烯醇

碳碳雙鍵與羥基直接相連：C=C-OH一般烯醇結構不穩定，極易轉變為羰基：C-C=O，這是因為碳氧雙鍵比碳碳雙鍵更穩定；但在雙鍵構成了共軛、芳香性等穩定的體系（如苯酚），或類似1，3二羰基化合物，形成烯醇後擁有五元環、六元環氫鍵（如乙酰乙酸乙酯），烯醇結構可以作為一種穩定的共振結構存在。

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有幾種特別穩定的烯醇，他們或有特殊的穩定性，使其碳碳雙鍵要比碳氧雙鍵穩定；或有烯二醇的結構，使其雙鍵穩定；或有多個強吸電子基，使α位碳負離子及其穩定。

苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有這樣性質的化合物，維生素C中有烯二醇的結構，也是穩定的烯醇。

烯醇及其衍生物在有機化學中的應用十分廣泛，常作為親核試劑使用，常與可作為親電試劑的羰基化合物一起使用發生縮合反應完成碳碳鍵偶聯。

一般在有機合成中，並不會直接分離提純烯醇，而是作為一個反應的中間體立即參與反應或以如烯醇鹽、烯醇醚等烯醇的衍生物得到。最主要的方式是通過酮在酸性或鹼性下向烯醇的互變得到。

以此類方法得到的烯醇往往會立即參加後續反應，並不能分離。但有時可以通過一些特殊操作使其穩定，比如將其變成烯醇硅醚，以實現更可靠的交叉縮合。

其他方法可以由親核試劑對αβ不飽和羰基化合物和親核試劑反應，如Baylis-Hillman反應 ^[1]  ，或對α滷代羰基化合物的還原得到，如Reformatsky反應 ^[2]  。

在交叉縮合時，為了達到一些特定的選擇性，會使用一些烯醇衍生物，如烯醇硅醚、氮雜烯醇、烯胺等。此外，硝基和氰基的負離子以及wittig試劑 ^[3]  與烯醇負離子也有相似的性質，也可以認為是烯醇的衍生物。這些衍生物都是在有機化學中重要的親核試劑，廣泛用於構建碳碳鍵，並衍生出大量的人名反應。

烯醇於其衍生物所參與的反應複雜、繁多，這裏列舉一些經典的、簡單的反應。

最經典的羰基化合物之間的縮合：aldol縮合（羥醛縮合） ^[4]  。

烯醇的共軛加成：Michael加成 ^[5]  。

酯烯醇的反應：Claisen酯縮合 ^[6]  。

胺甲基化反應：Mannich反應 ^[7]  。

成環的反應：Robinson增環 ^[8] 

其他還有Perkin反應 ^[9]  、Knoevenagel反應 ^[10]  、Darkin反應 ^[11]  等。