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異喹啉生物鹼
鎖定
異喹啉生物鹼又稱苄基異喹啉生物鹼。這一類生物鹼的特點是具有
異喹啉骨架,但是比那些只具有異喹啉骨架的簡單生物鹼更為重要的是其衍生物,其中,苯基連按在異喹啉的骨架上。這些衍生物便因之而稱為苯基異喹啉生物鹼,罌粟屬的主要
生物鹼即屬此類
[1]
。
- 中文名
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異喹啉生物鹼
- 外文名
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isoquinoline alkaloid
- 別 名
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苄基異喹啉生物鹼
- 特 點
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具有異喹啉骨架
- 衍生物
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苯基異喹啉生物鹼
- 代表物質
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罌粟屬的主要生物鹼
異喹啉生物鹼定義
異喹啉生物鹼,這一大而複雜的生物鹼類羣包括很多商業上重要的生物鹼。對於異喹啉核來説,
苯基丙氨酸和
酪氨酸這兩種氨基酸看來起着有效前體的作用。其苄基衍生物包括罌粟鹼、
苯酞等。以
北美黃連鹼為例,它在小櫱科和
毛茛科中發現。其它異喹啉生物鹼是小櫱鹼、阿樸啡和原雅片鹼。大多數箭毒類生物鹼都屬於異喹啉類
[2]
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異喹啉生物鹼衍生物分類
異喹啉生物鹼是最大的一類生物鹼,以異喹啉或四氫異喹啉為母核,生源上來自苯丙氨酸或酪氨酸。根據其連接基團的不同,可分為以下九類:簡單異喹啉生物鹼、苄基異喹啉、雙苄基異喹啉、阿樸啡生物鹼、原小檗鹼類生物鹼、前託品類生物鹼、吐根鹼類生物鹼、α-萘菲啶類生物鹼、嗎啡類生物鹼。
異喹啉生物鹼簡單異喹啉類
義明棵又稱鹿尾草,其果實和花中含有多種生物鹼,以薩蘇林和薩蘇里丁為主要成分,含量約0.3%,全草中也含有這些生物鹼
[3]
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異喹啉生物鹼苄基異喹啉
這類生物鹼多在異喹啉母核的1位連接苄基,如鴉片中有
解痙作用的
罌粟鹼等
[4]
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異喹啉生物鹼雙苄基異喹啉
兩分子的苄基異喹啉衍生物通過醚鍵方式連接而成雙苄基異喹啉類生物鹼,如厚果唐松草鹼
[4]
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異喹啉生物鹼原小檗鹼型
異喹啉生物鹼阿卜菲型
阿卜菲型生物鹼是由苄基四氫異喹啉生物鹼中2個苯環相連組成的四環化合物。如中藥防己中的土藤鹼和廣玉蘭中的季銨鹽生物鹼
木蘭花鹼
[4]
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異喹啉生物鹼嗎啡烷型
嗎啡烷型生物鹼既屬於苄基異喹啉的衍生物,同時又是多氫菲的衍生物。如鴉片中的有效成分
嗎啡鹼
[4]
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異喹啉生物鹼應用
異喹啉及異喹啉的衍生物是一類重要的醫藥化工中間體,已經被用來合成一系列的重要藥物。例如,異喹啉類生物鹼類藥物有多方面的
生物活性,包括抗腫瘤、抗菌、鎮痛、調節免疫功能、抗血小板凝聚、抗心律失常、降壓等。分析異喹啉生物鹼等眾多藥物的結構可以得出,大部分的異喹啉類生物鹼藥物都存在着異喹啉或異喹啉衍生物等基本結構,由此,此類藥物基本可以從簡單的異喹啉衍生物進一步合成而衍生出來
[6]
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異喹啉生物鹼主要分佈
異喹啉生物鹼廣泛分佈於罌粟科(papaveraceae)、巴比特科(berbidaceae)、毛茛科(ranunculaceae)和防己科(menispermaceae)中。罌粟生物鹼源自屬生物鹼一類的罌粟(P.Somniferlzm)植物。嗎啡、可卡岡、小檗鹼和枯可啉(coculine)都是一些重要的異喹啉生物鹼
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- 參考資料
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1.
(西德)D.赫斯著.植物生理學:科學出版社,1982:190
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2.
(英)P·M·史密斯.植物化學分類學:科學出版社,1980:104
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3.
林啓壽.中草藥成分化學:科學出版社,1977:722
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4.
邱峯主編.天然藥物化學:上海科學技術出版社,2011.09:251
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5.
閔九康主編.植物克生素的生產和應用:中國農業科學技術出版社,2013.02:286
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6.
熊道陵,陳玉娟,王庚亮編著.洗油分離精製應用技術:冶金工業出版社,2013.10:126