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泰諾福韋

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泰諾福韋（Tenofovir），化學名R-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（簡稱PMPA），分子式為C9H14N5O4P，是一種核苷酸類逆轉錄酶抑制劑。
中文名
泰諾福韋 [3] 
外文名
Tenofovir [3] 
(R)-(1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yloxy)methylphosphonic acid; Tenefovir; Apropovir; 9-Pmpa
(R)-(((1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid [1] 
別    名
(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤; 替諾福韋; 泰諾福韋(PMPA) [3] 
PMPA
化學式
C9H14N5O4P [3] 
分子量
287.212 [3] 
CAS登錄號
147127-20-6 [3] 
EINECS登錄號
604-571-2
熔    點
276 至 280 ℃ [3] 
沸    點
616.1 ℃
水溶性
13.4mg/mL（25℃）
密    度
1.79 g/cm³
外    觀
白色結晶性固體
閃    點
326.4 ℃
安全性描述
S22；S26；S27；S36/37/39；S45 [3] 
危險性符號
R34 [3] 
危險性描述
腐蝕性
UN危險貨物編號
3261 [3] 

目錄

  1. 1 物化性質
  2. 2 安全信息
  3. 3 生產方法
  4. 4 用途

泰諾福韋物化性質

外觀與性狀：白色結晶固體
密度：1.79 g/cm3
熔點：276-280°C
沸點：616.1ºC at 760 mmHg
閃點：326.4ºC
水溶解性：13.4 mg/mL (25 ºC)

泰諾福韋安全信息

包裝等級：III
危險類別：8
海關編碼：2933990090
危險品運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
WGK Germany：3
危險類別碼：R34
安全説明：S22; S26; S27; S36/37/39
RTECS號：DB8930000
危險品標誌：C [2] 

泰諾福韋生產方法

1.將亞磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶於甲苯,在氮氣保護下反應,迴流。反應完全後冷卻,緩慢加入對甲苯磺酰氯和三乙胺,反應得到對甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。在氮氣保護下,將(犛)-縮水甘油、5%鈀碳、乙醇和氫氧化鈉水溶液混合,進行加氫,得到(犚)-1,2-丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇鈉的乙醇溶液,反應得(犚)-1,2-丙二醇碳酸酯。將其和腺嘌呤、對甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氫氧化鈉溶於二甲基甲酰胺,反應得(犚)-9-[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。將其溶於乙腈,加溴三甲基硅烷,得泰諾福韋粗品,重結晶得純品。將泰諾福韋和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺混合加入碳酸氯甲基丙基酯反應,再用富馬酸酸化,得富馬酸泰諾福韋雙特戊酰氧基甲酯。

泰諾福韋用途

核苷酸類似物逆轉錄酶抑制劑,可阻斷HIV複製。與其他抗逆轉錄病毒藥物聯合應用治療HIV-1感染。用於艾滋病的治療。
參考資料
  • 1.    邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅．基礎有機化學：高等教育出版社，2005
  • 2.    國家安全生產監督管理總局化學品登記中心.《危險化學品安全技術全書》（第三版）: 化學工業出版社，2017
  • 3.    替諾福韋  ．化源網[引用日期2022-08-13]