-
碳二亞胺
鎖定
碳二亞胺,(Carbodiimide),含有N=C=N官能團,是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備,水解得到脲衍生物。主要用於活化羧基,促使酰胺和酯的生成。
- 中文名
- 碳二亞胺
- 外文名
- Carbodiimide
- 別 名
- 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
- 化學式
- C8H17N3·HCl
- CAS登錄號
- 25952-53-8
碳二亞胺簡述
碳二亞胺用途
碳二亞胺也可與胺反應生成胍。
碳二亞胺機理
碳二亞胺舉例
碳二亞胺DCC
物理化學性質:
化學式:C13H22N2
分子量:206.1
CAS登錄號:538-75-0
熔 點:33-35°C
沸 點:122-124°C
密 度:1.325g/cm3
外 觀:白色或淡黃色晶體
閃 點:87°C
但DCC也有很多缺點限制了它的應用:
1.副產物N,N'-二環己基脲不溶於水,一般用過濾除去,但仍有少量殘留於溶液中,難以除淨;
2.DCC不如其他固相接肽試劑方便,產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來;
3.DCC會造成過敏。
碳二亞胺DIC
DIC(N,N'-二異丙基碳二亞胺)用作DCC的替代品。
物理化學性質:
性狀:無色透明液體
外 觀:無色至淡黃色液體
主含量 :≥99.0%
沸 點:145-148 °C
密 度:0.815 g/mL at 20 °C
閃 點 :93°C
敏感性: 吸水性
危險品標誌: T+,T,F
危險類別碼:10-26-36/37/38-41-42/43
安全説明: 26-36/37/39-45-38-28A-16
Un編碼:UN 2929 6.1/PG 1
用 途:主要用作多肽合成中的縮合劑。
與DCC相比有以下幾點優勢:
1.DIC為液態,更容易使用;
2.產物N,N'-二異丙基脲可溶於大多數有機溶劑,很容易通過溶劑萃取除去,DIC也因此常用在固態合成中;
3.DIC導致過敏的可能性較低。
碳二亞胺EDC
EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽)是個可溶於水的碳二亞胺,在酰胺合成中用作羧基的活化試劑,也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0,常和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用,以提高偶聯效率。有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸與醇發生酯化。
物理化學性質:
熔點 :110-115 °C
密度 :0.877 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率:n20/D 1.461
儲存條件: −20°C