授業到天亮Chu!

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2010年02月28日

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2011年11月30日

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2012年06月30日

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2016年3月23日 ^[2] 

加賀見優希（加賀見 優希（かがみ ゆうき），聲：下田麻美）

本作的主人公，入學鳳梨學院高中部的特優生。但是在入學的時候出了些差錯，住進了女生宿舍。據他本人所言，原因是因為自己的名字太女性化，被人誤以為了是女生。如果引起了問題馬上就要退學，因此跟負責監視的綾奈老師同居一室，並且在老師的建議下開始了女裝學院生活。性格温厚，稍微有點弱氣，長了一張女人臉，也特別適合穿女裝。

柿乃坂綾奈（柿乃坂 綾奈（かきのざか あやな），聲：淺倉杏美）

本作的女主人公，鳳梨學院的教師。在分配新入生宿舍的時候，不小心將優希分進了女生宿舍，為了不讓優希在女生宿舍惹出麻煩，因此一邊與優希同居一邊負責監視優希。雖然性格很温柔，但是特別愛瞎操心，一點小事就能夠想到十萬八千里以外的事情去。而且不知道為什麼最後解決問題的方法都十分的工口。紫色長髮的大美人，身材一級棒，胸部貌似有J。

鷹羽理沙（鷹羽 理沙（たかばね りさ），聲：三森鈴子）

鳳梨學院的學生，優希的同班同學。是一個對男人不抱有興趣的百合女，但是卻對女裝的優希產生了濃厚的興趣。之後漸漸的知道了優希是男扮女裝的事實，然後開始排斥優希，但是後來還是發現自己喜歡優希，開始企圖把優希據為己有。捲髮是特徵，身材也非常好，雖然胸部沒有綾奈老師大，但是據説也超過了F。

弁法院帕特里夏（弁法院 パトリシア（べんぽういん パトリシア））

鳳梨學院學生會長。17歲，高中3年生。母親是美國人。説話時總是混雜着英語。經常考慮優希與綾奈和理沙的關係，對優希有好感。金髮碧眼的美人，擁有巨乳。身高166cm。18歲，高中3年生。三圍是B98、W58、H90。

白河琴美（白河 琴美（しらかわ ことみ））

鳳梨學院學生會副會長。17歲，高中3年生。喜歡惡作劇，性格難以捉摸，經常和帕特里夏開玩笑，經常挑逗優希。是個御宅族，喜歡cosplay。身體像小孩子，女性角色中唯一的貧乳。身高154cm。三圍是B78、W55、H84。