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順旋
鎖定
- 中文名
- 順旋
- 外文名
- conrotatory
- 所屬一級學科
- 化學
- 所屬二級學科
- 有機化學
- 反應類型
- 電環化反應
- 反義詞
- 對旋
順旋釋義
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)對順旋(conrotatory)的定義是,在電環化反應中,如果位於兩端(反應處)的取代基往同一個方向旋轉,則這個過程的立體化學特徵被稱為順旋,如圖1所示:
[1]
順旋實例分析
(2Z,4E)-2,4-己二烯的關環反應:
如圖2所示,該化合物在受熱的情況下,發生順旋的關環反應;在光的作用下則是對旋。
圖3所示是用前線軌道理論來解釋這兩個過程。ψ2是該化合物的 HOMO,在受熱情況下,位於兩端的 p軌道發生同位相重疊,所以是順旋的過程。ψ3是該化合物的 LUMO,但是在光的作用下,一個電子吸收光子,從 HOMO 躍遷到 LUMO,所以 LUMO 成為了新的 HOMO。這個新 HOMO 的兩端的 p軌道要發生同位相重疊,就必須發生對旋的閉環過程。
[2]
(2Z,4Z,6Z)-2,4,6-辛三烯的例子:
可以看出,這個辛三烯受熱發生了對旋,而受光發生了順旋。究其原因,還是要看前線軌道:
- 參考資料
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- 1. electrocyclic reaction .IUPAC GOLD BOOK.2014-02-24[引用日期2018-02-15]
- 2. 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅.基礎有機化學(第三版)下冊:高等教育出版社,2005:714-719