措施

合適的滅火劑
乾粉,泡沫,二氧化碳。
不適用的滅火劑
水(有可能擴大災情)。
特殊危險性
小心,燃燒或高温下可能分解產生毒煙。
特定方法
從上風處滅火,根據周圍環境選擇合適的滅火方法。非相關人員應該撤離至安全地方。
周圍一旦着火
如果安全,移去可移動容器。
消防員的特殊防護用具
滅火時,一定要穿戴個人防護用

苯乙胺儲存方法

在氮氣氣氛下可長期保存。 存放於通風良好處。保持涼爽。存放處須加鎖。
參考資料
  • 1.    杜洪光.有機化學:科學出版社,2003