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香蕉鍵
鎖定
- 中文名
- 香蕉鍵
- 外文名
- banana bond
- 別 名
- 彎曲鍵
- 分 類
- 化學鍵
- 常見分子
- 環丙烷
香蕉鍵簡介
香蕉鍵,英文名稱為banana bond,也稱之為彎曲鍵,是指某些有機環狀化合物,特別在3元環中,由於碳的雜化類型決定鍵角小於雜化軌道的伸展方向,難以形成“頭碰頭”的正常σ鍵,電子雲交蓋不好,重疊程度小,張力大,形成了一種彎曲的共價鍵。這種鍵較不穩定,故而環丙烷,環氧乙烷等表現了一些特殊的性質。
香蕉鍵環丙烷的構象
環丙烷的三個碳原子必須在同一個平面上,所以碳原子核連線之間的夾角為60度。若環碳原子以sp3雜化,則分子軌道之間的正常角度應為109.5°。因此在形成環丙烷時,可以有兩種選擇:一種是保持正常的109°,軌道彼此間電子的排斥最小(正四面體),但這樣就會使得兩個軌道重疊得非常不好。另外一種是不管軌道間的電子排斥,而使軌道的軸和碳原子之間的軸在同一條線上,以達到最大的重疊。而實際上測得環丙烷分子的C-C-C鍵角為105度30分,H-C-H鍵角為115°,C-C鍵長和C-H鍵長分別是151.0pm和108.9pm。這説明,為了使分子的能量達到最適合的程度,實際上環丙烷中的價鍵是這兩種成鍵方式協調的一個結果,也就是既大略地保持原來軌道間的角度,又達到一定程度重疊而形成彎曲的鍵或稱為香蕉鍵。如圖1所示所成的香蕉鍵。