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尿嘧啶

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尿嘧啶 (Uracil) ，是一種有機化合物，分子式為C4H4N2O2，分子量為112.087，細灰白色結晶粉末。
尿嘧啶是RNA特有的鹼基，相當於DNA中的胸腺嘧啶(T)，是形成RNA和維生素B3（陸地生命代謝的重要輔因子）的基本構件之一 [5]  ，是組成RNA四種構成的鹼基之一。在DNA的轉錄時取代 DNA 中的胸腺嘧啶，與腺嘌呤配對。將尿嘧啶甲基化即得胸腺嘧啶 (T)。 [1] 
中文名
尿嘧啶
外文名
Uracil
別    名
2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
尿苷
尿核苷
尿嘧啶核苷
化學式
C4H4N2O2
分子量
112.09
CAS登錄號
66-22-8
EINECS登錄號
200-621-9
熔    點
338 ℃
沸    點
440.5 ℃
密    度
1.5 g/cm³
外    觀
細灰白色結晶粉末
閃    點
220.2 ℃
應    用
醫藥中間體、合成藥物、生化研究 [6] 
危險性描述
R36/37/38
MDL號
MFCD00006016
性    狀
白色或淺黃色針狀結晶
溶解性
易溶於熱水，溶於稀氨水，微溶於冷水，不溶於乙醇和乙醚
分解温度
294℃（也有記載213℃）；不耐鹼

目錄

  1. 1 英文別名
  2. 2 毒性
  3. 3 安全術語
  4. 4 質量規格
  5. 5 貯藏運輸
  6. 6 製備方法
  1. 7 物理化學性質
  2. ▪ 基本信息
  3. ▪ 物理參數
  4. ▪ 分子結構
  5. ▪ 計算化學
  6. 8 用途説明
  7. 9 貯存條件
  1. 10 危險説明
  2. 11 急救措施
  3. 12 消防措施
  4. ▪ 滅火介質
  5. ▪ 源於此物質或混合物的特別的危害
  6. ▪ 救火人員的預防
  1. 13 泄漏應急處理
  2. ▪ 人員的預防、防護設備和緊急處理程序
  3. ▪ 環境預防措施
  4. ▪ 抑制和清除溢出物的方法和材料
  5. 14 知識拓展

尿嘧啶英文別名

2,4-(1H,3H-Pyrimidinedione)； pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione； Urasil； 2,4-Dihydroxypyrimidine；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione； 2,4-dioxy pyrimidine；U

尿嘧啶毒性

鼷鼠靜脈注射毒性大，但經口、經皮毒性小。對魚毒性小，幼鯉在10mg/L溶液中尚無妨礙。
尿嘧啶是RNA特有的鹼基，相當於DNA中的胸腺嘧啶(T)。在DNA的轉錄過程中，DNA在細胞核內被解旋酶解旋，再與遊離的鹼基對配對形成一條單鏈的RNA，成為信使RNA(mRNA)。在此過程中，鹼基配對原則為：A-U，C-G，T-A，G-C。嘧啶鹼基之一，與胞嘧啶一起為RNA的組成成分。亦含於二磷酸尿苷葡糖等生成多糖的重要的前體中。呈現特異的紫外線吸收（最大259毫微米）。RNA與DNA之間的主要差異是糖成分的不同，RNA含有尿嘧啶，DNA含胸腺嘧啶。 [2] 

尿嘧啶安全術語

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。

尿嘧啶質量規格

純度(HPLC)：≥98.0%
乾燥失重：≤1.0%
重金屬：≤20ppm [2] 

尿嘧啶貯藏運輸

密封陰涼乾燥保存

尿嘧啶製備方法

由蘋果酸、硫酸及尿素反應制得。 [3] 

尿嘧啶物理化學性質

尿嘧啶基本信息

產品編號： SHG018
中文名稱： 尿嘧啶核苷
中文別名： 尿嘧啶核苷，尿苷，尿核苷
英文名稱： Uridine
英文別名： 1-β-D-Ribofuranosyluracil；Uracil-1-β-D-ribofuranoside [3] 

尿嘧啶物理參數

熔點： 162.0～171.0℃
比旋度：+6.0°～ +10.0°
乾燥失重：≤0.5%
熾灼殘渣：≤0.1%
重金屬：≤10ppm
純度（HPLC）：≥99.0%
含量（UV）：98.0~102.0% [3] 

尿嘧啶分子結構

摩爾折射率：25.00
摩爾體積（cm3/mol）：84.8
等張比容（90.2K）：215.0
表面張力（dyne/cm）：41.3
極化率（10-24cm3）：9.91

尿嘧啶計算化學

氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:9
拓撲分子極性表面積58.2
重原子數量:8
表面電荷:0
複雜度:161
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [7] 

尿嘧啶用途説明

尿苷是一種藥物，如抗巨型紅血球貧血，治療肝；腦血管；心血管等疾病，也是製造氟尿嘧啶(S-FC)；脱氧核苷；碘苷(IDUR)；溴苷(BUDR)；氟苷(FUDR)等藥物的主要原料。 [3] 

尿嘧啶貯存條件

室温密封乾燥保存 [7] 

尿嘧啶危險説明

危險代碼：Xi
危險等級：R36/37/38
安全等級：S24/25-36-26 [3] 

尿嘧啶急救措施

如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給於人工呼吸。
在皮膚接觸的情況下用肥皂和大量的水沖洗。
在眼睛接觸的情況下用水沖洗眼睛作為預防措施。
如果誤服切勿給失去知覺者從嘴裏餵食任何東西。用水漱口。

尿嘧啶消防措施

尿嘧啶滅火介質

用水霧,耐醇泡沫,乾粉或二氧化碳滅火。

尿嘧啶源於此物質或混合物的特別的危害

碳氧化物, 氮氧化物

尿嘧啶救火人員的預防

如必要的話,戴自給式呼吸器去救火 [7] 

尿嘧啶泄漏應急處理

尿嘧啶人員的預防、防護設備和緊急處理程序

防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。

尿嘧啶環境預防措施

不要讓產物進入下水道。

尿嘧啶抑制和清除溢出物的方法和材料

掃掉和剷掉。 存放在合適的封閉的處理容器內。 [7] 

尿嘧啶知識拓展

美國宇航局的科學家在模擬太空環境下，以非生物方式合成了生命遺傳物質的關鍵成分——尿嘧啶。近年來，美國宇航局埃姆斯研究中心的科學家一直在模擬星際空間環境。他們將含尿嘧啶的冰樣本置與實驗室的模擬太空環境中，暴露在紫外線的照射下，最終得到了核糖核酸（RNA）特有的鹼基——尿嘧啶。尿嘧啶是RNA中的重要成分，是構成地球生命的源泉。
此前，科學家們已經發現隕星中存在嘧啶，而此實驗證明，嘧啶能吸收宇宙輻射，在太空環境下轉變為尿嘧啶。研究人員認為，在地球形成之初，生命的“基石”可能在太空中早已生成，它們降到地球上，為生命起源創造了條件。在廣袤的太空中，類似情況可能在任何一顆行星上。 [3] 
2023年3月消息，日本隼鳥2號任務從近地小行星龍谷（Ryugu）帶回了採集樣本，發現了尿嘧啶。 [4] 
參考資料