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異腈
鎖定
- 中文名
- 異腈
- 外文名
- isocyanide
- 所屬學科
- 化學
- 有無毒性
- 通常有毒
- 通 式
- RNC
- 官能團
- 異氰基(一NC)
- 別 名
- 胩
異腈簡介
異腈(Alkyl isocyanide)常簡稱胩。通常指烴基R與異氰基NC的氮原子相連接的異氰化合物。通式為R—NC。例如甲胩或異氰基甲烷CH3—NC。一般是液體。沸點低於相應的腈。毒性比腈大,且有惡臭。在酸性溶液中被水解成伯胺和蟻酸。可由伯胺和氯仿伍鹼液中作用或由鹵代烴和氰化銀作用而製得。
[1]
異腈構造和命名
異腈是腈的同分異構體,又稱胩,通式為RNC。-NC為異氰基。異腈分子中氮原子是與烴基相連的.其結構可表示為:R—NC及Ar—NC。在構成異氰基的三對共用電子對中,有一對電子是由氮原子單獨提供的,形成一個配價鍵,R—N≡C:。異腈的命名與腈相似,但異氰基的碳原子不參與碳鏈編號。如:
CH3N≡C CH3CH2CH2N≡C
甲胩或異氰基甲烷 丙胩或1-異氰基丙烷
異腈製備
1、伯胺、氯仿和氫氧化鉀的醇溶液共熱,可生成異腈。
RNH2+ CHCl3+ 3KOH→RNC + 3KCI + 3H20(加熱)
RI + AgC≡N→RNC-Agl
RNC-Agl+KCN→RNC + KAg(CN)2 + KI
用這種方法制備異腈,產率在55%以下。如用銀氰化四甲胺代替氰化銀與碘化烷反應,異腈的產率可接近100%。
3、製備異腈的另一種方法是使N-烴基甲酰胺脱水:
異腈性質
異腈的熔點比相應的腈低,分子量小的異腈有惡臭和毒性。異腈對鹼穩定,而用稀酸就可以使其水解成N一烴基甲酰胺:
異腈催化加氫後轉變為仲胺:
R-NC + 2H2 → R-NHCH3(催化劑)
異腈與鹵素起加成反應,生成二鹵化物:
R-NC + Cl2 → RN═CCl2
R-NC + HgO → RN═C═O + Hg