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甲基異丁基甲醇

鎖定
甲基異丁基甲醇(mibc),是優良的中沸點溶劑,用作染料、石油、橡膠、樹脂石臘、硝基纖維素和乙基纖維素等的溶劑;用作剎車液及有機合成的原料;用作礦物浮選劑,如萃取硅和硫酸銅礦;用作硝化纖維素漆的惰性溶劑,可增加塗料的光澤和平整性,改進泛紅性能;在潤滑油添加劑製造中用作溶劑等。 [1] 
中文名
甲基異丁基甲醇
英文名
Methyl isobutylcarbinol
別    稱
1,3-二甲基丁醇;4-甲基-2-戊醇;4-羥基-2-甲基戊烷
化學式
C6H14O;CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH
分子量
102.18
CAS登錄號
108-11-2
EINECS登錄號
203-551-7
熔    點
-90℃
沸    點
131.8℃
水溶性
溶於水,溶於乙醇烴類、多數有機溶劑
密    度
0.8076
外    觀
無色液體
閃    點
46℃
安全性描述
S24/25
危險性符號
刺激
危險性描述
R10 R37
危險品運輸編號
UN 2053 3/PG 3

甲基異丁基甲醇物性數據

1. 性狀:無色透明液體,有強的刺激性氣味。
2. 沸點(ºC,101.3kPa):131.7
3. 沸點(ºC,6.67kPa):62
4. 沸點(ºC,1.33kPa):32
5. 沸點(ºC,0.67kPa):20
6. 相對密度(g/mL,20/4ºC):0.8076
7. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.52
8. 折射率(n20ºC):1.4112
9. 黏度(mPa·s,20ºC):4.59
10. 閃點(ºC,開口):46
11. 蒸發熱(KJ/kg):414.07
12. 比熱容(KJ/(kg·K),25ºC,定壓):2.74
13. 臨界温度(ºC):312
14. 臨界壓力(MPa):4.30
15. 電導率(S/m,25ºC):7×10-8
16. 凝固點(ºC):-90
17. 爆炸下限(%,V/V):1.0
18. 爆炸上限(%,V/V):5.5
19. 體膨脹係數(K-1):0.00082
20.溶解度(%,水,20ºC):1.7
21. 溶解性:溶於水,能與醇、醚、烴類等大部分常用有機溶劑混溶。
22. 相對密度(25℃,4℃):0.8033
23. 常温折射率(n25):1.4090
24. 溶度參數(J·cm-3)0.5:19.365
25. van der Waals面積(cm2·mol-1):1.031×1010
26. van der Waals體積(cm3·mol-1):72.840
27. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3967.14
28. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-394.72
29. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):248.9
30. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):4025.84
31. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-336.02 [2] 

甲基異丁基甲醇毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:2590mg/kg;大鼠經吸入LCLo:2000ppm/4H;
小鼠經口LDLo:1mg/kg;小鼠經腹腔LD50:812mg/kg;
兔子經皮膚接觸LD50:3560uL/kg;
2、對皮膚有刺激性,會損害眼睛。工作場所最高容許濃度為100mg/m3。美國職業安全與健康管理局規定空氣中最大容許暴露濃度為104mg/m3

甲基異丁基甲醇生態學數據

空氣中嗅覺閾濃度: 0.25ppm
BOD5(五天生化需氧量): 2.12g(氧)/g(樣品)(河蘭標準)
COD(化學需氧量): 2.60g(氧)/g(樣品)(河蘭標準)

甲基異丁基甲醇分子結構數據

1、 摩爾折射率:31.29
2、 摩爾體積(cm3/mol):125.8
3、 等張比容(90.2K):282.3
4、 表面張力(dyne/cm):25.3
5、 極化率:12.40

甲基異丁基甲醇計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.7
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:41.4
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

甲基異丁基甲醇性質與穩定性

1.避免與強氧化劑接觸。具仲醇的化學反應性。含有不對稱的碳原子,有兩種光學異構體。含成產品為外消旋體。右旋異構體(d型)由酸性鄰苯二甲酸酯的番木鱉鹼鹽製得,[α]21.3D +20.4°。左旋異構體(I型)由酸性丁二酸酯的番木鱉鹼鹽製得,[α]14D -20.8°。
2.有毒,老鼠經口LD502.6g/kg,蒸氣對皮膚、黏膜有刺激作用,長期接觸會引起頭痛等症狀。當吸入蒸氣後應立即移至新鮮空氣處。皮膚與之接觸後,用大量水沖洗。空氣中最高容許濃度100mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。

甲基異丁基甲醇貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
用200L鐵桶包裝,每桶裝150kg。按有毒化學品規定貯運。

甲基異丁基甲醇製備方法:

先由丙酮在鹼性催化劑存在下,加壓縮合轉化成二丙酮醇。使用的催化劑為氫氧化鈣氫氧化鋇。當催化劑粒子很小、表面積很大時,這一液相接觸反應接近於均相反應。反應過程放出熱量,低温下平衡轉化率大。因此,原料丙酮要預冷,反應在0-10℃下操作。然後,二丙酮醇脱水生成異丙叉丙酮。過程獲得的二丙酮醇,一般含量為10-15%,採用常壓蒸餾濃縮至80%,同時分離和回收未轉化的丙酮。在硝酸、硼酸或苯磺酸等酸性催化劑存在下,加熱至100-200℃,二丙酮醇脱水生成異丙叉丙酮,轉化率為80-85%。但二丙酮醇能受熱分解成丙酮,因此脱水產物需回收基中的丙酮。最後上步反應是異丙叉丙酮加氫生成4-甲基-2-戊醇。實際上,如果以鎳或銅為催化劑,氣相加氫在常壓下進行的條件比較温和時,則得到較多的部分加氫產物甲基異丁基甲酮。當温度控制為170-210℃,氫與異丙叉丙酮的摩爾配比加大時,則較多獲得完全加氫產物甲基異丁基甲醇。而一般情況下得到的是兩者混合物,精餾分離時採用減壓蒸餾系統。也可以甲基-異丁基(甲)酮經鎳催化加氫製成,經精餾塔分餾,得成品。 [3] 
參考資料
  • 1.    童孟良.骨架鎳液相催化加氫制甲基異丁基甲醇:石油化工,2006:35 (7) :661-664
  • 2.    4-甲基-2-戊醇 4-Methyl-2-pentanol  .物競數據庫[引用日期2017-11-05]
  • 3.    童孟良 , 王羅強 , 陳東旭 , 周芝蘭.異丙叉丙酮氣相催化加氫製備甲基異丁基甲醇:石油煉製與化工,2010 :41 (11) :66-70