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扁桃酸

鎖定
扁桃酸又稱苦杏仁酸,為白色斜方片狀結晶。熔點119℃。易溶於熱水、乙醚異丙醇乙醇 [2]  。曝光過久,會引起變色分解。可由苯甲醛與二溴化苯乙酮作用而製得。用於有機合成,是測定的特殊試劑。
中文名
扁桃酸
外文名
Mandelic acid
別    名
苦杏仁酸
化學式
C8H8O3
CAS號
90-64-2
熔    點
119 ℃
英文別名
Amygdalic Acid;(±)-α-Hydroxyphenylacetic acid
線性分子式
C6H5CH(OH)COOH
分子量
152.15
MDL號
MFCD00064250
Beilstein號
510011
EC號
202-007-6

扁桃酸物性數據

1、性狀:白色斜方片狀結晶
2、密度(g/cm3):1.30
3、熔點(℃) :119
4、沸點(℃,常壓):321.8
5、閃點(℃):162.6
6、比旋光度(℃=1, WATER):+156.57°
7、溶解性:易溶於水、乙醇、乙醚、異丙醇。 [1] 

扁桃酸分子結構數據

1、摩爾折射率:38.90
2、摩爾體積(cm3/mol):115.1
3、等張比容(90.2K):321.0
4、表面張力(dyne/cm):60.4
5、極化率(10-24cm3):15.42 [1] 

扁桃酸計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):無
2、氫鍵供體數量:2
3、氫鍵受體數量:3
4、可旋轉化學鍵數量:2
5、互變異構體數量:無
6、拓撲分子極性表面積:57.5
7、重原子數量:11
8、表面電荷:0
9、複雜度:138
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:1
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1 [1] 

扁桃酸製備方法

有三種合成方法:
1)苯甲醛相轉移法:苯甲醛在季銨鹽相轉移催化劑作用下,依次加入氯仿、50%的氫氧化鈉水溶液,經加熱反應後,冷卻、攪拌、分離、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到產物;
2)苯乙酮法:苯乙酮與硝基苯在鹼催化劑作用下反應得到。苯乙酮、硝基苯和氫氧化鈉在160--170℃反應温度、攪拌下反應約4小時,分離產物,將水溶液酸化、乙醚萃取,苯重結晶得到產品;
3)苯-乙醛酸法:將50%乙醇酸、苯及醋酸,在攪拌下滴加硫酸,在80℃反應後,分離苯層和水層,向苯層加入5%氫氧化鈉水溶液,使分離的水層PH值為8。分離苯層和水層之後,向水層加入50%硫酸,使PH達到5,析出沉澱。過濾,濃縮濾液,加50%硫酸使PH達到1,過濾析出物,水洗,乾燥得到產品。

扁桃酸用途

在醫藥工業可用於頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酸酯、滴眼藥羥苄唑、匹莫林等的中間體,也可作防腐劑。 [1] 

扁桃酸貯存方法

本品應密封保存。用25kg紙板桶包裝;運輸過程中,須嚴防潮濕、受熱和日曬;應貯存在陰涼、乾燥、通風處,並遠離火種、熱源。 [1] 
參考資料
  • 1.    扁桃酸  .物競數據庫[引用日期2017-11-29]
  • 2.    中國食品藥品檢定研究院. 化學藥品對照品圖譜集 熱分析[M]. 2014