致癌烴

有些致癌烴在煤、石油、木材和煙草等燃燒不完全時能夠產生。煤焦油中也含有某些致癌烴。致癌烴多為蒽和菲的衍生物，當蒽的10位或9位上有烴基時，其致癌性增強。3環以上、7環以下的許多芳香烴，其中有不少有致癌活性；能致癌的烴中，其活性又有強弱不同。

多環芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物，是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出打掃煙囱的童工，成年後多發陰囊癌，其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致，實際上就是煤炱中的多環芳香烴所致。多環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa和Ichikawa，用煤焦油中的多環芳香烴所致。在五十年代以前多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素，五十年代後各種不同類型的致癌物中之一類。 但從總的來説，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物，而且分佈極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在，甚至在深達地層下五十米的石灰石中也分離出了3，4-苯並芘。在自然界，它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中，也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出 的廢氣中和香煙的煙霧中均含有多種致癌性多環芳香烴。露天焚燒（失火、燒荒）可以產生多種多環芳香烴致癌物。煙燻、烘烤及焙焦的食品均可受到多環芳香烴的污染。

已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環兩類。

苯是單環芳香烴，它是多環芳香烴的母體。過去一直認為苯無致癌作用，近年來通過動物實驗和臨牀觀察，發現苯能抑制造血系統，長期接觸高濃度的苯可引起白血病。1965年報道，由苯引起的急性與慢性白血病已達60例。

二環芳香烴不致癌，三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的環戊基衍生物有不少具有較強的致癌性，特別是15H-環戊並（a）菲的二甲基及三甲基衍生物具有強烈的致癌性。

有六個異構體，實驗證明只有3，4-苯並菲有中等強度的致癌性，1，2-苯並蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯並菲是強致癌物。1，2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯並蒽是已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的皮膚致癌物之一。

屈可能是致癌活性較弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。

五環芳香烴有十五個異構體，其中五個有致癌性。3，4-苯並芘為特強致癌物，1，2，5，6-二苯並蒽為強致癌物，1，2，3，4-二苯並菲為中強致癌物，1，2，7，8-二苯並蒽和1，2，5，6-二苯並菲為弱致癌物。

六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多，但進行過致癌實驗的僅十多種。其中3，4，8，9-二苯並芘是強致癌物，1，2，3，4-二苯並芘致癌性很強，3，4，9，10-二苯並芘及1，2，3，4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用，其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。

七環以上的芳香烴研究得較少。

美國某些大城市的汽車停車場中，3，4-苯並芘的平均濃度為33μg/1000m3。飛機發動機排出的廢氣中，每分鐘可排放3，4-苯並芘4~10mg。各種機動車輛排放的廢氣中都含有3，4-苯並芘。

各種燃料燃燒時都要放出一定量3，4-苯並芘，煤為67~136μg/g；原油為40~68μg/g；汽油為12~50.4μg/g 。因此，工礦企業及日常生活使用着大量燃料，隨時都在排放3，4-苯並芘。

香煙的煙霧中含有許多環芳香烴致癌物，其中3，4-苯並芘的含量為0.12~1.4μg/10支。