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胞嘧啶

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胞嘧啶，學名為4-氨基-2-羰基嘧啶，是一種有機物，分子式為C4H5N3O。是核酸(DNA和RNA)中的主要鹼基組成成分之一。胞嘧啶可由二巰基脲嘧啶、濃氨水和氯乙酸為原料合成製得。用作藥物中間體。
簡寫為C。核酸中嘧啶型鹼基之一。存在於DNA和RNA中。在植物DNA中，除胞嘧啶外，還有少量的5-甲基胞嘧啶。在DNA的雙股螺旋中，一股鏈上的胞嘧啶與另一股鏈上的鳥嘌呤配對，分子間形成三個氫鍵。這種鹼基互補對之間的氫鍵是DNA雙螺旋結構穩定性的重要作用力之一。胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細胞的藥物。可由二巰基尿嘧啶、濃氨水和氯乙酸為原料合成製得。 [1] 
100℃失水，300℃時成棕色，320～325℃分解。1g產品能溶於130ml水，微溶於乙醇，不溶於乙醚。pH2時，最大吸收波長276nm，摩爾吸光係數10000，最小吸收波長238nm，吸光度比值A250/A260=0.48、A280/A260=1.53、A290/A260=0.78。有刺激性。 [4] 
中文名
胞嘧啶 [3] 
外文名
Cytosine [3] 
別    名
4-氨基-2-羰基嘧啶 [3] 
細胞鹼
細胞嘧啶
氧胞嘧啶
胞嗪
化學式
C4H5N3O [3] 
分子量
111.102 [3] 
CAS登錄號
71-30-7 [3] 
EINECS登錄號
200-749-5 [3] 
熔    點
300 ℃ [4] 
沸    點
208.2 ℃
密    度
0.48 g/cm³
外    觀
白色或類白色結晶性粉末
應    用
藥物中間體、升高白細胞的藥物
危險性符號
36/37/38-20/21/22
英文別名
4-Amino-2-hydroxypyrimidine； 4-Amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine； 6-aminopyrimidin-2(1H)-one
純    度
≥98.0%
MDL號
MFCD00006034
Beilstein號
2637
熔 點
>300℃(lit.)

目錄

  1. 1 用途
  2. 2 質量規格
  3. 3 貯藏運輸
  4. 4 危險説明
  5. 5 理化性質
  6. ▪ 基本信息
  1. ▪ 性狀描述
  2. ▪ 物理參數
  3. ▪ 分子結構
  4. ▪ 計算化學數據
  5. 6 用途説明
  6. 7 貯存條件
  7. 8 消防措施
  1. ▪ 滅火介質
  2. ▪ 源於此物質或混合物的特別的危害
  3. 9 急救措施
  4. ▪ 吸入
  5. ▪ 皮膚接觸
  6. ▪ 眼睛接觸
  7. ▪ 食入
  1. 10 泄露應急處理
  2. ▪ 人員預防防護設備和緊急處理程序
  3. ▪ 環境保護措施
  4. ▪ 抑制和清除溢出物的方法和材料

胞嘧啶用途

胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細胞的藥物。 胞嘧啶是精細化工、農藥和醫藥的重要中間體，特別在醫藥領域，主要用於合成抗艾滋病藥物及抗乙肝藥物拉米夫定，抗癌藥物吉西他賓、依諾他賓以及5-氟胞嘧啶等，應用非常廣泛。 [1] 

胞嘧啶質量規格

純度(HPLC)：≥98.0%
乾燥失重：≤1.0%
熾灼殘渣：≤0.2%
重金屬：≤20ppm [1] 

胞嘧啶貯藏運輸

密封陰涼乾燥保存

胞嘧啶危險説明

危險代碼：Xi，T+
危險等級：36/37/38，26/27/28
安全等級：26-36 [1] 

胞嘧啶理化性質

胞嘧啶基本信息

中文名稱： 胞嘧啶核苷(胞苷)
中文別名： 胞嘧啶核苷；胞苷；胞嘧啶核糖核苷
英文名稱： Cytidine
英文別名： Cytosine β-D-riboside；Cytosine-1-β-D-ribofuranoside
純度： ≥99%(HPLC)
CAS號： 65-46-3
分子式： C9H13N3O5
分子量： 243.22 [1] 

胞嘧啶性狀描述

白色或類白色結晶性或粉末;溶於水，溶於酸和鹼，微溶於乙醇，不溶於有機溶劑。 [2] 

胞嘧啶物理參數

熔點： 210.0～220.0℃
比旋度：+31～+35°
乾燥失重：≤0.5%
熾灼殘渣：≤0.1%
重金屬：≤10ppm
含量（UV）：98.0～101.5%
純度（HPLC）：≥99.0%

胞嘧啶分子結構

摩爾折射率：27.30
摩爾體積（cm3/mol）：71.5
等張比容（90.2K）：206.3
表面張力（dyne/cm）：69.2
極化率（10-24cm3）：10.82 [3] 

胞嘧啶計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:9
拓撲分子極性表面積67.5
重原子數量:8
表面電荷:0
複雜度:170
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [3] 

胞嘧啶用途説明

藥品合成原料和生化試劑。用於CTP、CDP-膽鹼、2′、3′-二去氧胞苷、阿糖胞苷等的製備。 [2] 

胞嘧啶貯存條件

室温密封乾燥保存

胞嘧啶消防措施

胞嘧啶滅火介質

用水霧,耐醇泡沫,乾粉或二氧化碳滅火。

胞嘧啶源於此物質或混合物的特別的危害

碳氧化物, 氮氧化物 [3] 

胞嘧啶急救措施

胞嘧啶吸入

如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給於人工呼吸。請教醫生。

胞嘧啶皮膚接觸

用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。

胞嘧啶眼睛接觸

用大量水徹底沖洗至少15分鐘並請教醫生。

胞嘧啶食入

切勿給失去知覺者從嘴裏餵食任何東西。 用水漱口。 請教醫生。 [4] 

胞嘧啶泄露應急處理

胞嘧啶人員預防防護設備和緊急處理程序

使用個人防護設備。 防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。 保證充分的通風。
將人員撤離到安全區域。 避免吸入粉塵。

胞嘧啶環境保護措施

不要讓產物進入下水道。

胞嘧啶抑制和清除溢出物的方法和材料

收集、處理泄漏物，不要產生灰塵。 掃掉和剷掉。 存放進適當的閉口容器中待處理。 [3] 
參考資料
  • 1.    汪忠．高中教材生物1分子與細胞：江蘇教育出版社，2014年6月第9版．
  • 2.    王鏡巖 朱聖庚 徐長法．生物化學（第三版 上冊）．北京：高等教育出版社，2002：6
  • 3.    胞嘧啶  ．化源網[引用日期2022-03-12]
  • 4.    胞嘧啶 CAS#: 71  ．Chemical Book[引用日期2024-03-05]