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茜素

鎖定
茜素是一種典型的媒介染料。可從茜草根部提取。早在3500年前,茜素就在中亞、埃及、歐洲和中國被作為紅色染料使用。1826年,法國的皮埃爾·讓確認了茜草根含有兩種染料,即茜素紅紅紫素。這種曾在過去被作為天然植物染料用於製作熱焰紅的紡織品,通過最新技術,可用來製備新型“綠色”電池。
中文名
茜素
英文名
alizarin 
別    稱
1,2-二羥基-9,10-蒽醌
化學式
C14H8O4
分子量
240.23
熔    點
289~290℃
沸    點
430 °C (806 °F; 703 K)
水溶性
稍微難溶
密    度
1.540 g/cm3
外    觀
橘黃色晶體或粉末

茜素基本信息

學名:1,2-二羥基-9,10-蒽醌 茜音qiàn 分子量=240.23
茜素是一種典型的媒介染料。學名1,2-二羥基-9,10-蒽醌。
1868年,德國化學家格雷貝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用從煤焦油中提煉出的蒽人工合成了茜素。工業上以蒽醌-β-磺酸、燒鹼和氯酸鉀硝酸鉀共同加熱而製得。也可由植物茜草的根中獲得。 [1] 
分子式 分子式
3D球棍模型 3D球棍模型
分子立體圖 分子立體圖

茜素編號系統

CAS號:72-48-0
MDL號:MFCD00001201
EINECS號:200-782-5
RTECS號:CB6580000
BRN號:1914037 [1] 

茜素物性數據

性狀:桔紅色晶體或赭黃色粉末
密度(g/mL,20/4℃):1.06
熔點(ºC):289.5
沸點(ºC,常壓):430SU
閃點(ºC):430(subl.)
溶解性:易溶於熱甲醇和25℃的乙醚。能溶於苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶於水
紅色針狀晶體。熔點289~290℃,沸點430*C,等壓下的摩爾燃燒熱6062J/moL。易昇華,幾乎不溶於水,100g水在100*C時可溶解0.034g。溶於乙醇和乙醚丙酮、苯、CS2、熱甲醇。不溶於氯仿。與吡啶可無限溶解。用於棉的染色和印花,用鋁媒染劑時得到鮮豔紅色,用鉻染劑媒時得到紅光棕色,用鐵媒染劑時得到紫色,用錫媒染劑時得到黃光紅色。也用於羊毛和蠶絲的染色以及製造茜素色澱。最近都被冰染染料所代用。 [1] 

茜素毒理學數據

急性毒性:野生鳥類口經LD50:316 mg/kg;
致突變:沙門氏菌Mutation in microorganismsTEST SYSTEM:100 ug/plate;
枯草桿菌DNA repairTEST SYSTEM:2 mg/disc;
大鼠肝臟Unscheduled DNA synthesisTEST SYSTEM:10 mg/L;
沙門氏菌Mutation in microorganismsTEST SYSTEM:100ug/plate; [1] 

茜素分子結構數據

1、 摩爾折射率:62.43
2、 摩爾體積:155.9
3、 等張比容(90.2K):465.2
4、 表面張力(dyne/cm):79.2
5、 極化率:24.74 [2] 

茜素計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:16
6.拓撲分子極性表面積74.6
7.重原子數量:18
8.表面電荷:0
9.複雜度:378
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

茜素性質與穩定性

1.常温常壓下性質穩定。
2.具有刺激性,使用時應避免吸入本品的粉塵,避免與眼睛及皮膚接觸。 [2] 

茜素貯存方法

密封保存。 [2] 

茜素合成方法

在自然界茜素存在於茜草的根部。將蒽醌-2-磺酸與苛性鈉和氯酸鉀或硝酸鉀共熔,然後把熔融物傾入熱水中,再用鹽酸將茜素沉澱而得:將9g氯酸鉀、30g蒽醌-2-磺酸鈉和110g氫氧化鈉同溶於110ml水中,在壓熱釜中於170℃加熱反應25g。冷後將反應物用水提取幾次,每次150ml。水提取液過濾,濾液用鹽酸酸化。冷卻後吸濾析出的沉澱,洗滌,烘乾,得約20g茜素。 [2] 

茜素用途

1.酸鹼指示劑。作鋁、銦、汞、鋅和鋯的點滴試劑。神經組織和原生動物活體染色的染色劑。
2.茜草素對金黃色葡萄球菌的生長有抑制作用,能抑制大鼠皮膚結締組織的通透性,與蘆丁相似,可能有抗炎作用。可安全使用為化妝品色素和唇膏色素,無任何副作用。與一些酚羥基、苯胺衍生物配合,可用作無刺激性的氧化發用染料助劑,使色澤柔和、持久。 [2] 

茜素用途説明

酸鹼指示劑(0.5%溶液),pH變色範圍5.5(黃色)~6.8(紅色);作鋁、銦、汞、鋅和鋯的點滴試劑;神經組織和原生動物活體染色的染色劑。
染料,可用於棉的染色和印花,而且是合成與其結構類似的媒染染料的原料。 [3] 

茜素定性鑑定Al

在鋁離子的aq中加入茜素的氨溶液,生成紅色沉澱。

茜素在電鍍行業

沉澱鉻離子在電鍍氰化銅溶液中,鉻離子是有害雜質,由於羅謝爾鹽的存在,不能用鹼沉澱出Cr3+,使用茜素才能使鉻離子沉澱,這是一個特效方法。 [3] 

茜素應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量温水,催吐,立即就醫。 [3]  [2] 

茜素安全信息

安全標識:S22S24/25

茜素危險説明

危險代碼:Xi
危險等級:R36/38-36/37/38
安全等級:S26-36-24/25-22 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995