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萘
(有機化合物)
鎖定
萘(Naphthalene),是最簡單的稠環芳烴,化學式為C10H8,是由2個苯環共用2個相鄰碳原子稠合而成,廣泛用作製備染料、樹脂、溶劑等的原料,也用作驅蟲劑。
- 中文名
- 萘 [4]
- 外文名
- naphthalene [4]
- 化學式
- C10H8 [4]
- 分子量
- 128.174
- CAS登錄號
- 91-20-3 [4]
- EINECS登錄號
- 202-049-5 [4]
- 熔 點
- 80 至 82 ℃ [4]
- 沸 點
- 217.9 ℃
- 水溶性
- 不溶
- 密 度
- 1.16 g/cm³
- 外 觀
- 白色結晶性粉末
- 閃 點
- 78.9 ℃
- 安全性描述
- S7;S16;S36/37;S45;S46;S60;S61;S62
- 危險性符號
- Xn;N
- 危險性描述
- R22;R40;R50/53
萘理化性質
萘物理性質
密度 | 1.16g/cm3 |
---|---|
熔點 | 80-82℃ |
沸點 | 217.9℃ |
閃點 | 78.9℃ |
折射率 | 1.5821 |
臨界温度 | 475.2℃ |
臨界壓力 | 4.05MPa |
引燃温度 | 526℃ |
飽和蒸氣壓 | 0.0131kPa(25℃) |
外觀 | 白色結晶性粉末 |
溶解性 | 不溶於水,溶於無水乙醇、乙醚、苯 |
萘化學性質
1、萘的氧化反應
温和氧化劑得醌,強烈氧化劑得酸酐。萘環比側鏈更易氧化,所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。電子雲密度高的環易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐(氨基所在的環被氧化)。
2、萘的還原反應(加成反應)
萘可與5個氫氣加成生成十氫化萘。
3、萘的親電取代反應
萘的α-位比β-位更易發生親電取代反應。α-位取代兩個共振式都有完整的苯環。β-位取代只有一個共振式有完整的苯環。
在萘環上主要發生親電取代,同苯環一樣(易取代,難加成),但活性比苯環強。
從中間對稱的兩個C旁邊的C開始標(中間的兩個碳不編號),其中1,4,5,8號碳活性完全一樣(稱為α碳),2,3,6,7號碳性質完全一樣(稱為β碳)。
一般情況下,α碳活性大於β碳,取代基在α位上,這是由動力學控制,温度較高時,α碳上取代基會轉移到β碳上。
萘分子結構數據
摩爾折射率 | 44.09 |
---|---|
摩爾體積(cm3/mol) | 123.5 |
等張比容(90.2K) | 311.1 |
表面張力(dyne/cm) | 40.2 |
介電常數(F/m) | 2.82 |
極化率(10-24cm3) |
萘計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP) | 無 |
---|---|
氫鍵供體數量 | 0 |
氫鍵受體數量 | 0 |
可旋轉化學鍵數量 | 0 |
互變異構體數量 | 0 |
拓撲分子極性表面積(TPSA) | 0 |
重原子數量 | 10 |
表面電荷 | 0 |
複雜度 | 80.6 |
同位素原子數量 | 0 |
確定原子立構中心數量 | 0 |
不確定原子立構中心數量 | 0 |
確定化學鍵立構中心數量 | 0 |
不確定化學鍵立構中心數量 | 0 |
共價鍵單元數量 |
萘用途
廣泛用作製備染料、樹脂、溶劑等的原料,也用作驅蟲劑。
萘毒理學數據
急性毒性 | LD50:490mg/kg(大鼠經口);>2500mg/kg(兔經皮) |
---|---|
LC50:>340mg/m3(大鼠吸入,1h) | |
刺激性 | 家兔經皮:495mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)。 |
家兔經眼:100mg,輕度刺激。 | |
亞急性與慢性毒性 | 兔經口1g/(kg·d),3d,見晶狀體混濁,20d後形成白內障。兔吸入飽和蒸氣,每天2h,2~3個月,紅細胞先增多後減少;400~500mg/m3,每天4h,5個月,見晶狀體混濁。小鼠吸入60~500mg/m3,5個月,條件反射紊亂,屍檢見呼吸系統損害。 |
致突變性 | 細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢30mg/L。姐妹染色單體交換:倉鼠卵巢15mg/L。 |
致畸性 | 大鼠孕後1~15d腹腔內給予最低中毒劑量(TDLo)5925mg/kg,致肌肉骨骼系統、心血管系統發育畸形。 |
致癌性 | IARC致癌性評論:G2B,可疑人類致癌物。 |
其他 |
萘生態學數據
生態毒性 | LC50 | 1.37~3.8mg/L(96h)(魚類) |
---|---|---|
生物降解性 | 好氧生物降解 | 12~480h |
厭氧生物降解 | 600~6192h | |
非生物降解性 | 水相光解半衰期 | 1704~13200h |
光解最大光吸收波長範圍 | 310.5~220.5nm | |
水中光氧化半衰期 | 1704~13200h | |
空氣中光氧化半衰期 | 2.96~29.6h | |
生物富集性 | BCF |
萘存儲方法
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
萘危害性
萘危險特性
遇明火、高熱可燃。燃燒時放出有毒的刺激性煙霧。與強氧化劑如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸,能發生強烈反應,引起燃燒或爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定的濃度時,遇火星會發生爆炸。
萘環境危害
在環境中的遷移幾個實驗證明了多環芳烴(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多環芳香烴(PAHs)如萘、苊、苊烯在實驗研究中均能快速地被降解。初始濃度為5~10 mg/L的液體,在7天之內有90%以上的多環芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多環芳香烴(PAHs)如熒蒽、苯並[a]蒽、苯並(a)芘和蒽等很難被生物降解。
萘健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:具有刺激作用,高濃度致溶血性貧血及肝、腎損害。會導致貧血或紅細胞數、血色素和血細胞數顯著減少。對皮膚敏感者,萘會引起一些嚴重的皮膚病。
急性中毒:吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時,出現眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、噁心、嘔吐、食慾減退、腰痛、尿頻、尿中出現蛋白及紅白細胞。亦可發生視神經炎和視網膜炎。重者可發生中毒性腦病和肝損害。口服中毒主要引起溶血和肝、腎損害,甚至發生急性腎功能衰竭和肝壞死。
萘應急處理
萘泄漏應急處理
隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:避免揚塵,使用無火花工具收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。運至空曠處引爆。或在保證安全情況下,就地焚燒。大量泄漏:用塑料布、帆布覆蓋,減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
萘防護措施
防護部位 | 防護措施 |
---|---|
呼吸系統防護 | 高濃度蒸氣接觸可應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩);可能接觸其粉塵時,建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。 |
眼睛防護 | 戴化學安全防護眼鏡。 |
身體防護 | 穿防毒物滲透工作服。 |
手防護 | 戴防化學品手套。 |
其他 | 工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。 |
萘急救措施
接觸情況 | 急救措施 |
---|---|
皮膚接觸 | 脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 |
眼睛接觸 | 提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。 |
吸入 | 迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸,就醫。 |
食入 |
萘安全信息
安全術語 | S7:Keep container tightly closed. 保存在嚴格密閉容器中。 |
---|---|
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking. 遠離火源,禁止吸煙。 | |
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴適當的防護服和手套。 | |
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible). 發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。 | |
S46:If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 食入時,立即求醫並出示容器/標籤。 | |
S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器必須作為危險廢物處置。 | |
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets. 避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。 | |
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label. 吞食後不要催吐:立即求醫並出示該容器或標籤。 | |
風險術語 | R22:Harmful if swallowed. 吞食是有害的。 |
R40:Possible risks of irreversible effects. 可能有不可逆作用的風險。 | |
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有極高毒性,可能在水生環境中造成長期不利影響。 |
- 參考資料
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- 1. 萘 .化學品數據庫[引用日期2017-11-02]
- 2. 有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
- 3. 2類致癌物清單(共380種,含2A類81種,2B類299種) .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-10-12]
- 4. 萘 .化源網[引用日期2022-11-02]