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橘黴素

鎖定
橘黴素是一種有機化合物,分子式為C13H14O5 [2] 
中文名
橘黴素
外文名
citrinin
別    名
橘青黴素 [2] 
化學式
C13H14O5
分子量
250.25
CAS登錄號
518-75-2 [2] 
EINECS登錄號
208-257-2 [2] 
沸    點
178 至 179 ℃(分解) [3] 
水溶性
難溶
密    度
1.4 g/cm³ [2] 
外    觀
黃色菱形晶體
閃    點
156.6 ℃ [2] 
安全性描述
S26 S45 S36/S37/S39 [4] 
危險性符號
T [2] 
危險性描述
R40 R23/24/25 [4] 

橘黴素理化性質

橘黴素含1個羧基,有離子態和非離子態(羧基和相鄰的酮基及羥基形成分子內氫鍵)2種形式。在無水乙醇或苯一環己烷中呈檸檬黃針狀結晶,熔點為175°C。溶於熱酒精、乙酸乙酯、苯、丙酮氯仿,在二乙醚和乙醇中微溶,不溶於水。 [1] 
橘黴素是一種引起食品污染的真菌毒素,具有不同的毒性作用,是齧齒類動物的制畸劑,該毒素能減少胚泡細胞數量、胚胎存活率、減輕新生兒體重及增加致命的畸形。在培養基中對細胞的毒性和活性氧的類別有關。激活線粒體的凋亡路徑,阻礙抗凋亡磷酸化路徑。 [2] 

橘黴素製備方法

Hassan等用核磁共振(NMR)方法證實了麴黴中橘黴素的合成途徑,發現紅曲黴中的合成途徑不同於青黴屬後者中的合成途徑,是由1個乙酰輔酶A與4個丙二酰輔酶縮合為戊酮,而後進一步生成橘黴素的。前者是以丁酮為前體進而生成色素和橘黴素的。 [1] 

橘黴素用途

微生物源殺蟲殺蟎劑,作用方式與阿維菌素一樣,但橘黴素殺蟲譜較窄。主要用於果樹(如柑橘等)防治各種害蟎,對棉葉蟎和橘全爪蟎高效,但對卵的活性較差。推薦防治蟎類使用劑量為5.6~28g/hm2,製劑中加入礦物油能增加滲透性,提高對蟎卵的殺卵活性。 [4] 

橘黴素毒性

據研究根據其LC50值的大小,認為橘黴素的毒性與黃麴黴素B1的毒性處於同一水平(LC50位於10~100μg/mL)。橘黴素在大白鼠和小鼠皮下注射和腹膜內注射的LD50分別為67mg/kg和35mg/kg其毒性屬中等偏劇毒性。橘黴素作用的靶器官是腎臟如在豬飼料中每天按200mgkg-1的用量加入橘黴索,在1~2個月內會出現腎病。橘黴素毒性雖然不如黃麴黴毒素B2,但在國外仍將其作為食品污染的嚴格控制指標。最新研究結果表明橘黴素還對基因有毒性效應。 [1] 

橘黴素分子結構數據

1.摩爾折射率:61.73
2.摩爾體積(cm3/mol):181.5
3.等張比容(90.2K):496.4
4.表面張力(dyne/cm):55.9
5.極化率(10-24cm3):24.47 [2] 

橘黴素計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):2
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:11
6.拓撲分子極性表面積(TPSA):83.8
7.重原子數量:18
8.表面電荷:0
9.複雜度:532
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

橘黴素貯存方法

2-8°C儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [2] 
參考資料