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橘黴素
鎖定
橘黴素是一種有機化合物,分子式為C13H14O5。
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橘黴素理化性質
橘黴素含1個羧基,有離子態和非離子態(羧基和相鄰的酮基及羥基形成分子內氫鍵)2種形式。在無水乙醇或苯一環己烷中呈檸檬黃針狀結晶,熔點為175°C。溶於熱酒精、乙酸乙酯、苯、丙酮、氯仿,在二乙醚和乙醇中微溶,不溶於水。
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橘黴素是一種引起食品污染的真菌毒素,具有不同的毒性作用,是齧齒類動物的制畸劑,該毒素能減少胚泡細胞數量、胚胎存活率、減輕新生兒體重及增加致命的畸形。在培養基中對細胞的毒性和活性氧的類別有關。激活線粒體的凋亡路徑,阻礙抗凋亡磷酸化路徑。
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橘黴素製備方法
Hassan等用核磁共振(NMR)方法證實了麴黴中橘黴素的合成途徑,發現紅曲黴中的合成途徑不同於青黴屬後者中的合成途徑,是由1個乙酰輔酶A與4個丙二酰輔酶縮合為戊酮,而後進一步生成橘黴素的。前者是以丁酮為前體進而生成色素和橘黴素的。
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橘黴素用途
微生物源殺蟲殺蟎劑,作用方式與阿維菌素一樣,但橘黴素殺蟲譜較窄。主要用於果樹(如柑橘等)防治各種害蟎,對棉葉蟎和橘全爪蟎高效,但對卵的活性較差。推薦防治蟎類使用劑量為5.6~28g/hm2,製劑中加入礦物油能增加滲透性,提高對蟎卵的殺卵活性。
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橘黴素毒性
據研究根據其LC50值的大小,認為橘黴素的毒性與黃麴黴素B1的毒性處於同一水平(LC50位於10~100μg/mL)。橘黴素在大白鼠和小鼠皮下注射和腹膜內注射的LD50分別為67mg/kg和35mg/kg其毒性屬中等偏劇毒性。橘黴素作用的靶器官是腎臟如在豬飼料中每天按200mgkg-1的用量加入橘黴索,在1~2個月內會出現腎病。橘黴素毒性雖然不如黃麴黴毒素B2,但在國外仍將其作為食品污染的嚴格控制指標。最新研究結果表明橘黴素還對基因有毒性效應。
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橘黴素分子結構數據
1.摩爾折射率:61.73
2.摩爾體積(cm3/mol):181.5
3.等張比容(90.2K):496.4
4.表面張力(dyne/cm):55.9
橘黴素計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):2
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:11
6.拓撲分子極性表面積(TPSA):83.8
7.重原子數量:18
8.表面電荷:0
9.複雜度:532
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
橘黴素貯存方法
- 參考資料
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- 1. 紅曲中橘黴素問題的研究進展 .萬方數據[引用日期2018-11-07]
- 2. 橘黴素 .化源網[引用日期2022-05-24]
- 3. Citrinin .PubChem[引用日期2022-05-24]
- 4. 橘青黴素 .物競數據庫[引用日期2022-05-24]