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亞磷酸二乙酯
鎖定
- 中文名
- 亞磷酸二乙酯
- 外文名
- Diethyl phosphite(DEP)
- 化學式
- C4H11PO3
- 分子量
- 138.102
- CAS登錄號
- 762-04-9
- EINECS登錄號
- 212-091-6
- 熔 點
- -70 ℃
- 沸 點
- 187 ℃
- 水溶性
- 可溶
- 密 度
- 1.072 g/cm³
- 外 觀
- 無色液體
- 安全性描述
- S26;S27;S28;S36/37/39
- 危險性符號
- Xi
- 危險性描述
- R36/37/38;R43
亞磷酸二乙酯理化性質
亞磷酸二乙酯物理性質
密度:1.072g/cm3
熔點:-70℃
沸點:187℃
折射率:1.407(20℃)
外觀:無色液體
溶解性:溶於水、四氫呋喃以及乙醇
亞磷酸二乙酯化學反應
在鹼存在下,亞磷酸二乙酯(DEP)可發生取代、加成反應,還可與胺發生Todd反應形成膦酰胺。
親核取代反應
在強鹼作用下,DEP可形成負離子,該負離子能與滷代物發生親核取代反應。使用該方法可以合成多種膦酸酯 。
鈀催化的膦酸酯的合成
在過渡金屬配合物催化下,DEP能夠使滷代芳香化合物、滷代烯烴、炔烴發生反應生成膦酸酯。在反應過程中鈀插入到碳-滷鍵中間,並且與磷形成配合物,而後磷轉移到碳上,從而生成膦酸酯 。
與不飽和鍵的親核加成反應
在強鹼的存在下,DEP所形成的負離子能夠與醛 、亞胺等不飽和鍵發生親核加成反應,得到膦酸酯類化合物。需要説明的是,反應速率和反應產率均受到空間位阻的影響。其中某些反應可以在手性鄰位基團誘導下得到很好的立體選擇性。
與不飽和鍵的催化加成反應
在過渡金屬催化下,DEP能夠與烯、亞胺等不飽和鍵發生加成反應得到膦酸酯。與亞胺的反應同樣有良好的立體選擇性。
與不飽和鍵的自由基加成反應
在自由基引發劑的存在下,DEP也能與不飽和化合物如亞胺等發生加成反應而得到膦酸酯。
Todd反應
亞磷酸二乙酯計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):0.7
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:4
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:35.5
重原子數量:8
表面電荷:1
複雜度:65.7
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
亞磷酸二乙酯毒理學數據
急性毒性:大鼠口徑LD50:3900mg/kg。
亞磷酸二乙酯貯存方法
亞磷酸二乙酯易燃,有刺激性。受高熱分解,接觸酸放出有毒氣體。應密封保存,貯於通風陰涼處。注意防火、防熱。
亞磷酸二乙酯用途
主要用作萃取劑、磷酸酯的中間體,用於製備磷酸二乙酯、稻瘟淨等。
- 參考資料
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- 1. 亞磷酸二乙酯 .物競數據庫[引用日期2020-06-23]
- 2. 吳世敏,印德麟.簡明精細化工大辭典:遼寧科學技術出版社,1999:299-300