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四氯苯酞

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四氯苯酞(FTHALIDE),又稱稻瘟酞,氯百殺,熱必斯,分子式為:C8H2Cl4O2,分子量:271.91。純品為白色晶體 [1]  ,是一種高效低毒有機氯殺菌劑,主要用於防治水稻白葉枯病和稻瘟病。可由由鄰二甲苯氯化成3,4,5,6-四氯-1,2-雙二氯甲苯中間體,然後水解環化而得。 [2]  燃燒產生有毒氯化物氣體,滅火劑可用乾粉、泡沫、砂土。
中文名
四氯苯酞
外文名
FTHALIDE
別    名
稻瘟酞,氯百殺,熱必斯
化學式
C8H2Cl4O2
分子量
271.91
CAS登錄號
27355-22-2
EINECS登錄號
229-405-2
熔    點
209.5 ℃
水溶性
難溶 [1] 
密    度
1.767±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
外    觀
白色晶體

四氯苯酞理化性質

純品為白色晶體。熔點209.5℃,25℃時溶解度為:四氫呋喃19.3g/L,14.1g/L,丙酮8.3g/L,乙醇1.1g/L,2.49mg/L。對光、熱、酸、弱鹼穩定,但與強鹼液共沸,則分解破壞酯環 [3]  。在土壤中180d後完全分解。 [1] 
避免接觸強氧化劑,強鹼
在試驗劑量內,未發現致癌、致畸、致突變作用。對兔皮膚和眼睛無刺激作用。

四氯苯酞分子結構數據

1、 摩爾折射率:355.13
2、 摩爾體積(cm3/mol):153.8
3、 等張比容(90.2K):426.4
4、 表面張力(dyne/cm):59.0
5、 極化率(10-24cm3):21.85 [4] 

四氯苯酞生產方法

以四氯化碳為溶劑(3320g),在催化劑存在下,加入鄰二甲苯223g(2mol),混合後通氯反應,控制在60℃以下,反應3h,析出白色結晶;升温至70℃,繼續通氯至大部分結晶溶解。
苯環氯化結束後,稍冷,取出催化劑加入三氯化磷20g,在高壓汞燈光照下通氯,(也可在偶氮二異丁腈三氯化磷存在下側鏈氯化)於70℃反應7h,蒸出四氯化碳,得產品780g左右。
將100g 3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g 95%的硫酸攪拌混合後,升混至130~140℃,保温5h,至無氯化氫氣體逸出,冷至室温,再緩緩倒入冰水中,析出淡黃色結晶,抽濾,水洗、乾燥後得四氯苯酞70g左右。 [1] 

四氯苯酞用途

為一種防治稻瘟病的保護性殺菌劑。病菌侵入稻株之前施藥,能有效地抑制附着於稻株表面的孢子形成,阻止菌絲侵入,因此有良好的防治效果,但若稻瘟病菌侵入稻株後施藥,不能阻止孢子發芽或菌絲生長。如防治穗頸瘟,在水稻破口期進行首次噴藥,用50%可濕性粉劑15g/100m2對水噴霧,在水稻齊穗期或第1次噴藥後7d,進行第2次噴藥,殘效期達13d。如防治葉瘟,于田間見病斑時噴藥,用50%可濕性粉劑15g/100m2對水噴霧,若病情仍在發展,5~7d後再噴1次,防治效果70%~90%。 [4] 

四氯苯酞毒性

對大、小鼠急性經口LD50>10000mg/kg,急性經皮LD50>10000mg/kg,對兔皮膚和眼睛無刺激作用。兔亞急性無作用劑量每天2000mg/kg,最大安全濃度為2000mg/kg,最小中毒濃度為10000mg/kg。在試驗劑量內,未發現致癌、致畸、致突變作用。鯉魚LC50>135mg/L(320mg/L) (48h)。對鳥低毒,對蜜蜂、家蠶低毒。

四氯苯酞儲運特性

庫房通風低温乾燥;與食品原料分開儲運
參考資料
  • 1.    四氯苯酞  .Chemicalbook[引用日期2017-05-17]
  • 2.    陳明瞻, 方信凡. 火工品集成技術的發展機遇與途徑[J]. 分析化學, 1978(6).
  • 3.    劉光甲, 陳正安, 唐孟詩,等. 工業鄰二甲苯一步氯化制四氯苯酞[J]. 農藥, 1979(1):7-10.
  • 4.    四氯苯酞酸標準品  .物競化學品數據庫[引用日期2017-05-17]