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查耳酮
鎖定
- 中文名
- 查耳酮
- 外文名
- Chalcone; Benzylideneacetophenone; 1,3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone
- 別 名
- 二苯基丙烯酮;苯乙烯基苯基酮;亞苄基苯乙酮
- 化學式
- C15H12O
- 分子量
- 208.26
- CAS登錄號
- 94-41-7
- EINECS登錄號
- 210-383-8
- 熔 點
- 57 至 58 ℃
- 沸 點
- 345 至 348 ℃(2.0 kPa,微分解)
- 密 度
- 1.0712 g/cm³(20℃)
- 外 觀
- 淡黃色斜方或稜形結晶
- 應 用
- 有機合成試劑和指示劑
- MDL
- MFCD00003082
- BRN
- 509985
- PubChem
- 24847297
查耳酮相關研究
甘草查爾酮A二氫嘧啶化合物的合成以及抗腫瘤活性研究:
目的:解決甘草查爾酮A水溶性差的問題,獲得更好抗腫瘤活性的先導化合物。
方法:以甘草查爾酮A與脲類化合物為原料,合成了一系列未見報道的甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物。通過H NMR、C NMR與MS對合成的化合物進行了結構表徵,並應用人前列腺癌細胞株(PC-3)、人肺癌細胞株(A549)和人胃癌細胞株(SGC-7901)3種人癌細胞系,採用MTT法評價甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物的體外抗腫瘤活性。
結果:通過合成實驗,得到了6個甘草查爾酮A的新化合物。並且,它們對3種人癌細胞系均具有顯著的抑制活性。
查耳酮合成方法
1、無機鹼催化
文獻報道中合成不同的查爾酮化合物採用的NaOH水溶液的濃度4%~50%不等。董秋靜以苯乙酮衍生物為原料,在氫氧化鈉乙醇溶液中,室温製備了一系列的查爾酮衍生物,收率60%-90%。這種方法操作簡單,毒性小。其缺點是查爾酮衍生物不易分離,腐蝕性強,實際生產中設備易腐蝕。使用鹼性催化劑合成查爾酮的方法,也是迄今為止實驗室使用最廣的,但是產品收率低而且副產物多。
[2]
2、無機酸催化
3、金屬有機化合物
鍾琦報道了芳香碲Ylide與醛在鹼性條件下的偶聯製備查爾酮,收率64%-85%,吳春等採用芳基錫為試劑,與取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化鎳催化下進行交叉偶聯,收率53%-92%。有機金屬合成法一般產率較高,反應速度快,但是產物難以分離,催化劑成本高,因此近年來這種方法較少使用。
[4]
4、金屬化合物催化
陸文興使用KF-氧化鋁作為催化劑,合成了多種查爾酮,但產率不高。Sebti等報道苯甲醛與苯乙酮在甲醇中,以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰於室温催化反應16-48h縮合得到相應反式查爾酮,收率70%-98%,當芳環有推電子基時反應減慢。這兩種方法共同特點是製備簡單,提純方便,且催化劑可反覆使用,但反應時間長。
[5]
5、NKC-9酸性樹脂催化
6、用氫氧化鈉和碳酸鉀混合鹼作為催化劑(無溶劑合成)
7、微波、超聲波催化
超聲輻射下氧化鋁負載氟化鉀催化。近年來發現微波、超聲波能有效促進有機反應,是一種新興的合成查爾酮方法。現今比較普遍的查爾酮化合物合成採用苯甲醛和苯乙酮為原料,四氟化硼為反應溶劑,水滑石為催化劑,在343K下反應,查爾酮產率最高可達98.5%,該法反應時間短,操作簡單,收率高。
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查耳酮毒理資料
RTECS號:UD5576750
1、急性毒性:大鼠經口LD:>500mg/kg;小鼠經腹腔LD50:681mg/kg;小鼠經靜脈LD50:56mg/kg。
2、 致突變性:大鼠細胞突變:250 units/L。
- 參考資料
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- 1. 裴月湖.天然藥物化學第七版:人民衞生出版社,2016
- 2. 董秋靜,羅春華. 對位取代查爾酮衍生物的合成[J]. 精細化工中間體,2007,(05):31-33+39.
- 3. 關麗萍, 尹秀梅, 全紅梅, 等.羥基查爾酮類衍生物的 合成[ J] .有機化學, 2004, 24(10):1274-1277
- 4. 鍾琦, 陸榮健.有機碲氧化物催化合成 α, β-不飽和酮 和 2, 4-二烯酮[ J] .應用化學, 1990, 7(3):89-92
- 5. SagisakaM, FujiiT, KoikeD, etal.Surfactant-mixing effectsontheinterfacialtensionandthemicroemulsion formationinwater/supercriticalCO2 system[ J] .Langmuir, 2007, 23(2):2369-2377
- 6. 二茂鐵基查爾酮衍生物的微波合成[J]. 朱鳳霞,周建峯,肖洪卿,朱玉蘭. 化學試劑. 2007(07)
- 7. 甘草查爾酮A二氫嘧啶化合物的合成以及抗腫瘤活性研究 .中國知網[引用日期2017-11-04]