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(有機化合物)

鎖定
萘(Naphthalene),是最簡單的稠環芳烴,化學式為C10H8,是由2個苯環共用2個相鄰碳原子稠合而成,廣泛用作製備染料、樹脂、溶劑等的原料,也用作驅蟲劑。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,萘在2B類致癌物清單中。 [3] 
中文名
[4] 
外文名
naphthalene [4] 
化學式
C10H8 [4] 
分子量
128.174
CAS登錄號
91-20-3 [4] 
EINECS登錄號
202-049-5 [4] 
熔    點
80 至 82 ℃ [4] 
沸    點
217.9 ℃
水溶性
不溶
密    度
1.16 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
78.9 ℃
安全性描述
S7;S16;S36/37;S45;S46;S60;S61;S62
危險性符號
Xn;N
危險性描述
R22;R40;R50/53

理化性質

物理性質

密度
1.16g/cm3
熔點
80-82℃
沸點
217.9℃
閃點
78.9℃
折射率
1.5821
臨界温度
475.2℃
臨界壓力
4.05MPa
引燃温度
526℃
飽和蒸氣壓
0.0131kPa(25℃)
外觀
白色結晶性粉末
溶解性
不溶於水,溶於無水乙醇、乙醚、苯

化學性質

1、萘的氧化反應
温和氧化劑得醌,強烈氧化劑得酸酐。萘環比側鏈更易氧化,所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。電子雲密度高的環易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐(氨基所在的環被氧化)。
2、萘的還原反應(加成反應)
萘可與5個氫氣加成生成十氫化萘。
3、萘的親電取代反應
萘的α-位比β-位更易發生親電取代反應。α-位取代兩個共振式都有完整的苯環。β-位取代只有一個共振式有完整的苯環。
在萘環上主要發生親電取代,同苯環一樣(易取代,難加成),但活性比苯環強。
從中間對稱的兩個C旁邊的C開始標(中間的兩個碳不編號),其中1,4,5,8號碳活性完全一樣(稱為α碳),2,3,6,7號碳性質完全一樣(稱為β碳)。
一般情況下,α碳活性大於β碳,取代基在α位上,這是由動力學控制,温度較高時,α碳上取代基會轉移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來福特酰基化反應,不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑,則主要生成β酰化產物 。 [2] 

分子結構數據

摩爾折射率
44.09
摩爾體積(cm3/mol)
123.5
等張比容(90.2K)
311.1
表面張力(dyne/cm)
40.2
介電常數(F/m)
2.82
極化率(10-24cm3
17.48 [1] 

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP)
氫鍵供體數量
0
氫鍵受體數量
0
可旋轉化學鍵數量
0
互變異構體數量
0
拓撲分子極性表面積(TPSA)
0
重原子數量
10
表面電荷
0
複雜度
80.6
同位素原子數量
0
確定原子立構中心數量
0
不確定原子立構中心數量
0
確定化學鍵立構中心數量
0
不確定化學鍵立構中心數量
0
共價鍵單元數量
1 [1] 

用途

廣泛用作製備染料、樹脂、溶劑等的原料,也用作驅蟲劑。

毒理學數據

急性毒性
LD50:490mg/kg(大鼠經口);>2500mg/kg(兔經皮)
LC50:>340mg/m3(大鼠吸入,1h)
刺激性
家兔經皮:495mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)。
家兔經眼:100mg,輕度刺激。
亞急性與慢性毒性
兔經口1g/(kg·d),3d,見晶狀體混濁,20d後形成白內障。兔吸入飽和蒸氣,每天2h,2~3個月,紅細胞先增多後減少;400~500mg/m3,每天4h,5個月,見晶狀體混濁。小鼠吸入60~500mg/m3,5個月,條件反射紊亂,屍檢見呼吸系統損害。
致突變性
細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢30mg/L。姐妹染色單體交換:倉鼠卵巢15mg/L。
致畸性
大鼠孕後1~15d腹腔內給予最低中毒劑量(TDLo)5925mg/kg,致肌肉骨骼系統、心血管系統發育畸形。
致癌性
IARC致癌性評論:G2B,可疑人類致癌物。
其他
小鼠經口最低中毒劑量(TDLo):2400mg/kg(孕7~14d),影響活產指數,影響存活指數(如活產在第4天時的存活數) [1] 

生態學數據

生態毒性
LC50
1.37~3.8mg/L(96h)(魚類)
生物降解性
好氧生物降解
12~480h
厭氧生物降解
600~6192h
非生物降解性
水相光解半衰期
1704~13200h
光解最大光吸收波長範圍
310.5~220.5nm
水中光氧化半衰期
1704~13200h
空氣中光氧化半衰期
2.96~29.6h
生物富集性
BCF
36.5~168(鯉魚,接觸濃度0.15ppm,接觸時間8周);23~146(鯉魚,接觸濃度0.015ppm,接觸時間8周)。 [1] 

存儲方法

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

危害性

危險特性

遇明火、高熱可燃。燃燒時放出有毒的刺激性煙霧。與強氧化劑如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸,能發生強烈反應,引起燃燒或爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定的濃度時,遇火星會發生爆炸。

環境危害

在環境中的遷移幾個實驗證明了多環芳烴(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多環芳香烴(PAHs)如萘、苊烯在實驗研究中均能快速地被降解。初始濃度為5~10 mg/L的液體,在7天之內有90%以上的多環芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多環芳香烴(PAHs)如熒蒽、苯並[a]蒽、苯並(a)芘和蒽等很難被生物降解。

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:具有刺激作用,高濃度致溶血性貧血及肝、腎損害。會導致貧血或紅細胞數、血色素和血細胞數顯著減少。對皮膚敏感者,萘會引起一些嚴重的皮膚病。
急性中毒:吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時,出現眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、噁心、嘔吐、食慾減退、腰痛、尿頻、尿中出現蛋白及紅白細胞。亦可發生視神經炎和視網膜炎。重者可發生中毒性腦病和肝損害。口服中毒主要引起溶血和肝、腎損害,甚至發生急性腎功能衰竭和肝壞死。
慢性中毒:反覆接觸萘蒸氣,可引起頭痛、乏力、噁心、嘔吐和血液系統損害。可引起白內障、視神經炎和視網膜病變。皮膚接觸可引起皮炎。 [2]  [1] 

應急處理

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:避免揚塵,使用無火花工具收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。運至空曠處引爆。或在保證安全情況下,就地焚燒。大量泄漏:用塑料布、帆布覆蓋,減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施

防護部位
防護措施
呼吸系統防護
高濃度蒸氣接觸可應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩);可能接觸其粉塵時,建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護
戴化學安全防護眼鏡。
身體防護
穿防毒物滲透工作服。
手防護
戴防化學品手套。
其他
工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。

急救措施

接觸情況
急救措施
皮膚接觸
脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸
提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入
迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸,就醫。
食入
飲足量温水,催吐,就醫。 [1-2] 

安全信息

安全術語
S7:Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S46:If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
食入時,立即求醫並出示容器/標籤。
S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食後不要催吐:立即求醫並出示該容器或標籤。
風險術語
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R40:Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能在水生環境中造成長期不利影響。
參考資料