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靛紅

鎖定
靛紅,分子式為C8H5NO2,是一種橙紅色單餘稜柱結晶。易溶於熱乙醇,微溶於乙醚,溶於熱水、苯、丙酮,溶於鹼金屬氫氧氧化物。
該品用作染料和醫藥的中間體,用於生產藥物辛可芬、染料分散黃E-3G;在化學分析中,是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。
中文名
靛紅AR
外文名
Isatin
別    名
二酮二氫吲哚
2,3-Indolinedione;2,3-Diketoindoline;Indole-2,3-dione
化學式
C8H5NO2
分子量
147.13
CAS登錄號
91-56-5
EINECS登錄號
202-077-8
熔    點
203.5 ℃
外    觀
橙紅色單餘稜柱結晶
應    用
用於制還原染料和藥物等;用作測定亞酮和噻吩的試劑
等    級
AR
CAS號
91-56-5
分子式
C8H5NO2

靛紅編號系統

CAS號:91-56-5
MDL號:MFCD00005718
EINECS號:202-077-8
RTECS號:NL7873000
BRN號:383659 [1] 

靛紅物性數據

性狀:橙紅色單餘稜柱結晶。
熔點(ºC):203.5℃(部分昇華)
溶解性:易溶於熱乙醇,微溶於乙醚,溶於熱水、苯、丙酮,溶於鹼金屬氫氧氧化物。 [1] 

靛紅分子結構數據

1、摩爾折射率:37.42
2、摩爾體積:107.5
3、等張比容(90.2K):291.0
4、表面張力(dyne/cm):53.6
5、極化率:14.83 [1] 

靛紅計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:6
6.拓撲分子極性表面積46.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:212
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

靛紅性質與穩定性

溶於鹼金屬氫氧化物呈紫色,放置後變成黃色。與氨基酸類、胺類反應呈現各種顏色。 [1] 

靛紅貯存方法

應密封於陰涼處保存。 [2] 

靛紅合成方法

靛酚靛藍經氧化而製得。靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年,阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年,拜爾發展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年,從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此,以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法,成為靛藍的主要來源。
1 先由苯胺三氯乙醛肟縮合製得肟基乙酰苯胺,再經環合,水解制得靛紅。
2.將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解後,攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1,過程中控制温度不超過10℃。反應結束後,通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無水碳鈉,充分攪拌至溶解,然後加入苯胺,並通蒸汽,加熱至沸2~3min,靜置1~1.5h,冷卻至結晶完全,過濾、烘乾。所得異亞硝基乙酰苯胺分批加入50℃的濃硫酸中,同時,充分攪拌,並用冷水間接冷卻,保持温度在60~75℃之間,當異亞硝基乙酰苯胺加完後,升温至80℃,10~15min後,將反應液倒入冷水,靜置,結晶完全後,過濾,水洗結晶至中性,所得為粗品。粗品經酸鹼沉澱,乙醇重結晶,可得試劑2,3- 二酮茚。
3.製法:
於裝有攪拌器、温度計、滴液漏斗的2L反應瓶中,加入靛藍130g(0.5mol),水400mL,攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g(0.5mol)溶於200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反應温度0~10℃之間,約7~8h加完①。放置過夜,而後升温至65℃,反應1.5h。冷至室温,抽濾。棄去水層(綠色),將濾餅加入1300mL水中,加熱至50℃,加入氫氧化鈉水溶液,至呈鹼性。過濾,回收未反應的靛藍10g。濾液於80℃活性碳脱色後,用鹽酸酸化至PH3~4,析出豔橙色結晶。冷卻放置24h,抽濾,水洗至中性,100℃乾燥,得靛紅。②105g,收率77%(按實際參加反應的靛藍計算),mp199~201℃。注:①加硫酸過程中,反應物從藍色變為暗棕色。硫酸加完後,反應體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽在硝酸中氧化靛藍來製備。 [2]  [1] 

靛紅用途

1.該品用作染料和醫藥的中間體,用於生產藥物辛可芬、染料分散黃E-3G;在化學分析中,是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。
2.用作薄層分析法或低色層法測氨基酸類和胺類的試劑。還用於測定亞銅、硫醇、噻吩、並用於染料合成。 [2] 

靛紅藥品説明書

靛紅別名

靛紅;靛卡紅;靛胭脂

靛紅外文名

Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid Blue 74

靛紅適應症

為藍色染料,主要由腎小管排泄。用於測定腎功能 .

靛紅用量用法

靜脈肌內注射後10分鐘內尿液如顯藍色為正常。

靛紅規格

注射液:40mg(10ml)。 [3] 

靛紅應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量温水,催吐,立即就醫。 [3] 

靛紅安全信息

危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3
安全標識:S26S36
危險標識:R36/37/38 [3] 

靛紅危險説明

危險編號:R36/37/38
安全説明:S26- S36 [3] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995