薁

薁（Azulene，源自天青色Azur），IUPAC名雙環[5.3.0]癸五烯，又名甘菊藍、藍烴，熔點98-100℃，沸點242℃ ^[3]  ，是萘的同分異構體，分子式C₁₀H₈，分子量128.17。為青藍色片狀晶體，具有與萘相似的特殊氣味。作為一種碳氫化合物，它有不尋常高的偶極矩。

薁可燃，具有一定毒性，對水生生物具有影響，可對水體產生長期影響。

薁是一種含有七元環與五元環的稠環芳烴。和萘相似，薁分子中含有10個π電子的共振結構，但是其共振穩定能是萘的一半。可以將薁看做由環庚三烯正離子（䓬離子）和環戊二烯負離子構成，因此薁分子具有約1.08D的電偶極矩。 ^[1]  由於極性，薁的五元環一側容易發生親電取代反應，七元環一側容易發生親核取代反應。薁的芳香性略低於萘，更容易加氫生成環戊烷並環庚烷。

薁在基態的極性反映在它的深色上，這對於小的不飽和芳族化合物來説是不尋常的。薁不符合卡莎規則，其許多衍生物也都不會在最低激發態發出熒光。

薁和萘為同分異構體。在較高温度下，薁可轉變為萘。

薁首次合成於1939年，由科學家St. Pfau和Plattner用茚滿和重氮乙酸乙酯合成 ^[2]  。

有效的薁一鍋法需要環戊二烯與不飽和的C₅合成子的環化。環庚三烯前體的替代方法早已為人所知，下面顯示了一種説明性方法。

薁的衍生物大多以鮮明深邃的藍色、紫色色調而與眾不同。在自然界中，薁衍生物存在於菊科、樟科等植物以及部分真菌中。洋甘菊蒸餾得到的新鮮油狀液體具有鮮明的藍色，來自於其衍生物母菊薁（1,4-二甲基-7-乙基-薁，Chamazulene）,這也是薁的別名來源之一，其他部分菊科植物如艾草、苦艾的蒸餾提取物中也含有母菊薁，也可呈現藍色。

被賦予“藍瘦香菇”別名的可食用真菌藍綠乳菇Lactarius indigo，其特徵性藍色來自於硬脂酸(7-異丙烯基-4-甲基薁-1-基)甲酯。

洋甘菊提取物經過氧化、脱水、磺化可製得薁磺酸鈉，是一種藍色的、水溶性的化合物，具有抗炎、消毒、抗組胺、促進肉芽組織生長的作用，同時也是胃蛋白酶抑制劑，在醫學上作為消毒、抗炎、治療胃炎的藥物使用。

和茂、萘等芳香烴一樣，薁也可以穩定低價過渡金屬原子形成配合物，已知的配合物有 (azulene)Mo₂(CO)₆ 和(azulene)Fe₂(CO)₅ 等。

薁具有類似於苯酚、萘酚的羥基衍生物，其中1-羥基薁是一種不穩定的綠色油狀物，2-羥基薁具有互變異構體，可以穩定存在，其在水中酸性強於苯酚、萘酚（pK_a = 8.71）。6-羥基薁水溶液的酸性也強於苯酚、萘酚（pK_a = 7.38）。

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.複雜度:94.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

1、 摩爾折射率：44.09

2、 摩爾體積（cm³/mol）：123.5

3、 等張比容（90.2K）：311.1

4、 表面張力（dyne/cm）：40.2

5、 介電常數（F/m）：無可用

6、 極化率（10⁻²⁴cm³）：17.48 ^[4] 

海關編碼：2902909090

危險品運輸編碼：UN 3077 9/PG 3

WGK Germany：2

危險類別碼：R51/53

安全説明：S61

RTECS號：CO4570000

危險品標誌：N ^[5]