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四氯苯醌

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四氯苯醌，tetra-chloro-benzoquinone，又稱四氯對苯醌，四氯代醌，氯冉等。分子式C6Cl4O2，分子量245.88。從乙酸或丙酮中析出者為金黃色片狀結晶，從苯或甲苯中析出者或昇華製得者為單斜晶系黃色柱狀結晶。有令人不愉快的持久性氣味。有昇華性。不溶於水，難溶於冷乙醇、冷石油醚，溶於乙醚、氯仿、四氯化碳和二硫化碳。緩慢溶於鹼溶液，當有空氣存在時，生成紅棕色至紫色的沉澱(四氯對苯醌鉀)。可用作非內吸性殺菌劑，用於穀物、花生、蔬菜、棉花、豆類的種子殺菌，也可以用作染料中間體，農藥原料以及製革行業等。
中文名
四氯苯醌
外文名
tetra-chloro-benzoquinone
別    名
四氯對苯醌，四氯代醌，氯冉 [1] 
分子式
C6Cl4O2
分子量
245.88 [1] 
CAS
118-75-2 [2] 
中文別名
四氯對苯醌，四氯代醌，氯冉

目錄

  1. 1 編號系統
  2. 2 物性數據
  3. 3 毒理學數據
  4. 4 生態學數據
  5. 5 分子結構數據
  1. 6 計算化學數據
  2. 7 性質與穩定性
  3. 8 貯存方法
  4. 9 合成方法
  5. 10 用途
  1. 11 應急處理處置方法
  2. 12 安全信息
  3. 13 產品規格

四氯苯醌編號系統

CAS號：118-75-2
MDL號：MFCD00001594
EINECS號：204-274-4
BRN號：393006 [2] 

四氯苯醌物性數據

性狀：金黃色葉狀結晶或黃色結晶粉末。
密度（g/mL,25℃）：1.97
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ/mol) ：-185.7
熔點（ºC）：290
液相標準聲稱熱(焓)( kJ/mol)：-158.0
溶解性：溶於氫氧化鈉溶液、醚，微溶於醇，難溶於氯仿、四氯代碳和二硫化碳，幾乎不溶於冷醇，不溶於水。 [2] 

四氯苯醌毒理學數據

急性毒性：大鼠經口LD50：4000mg/kg；
大鼠吸入LD50：2485mg/立方米/4H。 [2] 

四氯苯醌生態學數據

對水有危害。 [2] 

四氯苯醌分子結構數據

1、摩爾折射率：46.25
2、摩爾體積：136.0
3、等張比容（90.2K）：367.0
4、表面張力（dyne/cm）：52.9
5、極化率：18.33 [2] 

四氯苯醌計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：3.4
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：2
4.可旋轉化學鍵數量：0
5.互變異構體數量：無
6.拓撲分子極性表面積：34.1
7.重原子數量：12
8.表面電荷：0
9.複雜度：278
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1 [2] 

四氯苯醌性質與穩定性

避免與氧化物接觸。無毒，有昇華現象。在酸性介質中穩定，鹼性介質中會分解。 [2] 

四氯苯醌貯存方法

1.密封於陰涼、乾燥處保存。確保工作間有 良好的通風設施。
2.儲存的地方遠離氧化劑。儲藏穩定性良，避免與鹼性物質接觸。 [2] 

四氯苯醌合成方法

1.將苯酚加到王水中，攪拌10min後升温，反應物則由黑色油狀經暗紅達紅色片狀結晶，約20～24h ，冷卻，濾出結晶，用酒精反覆浸泡，濾幹至片狀結晶成金黃色，乾燥後即為成品。
2.以1,4-苯醌為原料，在過氧化氫存在下，用氯化氫進行氯化，可製得產品。氯化反應在60℃下進行，在丙酮中重結晶或昇華進行產品精製；
3. 以苯胺為原料，在無水有機溶劑中用氯化氫氯化生成2,4,6-三氯苯胺，在110℃下於無水硫酸中氯化，可製得產品。 [1-2] 

四氯苯醌用途

1.本品用作天然橡膠、丁基合成橡膠、丁腈膠和氯丁膠的硫化劑。
2.主要用於製造丁基膠內胎、外胎，硫化膠囊，耐熱製品，絕緣電線等。可單用也可與硫黃和其他硫化促進劑(一般是與促進劑DM)混合使用，用以製造電纜和海綿橡膠製品，用量0.5%～4.0%。如添加5%～20%能提高膠料同織物材料的黏接強度。
3.本品用以製造抗惡性腫瘤藥物亞胺醌、癌抑散，製造利尿藥安體司通;也用作染料中間體和農用拌種劑等。
4.用作氧化劑、殺蟲劑。用於四氯醌電極製造及有機合成。
5.用作光度法測定異煙肼的顯色劑。還用於有機合成、四氯醌電極製備。 [2] 

四氯苯醌應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量温水，催吐，立即就醫。 [2] 

四氯苯醌安全信息

危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3
安全標識：S37S60S61
危險標識：R36/38R50/53 [1-2] 

四氯苯醌產品規格

項目 [1] 
指標
外觀
黃色粉末
含量/% ≥
99.2
熔點/℃
295
水分/% ≤
0.5
參考資料
  • 1.    張明森．精細有機化工中間體全書：化學工業出版社，2008
  • 2.    四氯本醌  ．物競化學品[引用日期2017-11-04]