紐曼投影式

紐曼投影式像一架投影機一樣，是表示相鄰兩個原子連接的原子或原子團之間的空間關係。畫這種投影式是把分子的立體模型（如乙烷）放在眼前，從C－C單鍵的延長線上去觀察，用一個較大的圓圈（也可以不用圓圈）表示C－C單鍵上的碳原子，前後兩個圓圈實際上是重疊的，故紙面上只能畫出一個來。圓圈前面的三個氫原子表示離眼睛較近碳原子上的三個氫原子，圓圈上面的三個氫原子表示離眼睛較遠碳原子的三個氫原子。前面和後面的三個C－H鍵之間的距離都是相等的，角距為120°。

構象的書面表示法，概括起來有三種：一是球棍式， 二是薩哈斯投影式，三是紐曼投影式。其中前二者儘管名稱各書不盡相同，但其含義明確而又統一；紐曼投影式則不然，正好相反，名稱相同，但各書所表述的含義卻不完全一樣。 歸納起來，關於紐曼投影式(均以乙烷順錯式構象為例)含義的表述有以下幾種： ^[1] 

1、認為紐曼投影式是沿轉動鍵軸觀察分子的一種形象。

在投影式的上面，所連的是離觀察者較近的三個鍵。在此三個鍵的後面是圓圈，它表示σ鍵的電子雲，距觀察者較遠碳原子上的三個鍵投射於這種電子雲的背面。

2、認為紐曼投影式是從一個鍵軸延長的方向看分子用圓圈表示碳碳之間的σ鍵，用在圓心相遇的線表示前邊的原子伸出的鍵，被圓擋住的線表示後邊的原子伸出的鍵。

3、畫投影式時，沿着碳碳鍵從一個碳看向另一個碳。用圓圈表示前面的碳原子。前面碳原子上的碳氫鍵從圓心出發, 以120°夾角向外伸展。後面碳原子上的碳氫鍵則從圓周出發，同樣以120°的夾角向外伸展。在紐曼投影式裏，後面的碳原子是看不到的。

4、以圓圈表示碳碳單鍵上的碳原子。

由於前後兩個碳原子實際上是重疊的，所以紙面上只能畫出一個圓圈。 圓圈上面的三個氫表示離觀察點較近的甲基上的三個氫原子，圓圈下面的三個氫表示離觀察點較遠的甲基上的氫原子，同碳原子上的三個碳氫鍵彼此互呈120°角。 ^[2] 

5、由乙烷的球棍模型向下觀察碳碳單鍵，兩個碳原子彼此疊加。

用圓圈表示距觀察者較遠的碳原子，它所連接的三個氫原子彼此間互為120°，用三條線接於圓周上。 用圓點表示距觀察者較近的碳原子，它所連接的三個氫原子通過圓點，彼此間的鍵角為120°。

6、在紐曼投影式中，圓圈不代表乙烷分子中的任何一部分，只不過是一種形象化的輔助物，起一種隔離兩個 碳原子的作用，用它幫助辨別前後碳原子上的價鍵。

1、手性原子對應關係的確定。

根據紐曼式，畫出費歇爾式的框架，並確定對應關係。紐曼式中朝向自己的手性原子和後面 的手性原子分別對應於費歇爾投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸開右手的拇指與食指，使拇指與食指在水平方向且指向紙面前方，即面向自己，恰好和費歇爾式的橫鍵相對應，即食指代表左側橫鍵，拇指代表右側橫鍵，手腕代表豎鍵。 ^[3] 

2、確定費歇爾式中手性碳原子上所連的原子或原子基團。

先確定費歇爾式中手性碳2上所連的原子或原子基團。紐曼式中碳2上連有 H、Br、CH₃和碳1。由於碳1已確定，現主要確定 H、Br、CH₃ 在費歇爾式中的位置。

根據費歇爾式的書寫規則，要將分子的主碳鏈直立，並使命名編號小的碳原 子處在上方，如步驟一所給結構。由此可知，甲基應放在費歇爾式中的豎鍵上，即手腕代表甲基了。

3、將手平移至紐曼式上，在紙面上逆時針或順時針轉動手腕，使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3個原子或原子基團重合。食指對應Br，而拇指對應H，就可以在費歇爾式中左側橫鍵處寫Br，右側橫鍵處寫H。

4、根據費歇爾式的書寫規則可知，甲基應放在豎鍵上。同理，可利用上述方法確定碳1橫鍵上的原子或原子基團。所確定的費歇爾式如圖1：

1、畫出紐曼式的框架。根據費歇爾式畫出紐曼式框架，對應關係如前面所述。 ^[4] 

2、紐曼式中碳2中3個鍵所連基團的確定。

在費歇爾式中，手腕朝下。將手平移至紐曼式上，在紙面上逆時針或順時針轉動手腕，使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3個鍵重合。

3、同理確定碳1，如圖2所示：