苦艾素

苦艾素可由苦艾的提取液經色譜技術純化後製得。

從無水乙醚中結晶物呈橘黃色針狀。從苯中結晶物為溶劑化結晶。柱色譜純化後為無色晶體，熔點165-166℃（分解）。旋光度：[α]²⁰D +107.0 (c 1.9, CHCl₃); [α]²⁰D +103.5 (c 1.0, CHCl₃)。味十分苦，其苦味閾限為1:7.0×10⁴。有毒。

苦艾素所具有的複雜結構被歸類為倍半萜內酯，這意味着它屬於一大類在化學上由五個碳原子的異戊二烯單元構成的天然產物。整個結構由兩個完全相同的單體組成，它們通過一個疑似自然發生在愈創木內酯的環戊二烯環之間的Diels-Alder反應相連接。

張維河等人在2004年進行了(+)-苦艾素的全合成。 ^[2]  合成路線以山道年(Santonin)為原料，共10個步驟，最終產率為18.6%。山道年是一種市售試劑。合成的基礎是最初的6元碳環向7元環的擴環（α-山道年在乙酸溶液中的光解），形成愈創木內酯單體骨架，接着是Diels-Alder偶聯和最終的立體化學修飾（三級醇構型翻轉），產生(+)-苦艾素。

苦艾中苦艾素的完整的生物合成尚未闡明，但很大一部分可以從合成苦艾素所需的天然產物前體推斷出來。雖然像苦艾素這樣的萜類化合物可以説是由異戊二烯“單元”組成的，但異戊二烯本身是不穩定的，不會直接反應。相反，異戊二烯單元以焦磷酸異戊烯酯的形式被轉移和反應。正如萜烯的命名法所示，第一個苦艾素前體法呢醇焦磷酸酯 [A] 含有15個碳，或者説3個異戊二烯單元。焦磷酸根解離 (1) 在合成酶中產生一個碳正離子，然後被分子另一端的碳碳雙鍵進攻 (2) 。蒿屬植物的生物合成途徑中第一個穩定的中間產物很可能是 [B] ，它已被確定為在植物倍半萜途徑中合成愈創木內酯的前體。接着發生羥基化 (3) ，接着氧化成醛 (4) ，接着進一步羥化並形成羧基 (5)。值得注意的是在 (4) 之後末端碳碳雙鍵的消失，因為這種鍵在最終產物中的還原使苦艾素單體與Germacrene A生成的其它產物區別開來。這種還原不一定發生在步驟（4），但可能發生在後續步驟。在羧基和羥基都已生成的情況下，可以通過脱水 (7) 形成愈創木內酯 [C] ，正如一般愈創木內酯途徑所提出的那樣。然後通過羥基化和雙鍵重排 (8, 9) 形成苦艾素倍半萜愈創木內酯單體 [D] ，然後假設直接通過自然發生的Diels-Alder反應 (10) 二聚形成苦艾素 [E] 。儘管反應本身可以自發地以良好的產率發生，但可能由相關的合成酶促進，儘管比典型的天然產物的生物合成慢。