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嘌呤黴素

鎖定
嘌呤黴素是一種蛋白質合成抑制劑,化學式為C22H29N7O5,在酸性溶液中分解成為6-二甲胺嘌呤,O-甲基-L-酪氨酸及3-氨基-3-去氧核糖 [2] 
它具有與tRNA分子末端類似的結構,能夠同氨基酸結合,代替氨酰化的tRNA同核糖體A位點結合,並摻入到生長的肽鏈中,雖然嘌呤黴素能夠同A位點結合,但是不能參與隨後的任何反應, 因而導致蛋白質合成的終止並釋放出C-末端含有嘌呤黴素的不成熟的多肽。 [1] 
中文名
嘌呤黴素 [4] 
外文名
puromycin [4] 
化學式
C22H29N7O5 [4] 
分子量
471.518
CAS登錄號
53-79-2 [4] 
熔    點
175.5 ℃
應    用
製作抗生素
旋光度
-11(乙醇)

目錄

嘌呤黴素英文別名

Puromycin [USAN:INN:BAN]; Puromycin; (S)-3'-((2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyladenosine; 3'-(L-alpha-Amino-p-methoxyhydrocinnamamido)-3'-deoxy-N,N-dimethyladenosine; 3123L; 6-Dimethylamino-9-(3'-(p-methoxy-L-phenylalanylamino)-beta-D-ribofuranosyl)-purine; Achromycin; Achromycin (purine derivative); Adenosine, 3'-((2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-, (S)-; CL 13,900; CL 16536; NSC-3055; P-638; Puromicina; Puromicina [INN-Spanish]; Puromycine; Puromycine [INN-French]; Puromycinum; Puromycinum [INN-Latin]; Stillomycin; Stylomycin; UNII-4A6ZS6Q2CL; Adenosine, 3'-(((2S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-; Adenosine, 3'-(alpha-amino-p-methoxyhydrocinnamamido)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-, L-; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyltyrosyl)amino]adenosine; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine dihydrochloride
嘌呤黴素 結構式 嘌呤黴素 結構式 [3]
嘌呤黴素 嘌呤黴素

嘌呤黴素性質

可由白色鏈球菌(Streptomyces.alboniger)發酵製得的抗生素。熔點175.5~177.0℃。旋光度-11 (乙醇)。在酸性溶液中分解成為6-二甲胺嘌呤,O-甲基-L-酷氨酸及3-氨基-3-去氧核糖。結構與氨基酰tRNA分子中腺苷相連結的氨基酸末端基因相似,因而它可作氨基酰tRNA的類似物,從而取代一些氨基酰tRNA進入核糖體的A位與正在延伸的多肽鏈結合,當延長中的肽轉入此異常A位時,容易脱落,以肽基嘌呤黴素的形式從核糖核蛋白體上早期解離,終止肽鏈合成,從而抑制了蛋白質的合成。由於嘌呤黴素對原核真核生物的翻譯過程均有干擾作用,故難於用做抗菌藥物,主要用作研究蛋白質合成生物化學工具。有人試用於腫瘤治療。 [1] 
參考資料