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異亞丙基丙酮

鎖定
異亞丙基丙酮,Isopropylidene acetone,一種化學品,分子式C6H10O,分子量98.14。主要用於製造聚氯乙烯、高分子聚合樹脂、染料、油墨時的溶劑和礦物浮選。
中文名
異亞丙基丙酮
英文名
Isopropylidene acetone
別    稱
4-甲基-3-戊烯-2-酮 甲基戊烯酮 異丙烯丙酮 異丙叉丙酮
化學式
C6H10O
分子量
98.14
CAS登錄號
141-79-7
EINECS登錄號
205-502-5
熔    點
-52.8
沸    點
129.7
水溶性
微溶於水,易溶於多數有機溶劑
密    度
0.8584
閃    點
32
安全性描述
常温常壓下穩定
危險性符號
有害
危險性描述
該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。
危險品運輸編號
UN 1229 3/PG 3 [1] 

異亞丙基丙酮基本信息

國標編號:33588
CAS號:141-79-7
中文名稱:異亞丙基丙酮
中文別名:甲基異丁烯甲酮異丙叉丙酮;4-甲基-3-戊烯-2-酮
英文名稱:Methyl isobutenyl ketone
英文別名:4-Methyl-3-penten-2-one;Methyl isobutenyl ketone;Mesityl oxide; Isopropylidene acetone;4-methylpent-3-en-2-one
分子式:C6H10O;(CH3)2CCHCOCH3
分子量:98.14
EINECS號:205-502-5 [1] 

異亞丙基丙酮編號系統

CAS號:141-79-7
MDL號:MFCD00008900
EINECS號:205-502-5
RTECS號:SB4200000
BRN號:1361550 [1] 

異亞丙基丙酮物性數據

1.性狀:無色或淺黃色油狀液體,有類似蜂蜜的氣味。
2.沸點(ºC,101.3kPa):129.7
3.熔點(ºC):-52.8
4.相對密度(g/mL,20/4ºC):0.8584
5.相對密度(g/mL,60/4ºC):0.81834
6.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.38
7.常温折射率(n20):1.4441
8.黏度(mPa·s,0~40ºC):0.839~0.512
9.閃點(ºC):32
10.燃點(ºC):350
11.蒸發熱(KJ/kg,20ºC):433.1
12.比熱容(KJ/(kg·K),21~121ºC,定壓):2.18
13.臨界温度(ºC):330
14.臨界壓力(MPa):3.55
15.蒸氣壓(kPa,26ºC):1.33
16.體膨脹係數(K-1,55ºC):0.00112
17.溶解性:能與乙醇、乙醚、丙酮、芳香烴、庚烷、四氯化碳等多種有機溶劑混溶。。對纖維素酯、纖維素醚、油脂、聚苯乙烯、乙烯共聚物、烴、貝殼松脂、脂、甘油三松香酸酯、松香、合成橡膠等溶解能力強。20℃時在水中溶解2.8%~3.1%;水在亞異丙基丙酮中溶解3.1%~3.4%。能與水組成共沸混合物,共沸點91.8℃,共沸混合物中含異亞丙基丙酮65.2%。
18.常温折射率(n25):1.4414
19.相對密度(25℃,4℃):0.7602120
20.臨界密度:0.278
21.臨界體積:353
22.臨界壓縮因子:0.281
23.偏心因子:0.327
24.溶度參數:18.737
25.van der Waals面積:
26.van der Waals體積:66.190 [1] 

異亞丙基丙酮毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LDLo:1120 mg/kg;
小鼠經口LD50:710 mg/kg;
小鼠腹腔LD50:354 mg/kg。
2、 吸入毒性:大鼠:500ppm/6H/13W-I;
大鼠:9毫克/立方米/4H;
小鼠:10毫克/立方米/4H。
3、對咽喉、眼睛有刺激作用,其不愉快的臭味能持續3~6小時。毒性和刺激性強,必須注意通風換氣。大鼠吸入急性致死濃度為10025毫克/立方米。1002.5~2005毫克/立方米時,除有麻醉作用外,還出現蛋白尿、尿渾濁、浮腫等腎臟障礙。401毫克/立方米吸入8小時,對肝、腎都有損害。人在100.25~200.5毫克/立方米時,對眼、舌等有強烈的刺激作用。工作場所最高容許濃度100.25毫克/立方米。 [1] 

異亞丙基丙酮生態學數據

其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

異亞丙基丙酮分子結構數據

1、 摩爾折射率:29.77
2、 摩爾體積:118.1
3、 等張比容(90.2K):259.3
4、 表面張力(dyne/cm):23.2
5、 極化率:11.80 [1] 

異亞丙基丙酮計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:5
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:96.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

異亞丙基丙酮性質與穩定性

  1. 常温常壓下穩定。
  2. 能與乙醇、乙醚、丙酮、芳香烴、庚烷、四氯化碳等多種有機溶劑混溶。對纖維素酯、纖維素醚、聚苯乙烯、乙烯共聚物、油脂、烴、松香、合成橡膠等溶解能力強。可溶於水。
  3. 本品有毒,操作人員應帶好防護用具。長時間與空氣接觸發生氧化和聚合而變色。氧化時生成的過氧化物在蒸餾時有爆炸的危險,常加入二異丙胺作穩定劑。對金屬無明顯的腐蝕作用。
  4. 化學性質:亞異丙基丙酮分子中含有羰基和與羰基共軛的雙鍵,故富有反應性。除具有酮類的一般性質外,還容易發生氧化、聚合等反應。與酸作用時生成雙丙酮醇和丙酮。與稀硝酸作用生成草酸和乙酸。與稀硫酸作用生成丙酮。亞異丙基丙酮能進行α-,β-不飽和酮的各種反應。2,4-二甲基苯腙的熔點為200℃。亞異丙基丙酮與異構體之間存在着平衡,其平衡組成比為91:9。
  5. 毒性較高,除有麻醉作用外,還能引起蛋白尿、尿渾濁和浮腫等腎臟障礙。要求設備密封,操作人員應配戴好防護用具。 [1] 

異亞丙基丙酮貯存方法

密封於乾燥陰涼處保存。
用200L(53USgal)鐵桶包裝,每桶淨重160kg。貯運中注意防火,包裝品應加易燃標籤。按易燃化學品規定貯運。 [1] 

異亞丙基丙酮合成方法

1.丙酮在氫氧化鈉存在下縮合成二丙酮醇,二丙酮醇在磷酸存在下脱水,經分餾收集126-131℃的粗製品,再進行精餾,收集128-132℃餾分而得成品。1t產品約消耗二丙酮醇1200kg。
精製方法:亞異丙基丙酮由雙丙酮醇脱水製得。由於化學性活潑,常含有酸性物質、縮聚物等雜質。一般精製方法是用無水硫酸鈉乾燥後精餾。
2.製法:
雙丙酮醇:於索氏提取器中,加入丙酮660mL(9mol),於索氏提取器的提取管中用濾紙包好氫氧化鋇,水浴加熱迴流提取100h。改為蒸餾裝置,先蒸出丙酮,而後減壓蒸餾,收集62~64℃/1.75kPa的餾分,得雙丙酮醇370~410g,收率68%~74%。異亞丙基丙酮:於裝有分餾裝置的圓底燒瓶中,加入雙丙酮醇(350g(6mol),0.1g碘,幾粒沸石,油浴加熱進行蒸餾。收集如下各餾分:85℃以下的餾分(含丙酮及少量的異亞丙基丙酮);85~126℃的餾分(含水及異亞丙基丙酮,靜置後可分層,下層為水);126~130℃的餾分(異亞丙基丙酮)。中間餾分分出水後用無水碳酸鉀乾燥,與第三種餾分合並後,重新蒸餾,收集127~129℃的餾分,得異亞丙基丙酮。第一餾分用無水碳酸鉀乾燥後重新蒸餾,可得少量的異亞丙基丙酮。共得異亞丙基丙酮250~280g,收率85%~95%。 [1-2] 

異亞丙基丙酮用途

是中沸點強溶劑。蒸發速度介於丙酮與雙丙酮醇之間,與異佛爾酮一起作硝基噴漆的低黏度稀釋劑,乙烯類樹脂、橡膠及纖維素酯類塗料、染料、油墨的溶劑或脱漆劑。也用於製造驅蟲劑、礦物浮選劑等。 [2] 

異亞丙基丙酮環境影響

一、對人體健康危害
主要侵入途徑:吸入、食入,以皮吸收。本品對眼睛、皮膚、呼吸道粘膜有刺激作用。當空氣中本品達到48毫克每立方米時,人可嗅到其氣味;當105毫克每立方米時,即可引起鼻刺激,胸部不適,對眼有刺激。藥物中異亞丙基丙酮作為具有基因毒性的雜質限度是100ppm(如羅匹尼羅)。
二、毒理學資料及環境行為
毒性:屬低毒類,有刺激作用。高濃度時,對肺、肝、腎有損害。LD501120mg/kg(大鼠經口);1000mg/kg(兔經皮);LC502500ppm(大鼠吸入)
危險特性:其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引着回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。 [1] 

異亞丙基丙酮實驗室監測方法

空氣中的測定:樣品用活性炭吸附二硫化碳洗脱,再用氣相色譜法分析(NIOSH法)。

異亞丙基丙酮環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度1毫克每立方米。 [2] 

異亞丙基丙酮應急處理方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附混合吸收,然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
廢棄物處置方法:用焚燒法。
二、防護措施
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,建議佩戴防毒口罩。
眼睛防護:可能接觸其蒸氣時,戴化學安全防護眼鏡
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:高濃度接觸時,戴防護手套。
其它:工作現場禁止吸煙,避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸,就醫。
食入:誤服者給飲足量温水,催吐,就醫。
滅火方法:抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。 [1] 

異亞丙基丙酮安全信息

危險運輸編碼:UN 1229 3/PG 3
安全標識:S25
危險標識:R10 R20/21/22

異亞丙基丙酮安全術語

S25:避免眼睛接觸。

異亞丙基丙酮風險術語

R10:易燃。
R20/21/22:吸入、皮膚接觸及吞食有害。 [1] 
參考資料
  • 1.    異亞丙基丙酮  .物競化學品數據庫[引用日期2016-06-13]
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008